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还原绿8 | 14999-97-4

中文名称
还原绿8
中文别名
——
英文名称
Bisnaphth(2',3':6,7)indolo(2,3-c:2',3'-c')dinaphtho(2,3-i:2',3'-i')benzo(1,2-a:5,4-a')dicarbazole-5,7,9,14,19,24,26,28,33,38-decone, 6,8,25,27-tetrahydro-
英文别名
5,36,42,73-tetrazanonadecacyclo[38.34.0.03,38.04,20.06,19.07,16.09,14.021,37.022,35.025,34.027,32.041,57.043,56.044,53.046,51.058,74.059,72.062,71.064,69]tetraheptaconta-1,3,5,7(16),9,11,13,19,21,25,27,29,32,34,36,38,40,42,44(53),46,48,50,56,58,62,64,66,69,71,73-triacontaene-8,15,18,24,31,45,52,55,61,68-decone
还原绿8化学式
CAS
14999-97-4
化学式
C70H28N4O10
mdl
——
分子量
1085.0
InChiKey
PDBRTZGDLFWTSP-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 密度:
    1.739±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.1
  • 重原子数:
    84
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    19.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.06
  • 拓扑面积:
    220
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    14

制备方法与用途

简介

C.I.颜料绿8最早于1921年由BASF公司发明,并由多家厂商生产,是一种重要的亚硝基类绿色颜料。该颜料是由1-亚硝基-1-萘酚与铁盐络合而成的。其优异的耐芳烃溶剂性能和良好的耐光牢度,在乳胶涂料中达到7级(1/3SD),以TiO2冲淡色(1:200)时,耐光牢度为6-7级。

应用

还原绿8常用于与还原棕GG、BR,硫化还原黑CLN等染料拼染不同色光的棕色线带;与还原橄榄绿B拼染各种不同色光的橄榄绿色线;与还原橄榄绿B或还原艳绿FFB拼染草绿色织物。染制的织物经脲醛或氰醛树脂整理后,色泽稍变浅,是我国重要的军装布料染料。

制备

一种合成还原绿8的新方法包括以下步骤:

  1. 将20%发烟硫酸3000kg置于氯化锅中,开始搅拌。随后加入250kg蒽醌,在90-100℃下继续搅拌溶解1小时后,加入1kg定位剂碘。通入氯气,温度控制在50-150℃,反应100-200小时后,加入1000kg 92.5%硫酸稀释,过滤、酸洗,再水洗至中性后烘干得四氯蒽醌。

  2. 将步骤1所得四氯蒽醌50kg、1-氨基蒽醌70kg、纯碱80kg、铜粉5kg放入反应器并混合均匀。升温脱水后在1.5-4小时内将温度升至200-270℃,保温反应4小时,冷却粉碎得粗产物四蒽醌亚胺。

  3. 通过加热水煮并保温去除四蒽醌亚胺粗品中的无机盐,过滤、水洗至中性后干燥得到精制的四蒽醌亚胺。水煮温度为90-95℃,保温时间为1小时。

  4. 在三氯化铝和吡啶介质中,步骤3所制备的四蒽醌亚胺进行闭环反应,经氧化后得产物。经水洗、过滤、干燥、粉碎得成品。

生产方法

以1, 4, 5, 8-四氯蒽醌和1-氨基蒽醌为原料,在铜粉存在下缩合;然后在三氯化铝存在下闭环,经氧化后得产物。经水洗、过滤、干燥、粉碎得成品。

具体步骤如下:

  1. 在滚筒式反应器内加入60kg四氯蒽醌、150kg 1-氨基蒽醌和60kg 98%的碳酸钠、3.5kg铜粉(工业品),缓慢升温,于3-4小时内将温度升至220-230℃,保温2小时。停止加热,冷却后粉碎5小时。

  2. 在反应釜内加水2000L,加入上述物料,在95-100℃下水煮1小时后过滤、洗涤、干燥。

  3. 将50kg上述缩合物料、125kg 98%的三氯化铝和25kg工业盐细粉混合30分钟,放入闭环锅内缓慢升温至80-90℃,停止搅拌让其发泡,自行升温至130-140℃,慢速搅拌温度升至170-180℃,保持30分钟后放入已加有1200L水的稀释锅内,在100℃煮沸30分钟,过滤、水洗。

  4. 在氧化锅内加入1000L水、275kg 98%硫酸和两批闭环物料(用水打浆约600-800L),然后加入180L重铬酸钠溶液(50%,干品质量约90kg),升温至100-102℃,保温3小时。用碘化钾试纸检测氧化剂是否不足,每次可补加20-30L重铬酸钠溶液。反应结束后于80℃压滤、水洗至中性,经研磨、干燥得成品。

表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
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cnmr
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  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
Shift(ppm)
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测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
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