Phenyl N-(2-hydroxybenzyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenyl N-(2-hydroxybenzyl)carbamate
• 英文别名: phenyl N-[(2-hydroxyphenyl)methyl]carbamate
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• mdl: MFCD26996134
• 分子量: 243.262
• InChiKey: JFAGECBJSHONAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl N-(2-hydroxybenzyl)carbamate 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 以93%的产率得到3,4-二氢-1,3-苯并恶嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of Substituted Phenyl N-(2-Hydroxybenzyl)carbamates in Aprotic Solvents. Synthesis of 4H-1,3-Benzoxazin-2(3H)-ones

  摘要：

  取代苯基N-(2-羟基苯甲基)氨基甲酸酯及其N-甲基类似物的环化动力学，通过2-(氨基甲基)酚与取代苯基氯甲酸酯反应制备，在二氧六环或甲苯中在110-180°C下进行研究。离去的苯氧基团中的电子吸引取代基强烈加速环化速率（ρ = 2.45 ± 0.15），而另一环中的取代基几乎没有影响。在甲苯中三乙胺催化了环化，但在二氧六环中没有。基于这些结果，制备取代4H-1,3-苯并噁唑-2(3H)-酮的最便捷方法是在二氧六环中将取代4-硝基苯基N-(2-羟基苯甲基)氨基甲酸酯回流一小时。根据取代基、溶剂（二氧六环和甲苯）和三乙胺的影响，提出了反应机理和过渡态的结构。

  DOI：

  10.1135/cccc20001262
• 作为产物：
  描述：

  (氨基甲基)-苯酚 、 氯甲酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到Phenyl N-(2-hydroxybenzyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of Substituted Phenyl N-(2-Hydroxybenzyl)carbamates in Aprotic Solvents. Synthesis of 4H-1,3-Benzoxazin-2(3H)-ones

  摘要：

  取代苯基N-(2-羟基苯甲基)氨基甲酸酯及其N-甲基类似物的环化动力学，通过2-(氨基甲基)酚与取代苯基氯甲酸酯反应制备，在二氧六环或甲苯中在110-180°C下进行研究。离去的苯氧基团中的电子吸引取代基强烈加速环化速率（ρ = 2.45 ± 0.15），而另一环中的取代基几乎没有影响。在甲苯中三乙胺催化了环化，但在二氧六环中没有。基于这些结果，制备取代4H-1,3-苯并噁唑-2(3H)-酮的最便捷方法是在二氧六环中将取代4-硝基苯基N-(2-羟基苯甲基)氨基甲酸酯回流一小时。根据取代基、溶剂（二氧六环和甲苯）和三乙胺的影响，提出了反应机理和过渡态的结构。

  DOI：

  10.1135/cccc20001262

文献信息

• Organic Compounds
  申请人：Fairhurst Robin Alec

  公开号：US20100286126A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  A compound of formula (I) or stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, and their preparation and use as pharmaceuticals wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein.

  化合物的公式（I）或其立体异构体或药用可接受的盐，以及它们的制备和用途作为药物，其中R1、R2和R3如本文所定义。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Fairhurst Robin Alec

  公开号：US20120004212A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  A compound of formula (I) or stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, and their preparation and use as pharmaceuticals wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein.

  公式（I）的化合物或其立体异构体或药学上可接受的盐，以及它们的制备和用途作为药物，其中R1，R2和R3如此定义。
• Purine derivatives for use as adenosin A2A receptor agonists
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2322525A1

  公开（公告）日：2011-05-18

  A compound of formula (I) or stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, and their preparation and use as pharmaceuticals wherein R1, R2 and R3 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of a condition mediated by activation of the adenosine A2A receptor, especially inflammatory or obstructive airways diseases. Pharmaceutical compositions comprising a purine derivative as active ingredient and a process for the preparation of these compounds.

  式(I)化合物或其立体异构体或其药学上可接受的盐，及其制备方法和药物用途 其中 R1、R2 和 R3 如本文所定义。这些化合物可用于治疗由腺苷 A2A 受体激活介导的疾病，尤其是炎症性或阻塞性气道疾病。包含作为活性成分的嘌呤衍生物的药物组合物以及制备这些化合物的工艺。
• PURINE DERIVATIVES FOR USE AS ADENOSIN A2A RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2013211B1

  公开（公告）日：2012-03-14
• US8258141B2
  申请人：——

  公开号：US8258141B2

  公开（公告）日：2012-09-04