N-(4-cyanophenyl)cinnamamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-cyanophenyl)cinnamamide
• 英文别名: N-(4-cyanophenyl)-3-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00591336
• 分子量: 248.284
• InChiKey: QIDMBBDCFYNSEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酰氯 、 对氨基苯腈 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到N-(4-cyanophenyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  N-苯基肉桂酰胺衍生物通过核因子（类胡萝卜素衍生的2）-样2激活诱导细胞谷胱甘肽合成来保护肝细胞免受氧化应激。

  摘要：

  设计并合成了取代的N-苯基肉桂酰胺衍生物，通过引入R 1和R 2基团，通过对迈克尔受体β位置的电子作用来确认核因子（类胡萝卜素衍生的2）样2（Nrf2）途径的活化。。使用Nrf2 /抗氧化反应元件（ARE）驱动的萤光素酶报告基因分析筛选化合物。化合物1g在HepG2细胞中显示出理想的荧光素酶活性，而没有细胞毒性。Nrf2 / ARE靶基因（如NAD（P）H醌氧化还原酶1，血红素加氧酶-1和谷氨酸半胱氨酸连接酶催化亚基（GCLC））的mRNA和蛋白表达受化合物1g浓度依赖性上调。治疗用1g导致内源性抗氧化剂谷胱甘肽增加，与谷胱甘肽合成的GCLC表达增强密切相关。此外，叔丁基过氧化氢（吨-BHP）产生的反应性氧物种显著通过除去1克，并且在细胞存活测定法的结果吨-BHP诱导的氧化细胞损伤模型显示的细胞保护作用1克在浓度依赖性方式。总之，新型化合物1g可用作抗氧化治疗中的Nrf2 / ARE活化剂。

  DOI：

  10.3390/molecules26041027

文献信息

• N-Phenyl Cinnamamide Derivatives Protect Hepatocytes against Oxidative Stress by Inducing Cellular Glutathione Synthesis via Nuclear Factor (Erythroid-Derived 2)-Like 2 Activation
  作者：Sou Hyun Kim、Minwoo Kim、Doyoung Kwon、Jae Sung Pyo、Joo Hyun Kim、Jae-Hwan Kwak、Young-Suk Jung

  DOI：10.3390/molecules26041027

  日期：——

  assay. Compound 1g showed desirable luciferase activity in HepG2 cells without cell toxicity. mRNA and protein expression of Nrf2/ARE target genes such as NAD(P)H quinone oxidoreductase 1, hemeoxygenase-1, and glutamate-cysteine ligase catalytic subunit (GCLC) were upregulated by compound 1g in a concentration-dependent manner. Treatment with 1g resulted in increased endogenous antioxidant glutathione

  设计并合成了取代的N-苯基肉桂酰胺衍生物，通过引入R 1和R 2基团，通过对迈克尔受体β位置的电子作用来确认核因子（类胡萝卜素衍生的2）样2（Nrf2）途径的活化。。使用Nrf2 /抗氧化反应元件（ARE）驱动的萤光素酶报告基因分析筛选化合物。化合物1g在HepG2细胞中显示出理想的荧光素酶活性，而没有细胞毒性。Nrf2 / ARE靶基因（如NAD（P）H醌氧化还原酶1，血红素加氧酶-1和谷氨酸半胱氨酸连接酶催化亚基（GCLC））的mRNA和蛋白表达受化合物1g浓度依赖性上调。治疗用1g导致内源性抗氧化剂谷胱甘肽增加，与谷胱甘肽合成的GCLC表达增强密切相关。此外，叔丁基过氧化氢（吨-BHP）产生的反应性氧物种显著通过除去1克，并且在细胞存活测定法的结果吨-BHP诱导的氧化细胞损伤模型显示的细胞保护作用1克在浓度依赖性方式。总之，新型化合物1g可用作抗氧化治疗中的Nrf2 / ARE活化剂。