6-acetyl-3-ethyl-2-propylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-acetyl-3-ethyl-2-propylquinoline
• 英文别名: 1-(3-ethyl-2-propylquinolin-6-yl)ethan-1-one；1-(3-Ethyl-2-propylquinolin-6-yl)ethanone
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: SAIOFOBJJSRTEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₆H₂₃NO₂ 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到6-acetyl-3-ethyl-2-propylquinoline
  参考文献：
  名称：

  苯胺和醛的有机催化不对称三组分Povarov反应。

  摘要：

  我们报告了手性胺催化剂催化苯胺和醛之间的第一个高对映体和非对映体选择性三组分Povarov反应。在反应条件下，获得了各种取代的四氢喹啉，它们具有中等至良好的产率以及优异的对映选择性和非对映选择性（高达99％ee和> 95：5 dr）。此外，反应中间体可以有效地转化为其他有价值的结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00206

文献信息

• Ruthenium-catalyzed reductive cyclization of nitroarenes with trialkylamines leading to quinolines
  作者：Chan Sik Cho、Tae Kyung Kim、Bok Tae Kim、Tae-Jeong Kim、Sang Chul Shim

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01170-1

  日期：2002.5

  Nitroarenes react with trialkylamines in the presence of a catalytic amount of a ruthenium catalyst together with tin(II) chloride dihydrate at 180 °C in an aqueous medium (toluene–H2O) to afford the corresponding quinolines in moderate to good yields. The catalytic pathway seems to be proceeded via a sequence involving initial reduction of nitroarenes to anilines, alkyl group transfer from alkylamines

  硝基芳烃与三烷基胺在催化量的钌催化剂与二水合氯化锡（II）二水合物的存在下，在水介质（甲苯-H 2 O）中于180°C反应，以中等至良好的收率得到相应的喹啉。催化途径似乎是通过以下顺序进行的：首先将硝基芳烃还原为苯胺，烷基从烷基胺转移至苯胺以形成亚胺，亚胺二聚和杂环化。
• Organocatalytic Asymmetric Three-Component Povarov Reactions of Anilines and Aldehydes
  作者：Jun-Xiang Huang、Ke-Qiang Hou、Qi-Long Hu、Xue-Ping Chen、Jian Li、Albert S. C. Chan、Xiao-Feng Xiong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00206

  日期：2020.3.6

  diastereoselective three-component Povarov reaction between anilines and aldehydes catalyzed by a chiral amine catalyst. A wide variety of substituted tetrahydroquinolines were obtained with moderate to good yields and excellent enantioselectivity and diastereoselectivity (up to 99% ee and >95:5 dr) under the reaction conditions. Furthermore, the reaction intermediates could be efficiently converted

  我们报告了手性胺催化剂催化苯胺和醛之间的第一个高对映体和非对映体选择性三组分Povarov反应。在反应条件下，获得了各种取代的四氢喹啉，它们具有中等至良好的产率以及优异的对映选择性和非对映选择性（高达99％ee和> 95：5 dr）。此外，反应中间体可以有效地转化为其他有价值的结构单元。