N⁶-(4-cyanophenyl)-2,6-diamino-9-[2-deoxy-3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]purine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-(4-cyanophenyl)-2,6-diamino-9-[2-deoxy-3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]purine
• 英文别名: 2,6-diamino-N-(4-cyanophenyl)-9-[3,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl]purine；4-[[2-amino-9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]purin-6-yl]amino]benzonitrile
• 化学式: C₂₉H₄₅N₇O₃Si₂
• 分子量: 595.892
• InChiKey: IZWPQRXULXNCDL-YTFSRNRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-O-(p-toluenesulfonyl)-9-[2-deoxy-3,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]purine 、 对氨基苯腈 在 potassium phosphate 、 2-二环己基膦-4-(N,N-二甲胺)-1,1'-联苯 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.33h， 以98%的产率得到N⁶-(4-cyanophenyl)-2,6-diamino-9-[2-deoxy-3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]purine
  参考文献：
  名称：

  双芳基膦结构对C-N和C-C键形成的影响

  摘要：

  为了了解联苯膦配体的电子和其他结构特征如何影响 Pd 催化的 CN 和 CC 键形成反应，一种新的配体，2-(二环己基膦)-4'-(N,N-二甲氨基)-1,1 '-联苯，合成。该化合物与市售的 2-(二环己基膦基)-2'-(N,N-二甲氨基)-1,1'-联苯异构，后者已用于核苷的 CN 键形成反应。新的对二甲氨基联苯配体与邻二甲氨基异构体具有电子相似性，但它也具有与 2-（二环己基膦基）联苯的结构相似性，例如非膦环中未取代的邻位。而 2-（二环己基膦基）联苯可以支持形成 CC 键的催化剂，它不能有效地促进核苷底物的芳基胺化。然而，新的配体被证明可以有效地促进核苷底物的芳基胺化和 CC 键形成反应，一些反应甚至在室温下发生。因此，这种新配体的复合结构元素被认为是由它衍生的催化系统反应性的标准。我们已经通过 X 射线晶体学分析探测了异构 N，N-二甲氨基联苯配体的结构。已通过 (31) P 核磁共振研究了两种配体与

  DOI：

  10.1021/ja902679b

文献信息

• Pd-Catalyzed Amination of Nucleoside Arylsulfonates to yieldN6-Aryl-2,6-Diaminopurine Nucleosides
  作者：Padmaja Gunda、Larry M. Russon、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1002/anie.200460782

  日期：2004.11.26
• Influence of Biaryl Phosphine Structure on C−N and C−C Bond Formation
  作者：Ramendra Pratap、Damon Parrish、Padmaja Gunda、D. Venkataraman、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1021/ja902679b

  日期：2009.9.2

  phosphine ligands affect Pd-catalyzed C-N and C-C bond-forming reactions, a new ligand, 2-(dicyclohexylphosphino)-4'-(N,N-dimethylamino)-1,1'-biphenyl, was synthesized. This compound is isomeric with the commercially available 2-(dicyclohexylphosphino)-2'-(N,N-dimethylamino)-1,1'-biphenyl that has been useful in C-N bond-forming reactions of nucleosides. The new p-dimethylamino biphenyl ligand bears

  为了了解联苯膦配体的电子和其他结构特征如何影响 Pd 催化的 CN 和 CC 键形成反应，一种新的配体，2-(二环己基膦)-4'-(N,N-二甲氨基)-1,1 '-联苯，合成。该化合物与市售的 2-(二环己基膦基)-2'-(N,N-二甲氨基)-1,1'-联苯异构，后者已用于核苷的 CN 键形成反应。新的对二甲氨基联苯配体与邻二甲氨基异构体具有电子相似性，但它也具有与 2-（二环己基膦基）联苯的结构相似性，例如非膦环中未取代的邻位。而 2-（二环己基膦基）联苯可以支持形成 CC 键的催化剂，它不能有效地促进核苷底物的芳基胺化。然而，新的配体被证明可以有效地促进核苷底物的芳基胺化和 CC 键形成反应，一些反应甚至在室温下发生。因此，这种新配体的复合结构元素被认为是由它衍生的催化系统反应性的标准。我们已经通过 X 射线晶体学分析探测了异构 N，N-二甲氨基联苯配体的结构。已通过 (31) P 核磁共振研究了两种配体与