3-ethyl-5,7-dimethyl-2-propylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-5,7-dimethyl-2-propylquinoline
• 化学式: C₁₆H₂₁N
• 分子量: 227.349
• InChiKey: OUCDFEUGWQHLAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三正丁胺 、 5-硝基间二甲苯 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride tin(ll) chloride 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到3-ethyl-5,7-dimethyl-2-propylquinoline
  参考文献：
  名称：

  钌催化的三烷基胺与硝基芳烃的还原环化反应生成喹啉

  摘要：

  硝基芳烃与三烷基胺在催化量的钌催化剂与二水合氯化锡（II）二水合物的存在下，在水介质（甲苯-H 2 O）中于180°C反应，以中等至良好的收率得到相应的喹啉。催化途径似乎是通过以下顺序进行的：首先将硝基芳烃还原为苯胺，烷基从烷基胺转移至苯胺以形成亚胺，亚胺二聚和杂环化。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01170-1

文献信息

• Reaction behaviour of arylamines with nitroalkenes in the presence of bismuth(<scp>iii</scp>) triflate: an easy access to 2,3-dialkylquinolines
  作者：Saghir Ali、Radhakrishna Gattu、Varun Singh、Santa Mondal、Abu T. Khan、Gurudutt Dubey、P. V. Bharatam

  DOI：10.1039/c9ob02214g

  日期：——

  We report the reaction behaviour of arylamines with nitroalkenes in the presence of bismuth(iii) triflate (10 mol%) and diacetoxyiodobenzene (10 mol%). We obtained 2,3-dialkylquinoline derivatives instead of the expected 3-alkylindole derivatives. The present reaction is an alternative approach for the synthesis of 2,3-dialkylquinoline derivatives under milder conditions. Furthermore, we establish

  我们报告了在三氟甲磺酸铋（iii）（10 mol％）和二乙酰氧基碘苯（10 mol％）存在下芳基胺与硝基烯烃的反应行为。我们获得了2,3-二烷基喹啉衍生物，而不是预期的3-烷基吲哚衍生物。本反应是在较温和的条件下合成2，3-二烷基喹啉衍生物的另一种方法。此外，我们使用高斯09软件[B3LYP / 6-311 + G（d，p）]通过理论计算建立了机理途径，表明传统的氮杂-迈克尔反应比迈克尔加成反应更可取。脂肪族硝基烯烃的行为与芳香族硝基烯烃不同。氮杂-迈克尔加合物通过消除水而生成亚胺，水可能互变为相应的烯胺。所得的亚胺和烯胺中间体一起反应，得到所需的喹啉衍生物。该方案的优点是连续形成一个CN和两个CC键，区域选择性高，底物范围宽和产率高。
• Synthesis of quinolines via ruthenium-catalysed amine exchange reaction between anilines and trialkylamines
  作者：Chan Sik Cho、Byoung Ho Oh、Joon Seok Kim、Tae-Jeong Kim、Sang Chul Shim

  DOI：10.1039/b005966h

  日期：——

  Anilines react with an array of trialkylamines in the presence of a catalytic amount of RuCl3·nH2O and bis(diphenylphosphino)methane together with SnCl2·2H2O and hex-1-ene as hydrogen acceptor in dioxane at 180 °C to afford the corresponding 2,3-disubstituted quinolines in moderate to good yields.

  苯胺与一系列三烷基胺在催化量的 RuCl3-nH2O 和双（二苯基膦）甲烷以及 SnCl2-2H2O 和作为氢接受体的 1-己烯的存在下，于二噁烷中在 180 °C 下发生反应，生成相应的 2,3-二取代喹啉，收率中等至良好。