2,3-diphenyl-1H-indole-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-diphenyl-1H-indole-5-carbonitrile
• 英文别名: 2,3-diphenyl-5-cyano-1H-indole
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂
• 分子量: 294.356
• InChiKey: DZLXMKKADURELV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenyl-1H-indole-5-carbonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-((diphenylphosphoryl)methyl)-5-methyl-6-oxo-12-phenyl-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline-10-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  锰（iii）促进双取代膦氧化物对2-芳基吲哚/ 2-芳基苯并咪唑的串联膦酰基化/环化反应。

  摘要：

  一种简单实用的方法，通过锰合成磷酸取代的吲哚[2,1 - a ]异喹啉-6（5 H）-和苯并咪唑[2,1 - a ]异喹啉-6（5 H）-。III）促进了双芳基膦酸酯或2-芳基苯并咪唑与双取代氧化膦的串联膦酰基化/环化反应。在这种转变中，在无银条件下同时构建了新的C–P键和C–C键，具有广泛的底物范围。注意到不仅二芳基膦氧化物，而且二烷基和芳基烷基膦氧化物也符合条件。

  DOI：

  10.1039/d0ob00877j
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(2-甲氧基乙基)哌啶-4-基)-4-(4-三氟甲基苯基)苄胺 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,3-diphenyl-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  单一钯源催化的连续Sonogashira /分子内氨基钯/邻乙炔基苯胺的交叉偶联：快速获得2,3-二芳基吲哚

  摘要：

  我们已经开发了一种实用有效的一锅协议，用于通过钯催化各种邻乙炔基苯胺与碘代芳烃的钯催化双芳基环化反应来合成2,3-二芳基吲哚。机理研究表明，首先发生Pd催化的Sonogashira反应，生成内部炔烃中间体，随后将其进行分子内氨基palpalation /交叉偶联，获得2,3-二芳基吲哚。本方法学显示出广泛的底物范围，产生带有两个不同芳基的各种2，3-二芳基吲哚。

  DOI：

  10.1039/d0ob02295k

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Redox-Neutral CH Annulation of Arylnitrones and Alkynes for the Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Zhi Zhou、Guixia Liu、Yan Chen、Xiyan Lu

  DOI：10.1002/adsc.201500580

  日期：2015.9.14

  By using a nitrone as the oxidizing directing group, a mild, practical and efficient rhodium(III)‐catalyzed CH functionalization for the synthesis of indole derivatives has been developed. This reaction obviates the need for an external oxidant and shows good functional group tolerance. The employment of a sterically hindered Mes group on the carbon center of the nitrone is crucial to produce indoles

  通过使用硝酮作为氧化导向基团，已开发出温和，实用和有效的铑（III）催化的CH官能团，用于合成吲哚衍生物。该反应消除了对外部氧化剂的需求，并显示出良好的官能团耐受性。在硝酮碳中心使用空间受阻的Mes基团对于高产率生产吲哚至关重要。
• Acyl Radicals from α-Keto Acids: Metal-Free Visible-Light-Promoted Acylation of Heterocycles
  作者：Hu-Lin Zhu、Fan-Lin Zeng、Xiao-Lan Chen、Kai Sun、Hao-Cong Li、Xiao-Ya Yuan、Ling-Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00655

  日期：2021.4.16

  A general and metal-free visible-light-induced decarboxylative arylation procedure at room temperature was described for the construction of acylated heterocyclic derivatives, such as benzimidazo/indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones, aroylazaspiro[4.5]trienones, thioflavones, and so on. This practical arylation procedure was conducted by using 2,4,5,6-tetra(9H-carbazol-9-yl)isophthalonitrile (4CzIPN)

  描述了一种在室温下通用且无金属的可见光诱导的脱羧芳基化方法，用于构建酰化杂环衍生物，例如苯并咪唑/吲哚并[ 2,1 - a ]异喹啉-6（5 H）-ones，芳酰基azaspiro [4.5]三烯酮，硫代黄酮等。通过在温和的条件下使用2,4,5,6-四（9 H-咔唑-9-基）间苯二甲腈（4CzIPN）作为光催化剂来进行该实用的芳基化步骤，避免了使用额外的碱，传统的加热，和金属试剂。
• Visible light-induced recyclable g-C₃N₄ catalyzed thiocyanation of C(sp²)–H bonds in sustainable solvents
  作者：Fan-Lin Zeng、Hu-Lin Zhu、Xiao-Lan Chen、Ling-Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1039/d1gc00938a

  日期：——

  inexpensive NH4SCN has been developed using carbon nitride (g-C3N4) as a general heterogeneous catalyst in a green solvent under an air atmosphere and the irradiation of a blue LED. Various thiocyanated heterocycles including indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones, benzimidazo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones, thioflavones, azaspiro[4.5]trienones and imidazo[1,2-a]pyridines were successfully synthesized in good

  已经开发了一种无金属的光催化策略，用于在廉价的NH 4 SCN中以氮化碳（gC 3 N 4）作为绿色溶剂中的普通多相催化剂，在空气气氛下和蓝色LED的照射下制备硫氰化杂环。各种硫氰酸盐杂环，包括吲哚[2,1- a ]异喹啉-6（5 H）-one，苯并咪唑并[2,1- a ]异喹啉-6（5 H）-one，硫代黄酮，氮杂螺[4.5]三烯酮和咪唑[ 1,2-一以高产率（高达96％）成功合成了]吡啶。重要的是，这种无金属和无外部氧化剂的方法使用碳酸二甲酯作为绿色介质，避免了传统的挥发性有机溶剂。此外，可循环使用的gC 3 N 4催化剂可使用至少8次，而不会显着降低活性。
• Rh-Catalyzed oxidative C–H activation/annulation: converting anilines to indoles using molecular oxygen as the sole oxidant
  作者：Guoying Zhang、Hui Yu、Guiping Qin、Hanmin Huang

  DOI：10.1039/c3cc49751h

  日期：——

  A practical and efficient Rh(III)-catalyzed aerobic C-H activation has been developed for the facile synthesis of a broad range of indoles from simple anilines and alkynes. The protocol could be conducted under mild conditions and used environmentally friendly oxygen as the sole clear oxidant.

  已经开发了一种实用而有效的Rh（III）催化的好氧CH活化作用，可从简单的苯胺和炔烃轻松合成各种吲哚。该方案可以在温和的条件下进行，并使用环境友好的氧气作为唯一的透明氧化剂。
• 一种高效合成吲哚和异喹啉衍生物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN105218426A

  公开（公告）日：2016-01-06

  本发明公开了一种取代吲哚和异喹啉的制备方法，属于有机化学合成技术领域。该方法采用以氧气为氧化剂，各种取代基取代的炔烃与芳胺或腙为起始原料，通过过渡金属催化，得到含吲哚或异喹啉结构的化合物。该反应原料、氧化剂及催化剂廉价易得，合成工艺简单，大大降低了合成成本；反应条件温和，产率高，易于工业化；反应原料及催化剂清洁无毒，对环境污染小。该类化合物及其衍生物作为重要的精细化学品，在医药、农药、香料和光电等行业获得广泛应用。