1-(1-benzyl-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)piperazine | 955370-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(1-benzyl-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)piperazine
• 英文别名: 1-(3-Benzyl-2-ethyl-5-nitroimidazol-4-yl)piperazine；1-(3-benzyl-2-ethyl-5-nitroimidazol-4-yl)piperazine
• CAS: 955370-38-4
• 化学式: C₁₆H₂₁N₅O₂
• 分子量: 315.375
• InChiKey: NQTHHIUGANAMSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-benzyl-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)piperazine 、 2-氯苯并恶唑 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以34%的产率得到2-[4-(1-benzyl-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)piperazin-1-yl]benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Nitroimidazoles, Part 3. Synthesis and anti-HIV Activity of New N-Alkyl-4-nitroimidazoles Bearing Benzothiazole and Benzoxazole Backbones

  摘要：

  一系列携带取代哌嗪的4-硝基咪唑衍生物（5、8、9、12、14、16、17和19-21）被合成，旨在开发新的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTIs）。新合成的化合物在MT-4细胞中对HIV-1和HIV-2进行了检测。所有化合物均无活性，除了化合物21显示对HIV-1的抑制，EC₅₀为0.20 μg/mL，疗效指数（SI）为12。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-0406
• 作为产物：
  描述：

  benzyl-5-bromo-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazole 、 哌嗪 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到1-(1-benzyl-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Nitroimidazoles, Part 3. Synthesis and anti-HIV Activity of New N-Alkyl-4-nitroimidazoles Bearing Benzothiazole and Benzoxazole Backbones

  摘要：

  一系列携带取代哌嗪的4-硝基咪唑衍生物（5、8、9、12、14、16、17和19-21）被合成，旨在开发新的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTIs）。新合成的化合物在MT-4细胞中对HIV-1和HIV-2进行了检测。所有化合物均无活性，除了化合物21显示对HIV-1的抑制，EC₅₀为0.20 μg/mL，疗效指数（SI）为12。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-0406

文献信息

• Synthesis, and Antitumor Activity of Some N1-(Coumarin-7-yl) Amidrazones and Related Congeners
  作者：Mohammad S. Mustafa、Mustafa M. El-Abadelah、Malek A. Zihlif、Randa G. Naffa、Mohammad S. Mubarak

  DOI：10.3390/molecules16054305

  日期：——

  A series of new N1-(coumarin-7-yl)amidrazones incorporating N-piperazines and related congeners were synthesized by reacting the hydrazonoyl chloride derived from 7-amino-4-methylcoumarin with the appropriate piperazines. The chemical structures of the newly prepared compounds were supported by elemental analyses, ¹H-NMR, ¹³C-NMR, and ESI-HRMS spectral data. The antitumor activity of the newly synthesized

  通过将衍生自 7-氨基-4-甲基香豆素的腙酰氯与适当的哌嗪反应，合成了一系列包含 N-哌嗪和相关同源物的新型 N1-(香豆素-7-基)脒腙。新制备的化合物的化学结构得到了元素分析、1H-NMR、13C-NMR 和 ESI-HRMS 光谱数据的支持。评价了新合成化合物的抗肿瘤活性。在所有测试的化合物中，7-2-[1-(4-(1-benzyl-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)piperazin-1-yl)-2-oxo亚丙基]hydrazinyl }-4-methyl-2H-chromen-2-one (3n) 对 MCF-7 和 K562 细胞最有效，IC50 值分别为 20.2 和 9.3 μM。
• Nitroimidazoles, part 4: Synthesis and anti-HIV activity of new 5-alkylsulfanyl and 5-(4′-arylsulfonyl)piperazinyl-4-nitroimidazole derivatives
  作者：Yaseen A. Al-Soud、Najim A. Al-Masoudi、Erik De Clercq、Christoph Paneccoque

  DOI：10.1002/hc.20301

  日期：2007.5

  new HIV nonnucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) offers the possibility of generating structures of increased potency. On this basis, a series of 5-alkylsulfanyl and 5-(4′-arylsulfonyl)piperazine derivatives of 1-phenyl-2-alkyl-4-nitroimidazoles 5–21 was synthesized with the aim to develop new NNRTIs. The new synthesized compounds were assayed against HIV-1 and HIV-2 in MT-4 cells. Compounds

  新的 HIV 非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTIs) 的开发为产生更高效力的结构提供了可能性。在此基础上，合成了一系列1-苯基-2-烷基-4-硝基咪唑5-21的5-烷基硫基和5-(4'-芳基磺酰基)哌嗪衍生物，旨在开发新的NNRTIs。新合成的化合物在 MT-4 细胞中对 HIV-1 和 HIV-2 进行了检测。化合物 9 和 13 在 4-硝基咪唑骨架的 C-5 处具有烷基硫烷基，显示出对 HIV-1 的抑制作用，EC50 为 4.04 μg/mL 和 2.37 μg/mL，治疗指数 (SI) 分别为 17 和 13 . © 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:333–340, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20301
• Al-Soud, Yaseen A.; Al-Sa'doni, Haitham H.; Amajaour, Houssain A. S., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2008, vol. 63, # 1, p. 83 - 89
  作者：Al-Soud, Yaseen A.、Al-Sa'doni, Haitham H.、Amajaour, Houssain A. S.、Salih, Kifah S. M.、Mubarak, Mohammad S.、Al-Masoudi, Najim A.、Jaber, Ihsan H.

  DOI：——

  日期：——
• Nitroimidazoles, Part 3. Synthesis and anti-HIV Activity of New N-Alkyl-4-nitroimidazoles Bearing Benzothiazole and Benzoxazole Backbones
  作者：Yaseen A. Al-Soud、Haitham Al-Sa’doni、Houssain A. S. Amajaour、Najim A. Al-Masoudib

  DOI：10.1515/znb-2007-0406

  日期：2007.4.1

  A series of 4-nitroimidazole derivatives bearing substituted piperazines (5, 8, 9, 12, 14, 16, 17, and 19 - 21) were synthesized with the aim to develop new non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs). The newly synthesized compounds were assayed against HIV-1 and HIV-2 in MT-4 cells. All compounds are inactive, except compound 21 which showed inhibition of HIV-1 with EC₅₀ 0.20 μg/mL, and therapeutic indexes (SI) of 12.

  一系列携带取代哌嗪的4-硝基咪唑衍生物（5、8、9、12、14、16、17和19-21）被合成，旨在开发新的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTIs）。新合成的化合物在MT-4细胞中对HIV-1和HIV-2进行了检测。所有化合物均无活性，除了化合物21显示对HIV-1的抑制，EC₅₀为0.20 μg/mL，疗效指数（SI）为12。