N,N-dibutylquinoline-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N-dibutylquinoline-2-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O
• 分子量: 284.401
• InChiKey: SEBYWEPLWDJWQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N-dibutylquinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用叔胺作为氨基供体通过C–O和C–N键活化进行芳基酯的氨解

  摘要：

  已开发出各种芳基酯与惰性叔胺之间通过C-O和C-N键激活进行的氨解反应，可在中性和温和条件下选择性合成各种叔酰胺。该机理可能经历了两个关键步骤：在母体酯中氧化加成酰基C–O键和通过亚胺基型中间体裂解叔胺的C–N键。

  DOI：

  10.1021/jo4023974

文献信息

• 喹啉酰胺类化合物的制备方法
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN111995575A

  公开（公告）日：2020-11-27

  本发明属于有机合成技术领域，具体公开了一种喹啉酰胺类化合物的制备方法，包括下列步骤：（1）将喹啉羧酸类化合物和秋兰姆加入有机溶剂中进行反应，得到反应液；（2）将步骤（1）所得反应液进行分离纯化，即得。本发明采用一锅煮的方法，以经济易得的喹啉羧酸类化合物和秋兰姆为原料，在空气中直接发生酰胺化反应生成相应的喹啉酰胺类化合物。本发明合成体系适用范围较广，兼容喹啉基和酰胺基等官能团，工艺简单，操作方便，反应条件温和，底物范围较广，具有较高的产率，适合推广应用。
• Preparation of Functionalized Amides Using Dicarbamoylzincs
  作者：Dimitrije Djukanovic、Maximilian A. Ganiek、Kohei Nishi、Konstantin Karaghiosoff、Kazushi Mashima、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.202205440

  日期：2022.8

  15 min) or by reacting formamides with TMP2Zn (THF, 25 °C, 16 h). These zinc reagents reacted with allylic, benzylic, aryl and alkenyl bromides, acid chlorides, aldehydes or enones providing various amides in 47–97 % yields. 13C NMR data showed a characteristic carbonyl signal at 219.4 ppm for (Bu2NCO)2Zn.

  (R 1 R 2 NCO) 2 Zn 型多官能二氨基甲酰锌在 THF 中通过用 LiTMP 处理甲酰胺和 ZnCl 2的混合物（THF，15 °C，15 分钟）或通过甲酰胺与 TMP 2 Zn 反应（THF，25 °C，16 小时）。这些锌试剂与烯丙基、苄基、芳基和烯基溴、酰基氯、醛或烯酮反应，生成各种酰胺，产率为 47-97%。 13 C NMR 数据显示(Bu 2 NCO) 2 Zn 在219.4 ppm 处有特征羰基信号。
• Coppa, Fausta; Fontana, Francesca; Lazzarini, Edoardo, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 12, p. 2687 - 2696
  作者：Coppa, Fausta、Fontana, Francesca、Lazzarini, Edoardo、Minisci, Francesco

  DOI：——

  日期：——