N-(1-(2-甲氧基乙基)哌啶-4-基)-4-(4-三氟甲基苯基)苄胺 | 412947-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(1-(2-甲氧基乙基)哌啶-4-基)-4-(4-三氟甲基苯基)苄胺
• 英文名称: 4-amino-3-ethynylbenzonitrile
• 英文别名: 4-cyano-2-ethynylaniline
• CAS: 412947-51-4
• 化学式: C₉H₆N₂
• mdl: MFCD11036453
• 分子量: 142.16
• InChiKey: GSBZUHOOEVXYCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(2-甲氧基乙基)哌啶-4-基)-4-(4-三氟甲基苯基)苄胺 在 二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到5-氰基吲哚
  参考文献：
  名称：

  钌催化的芳香族和双-炔丙基胺/酰胺的环异构化：吲哚，二氢异喹啉和二氢喹啉的形成

  摘要：

  钌催化的芳族均和双均炔丙基胺/酰胺的环异构化可有效提供吲哚，二氢异喹啉和二氢喹啉。这些方法是区域选择性（5-和6-内使用键茹偏中间体的环化反应）。胺/铵基酸对的存在增加了环化速率并促进了催化转化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100095
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 在 一氯化碘 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(1-(2-甲氧基乙基)哌啶-4-基)-4-(4-三氟甲基苯基)苄胺
  参考文献：
  名称：

  (E)-3-(甲氧基羰基)亚甲基-1,3-二氢吲哚-2-酮的钯催化氧化羰基化2-乙炔基苯胺立体选择性合成

  摘要：

  报道了通过钯催化的 2-乙炔基苯胺 1 氧化羰基化直接合成 (E)-3-(甲氧基羰基) 亚甲基-1,3-二氢吲哚-2-酮 2。在催化量的 PdI2 与 KI 的存在下，在 4:1 的 CO/空气混合物（25°C 下的总压力为 20 个大气压）下，反应在作为溶剂的 MeOH 中在 50-70°C 下进行。当反应应用于具有内部三键的 2-炔基苯胺时，反应过程完全改变，形成氨基甲酸酯 4。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4607::aid-ejoc4607>3.0.co;2-d

文献信息

• [EN] ALKYNE COMPOUNDS AS S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE ALCYNE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA S-NITROSOGLUTATHIONE RÉDUCTASE
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2016055947A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Provided are compounds of formula (Ia) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, R 1, R 2, m and n are as defined herein, which are active as inhibitors of S-Nitrosoglutathione reductase (GSNOR). These compounds prevent, inhibit, or suppress the action of GSNOR and are therefore useful in the treatment of GSNOR mediated diseases, disorders, syndromes or conditions such as, e.g., pulmonary hypertension, acute respiratory distress syndrome (ARDS), asthma, bronchospasm, cough, pneumonia, pulmonary fibrosis, interstitial lung diseases, cystic fibrosis and chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  提供的是式(Ia)的化合物及其药学上可接受的盐，其中A、B、R1、R2、m和n如本文所定义，这些化合物作为S-硝基谷胱甘肽还原酶(GSNOR)的抑制剂具有活性。这些化合物可以预防、抑制或抑制GSNOR的作用，因此在治疗GSNOR介导的疾病、疾病、综合征或病症方面具有用处，例如肺动脉高压、急性呼吸窘迫综合征(ARDS)、哮喘、支气管痉挛、咳嗽、肺炎、肺纤维化、间质性肺疾病、囊性纤维化和慢性阻塞性肺疾病(COPD)。
• InBr₃-Promoted Divergent Approach to Polysubstituted Indoles and Quinolines from 2-Ethynylanilines: Switch from an Intramolecular Cyclization to an Intermolecular Dimerization by a Type of Terminal Substituent Group
  作者：Norio Sakai、Kimiyoshi Annaka、Akiko Fujita、Asuka Sato、Takeo Konakahara

  DOI：10.1021/jo800464u

  日期：2008.6.1

  Use of a 2-ethynylaniline having an alkyl or aryl group on the terminal alkyne selectively produced a variety of polyfunctionalized indole derivatives in moderate to excellent yields via indium-catalyzed intramolecular cyclization of the corresponding alkynylaniline. In contrast, employment of a substrate with a trimethylsilyl group or with no substituent group on the terminal triple bond, exclusively

  通过在末端炔基上具有烷基或芳基的2-乙炔基苯胺通过相应的炔基苯胺的铟催化的分子内环化，以中等至优异的产率选择性地产生了多种多官能化的吲哚衍生物。相反，采用在末端三键上具有三甲基甲硅烷基或没有取代基的底物，通过乙炔基苯胺的铟促进的分子间二聚，以高收率独家提供了多取代的喹啉衍生物。该铟催化体系成功地适应了其他涉及羧酸和酰胺基的芳基炔烃骨架的分子内环化。
• Formation of Indoles, Dihydroisoquinolines, and Dihydroquinolines by Ruthenium-Catalyzed Heterocyclizations
  作者：Carlos Saá、Alejandro Varela-Fernández、Jesús Varela

  DOI：10.1055/s-0032-1316539

  日期：——

  Abstract Indoles, dihydroisoquinolines, and dihydroquinolines were efficiently prepared by ruthenium-catalyzed heterocyclizations of aromatic­ homo- and bis-homopropargyl amines/amides in the presence of an amine/ammonium base-acid pair. These regioselective 5-endo and 6-endo cyclizations most probably occur by nucleophilic trapping of key ruthenium-vinylidene intermediates. Indoles, dihydroisoquinolines

  摘要 吲哚，二氢异喹啉和二氢喹啉是在胺/铵碱酸对存在下，通过钌催化的芳香族均-和双-高炔丙基胺/酰胺的杂环化反应而有效制备的。这些区域选择性5-内切和6-内型环化反应最可能是由键钌-偏二中间体的亲核捕集发生。 吲哚，二氢异喹啉和二氢喹啉是在胺/铵碱酸对存在下，通过钌催化的芳香族均-和双-高炔丙基胺/酰胺的杂环化反应而有效制备的。这些区域选择性5-内切和6-内型环化反应最可能是由键钌-偏二中间体的亲核捕集发生。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation/Cyclization of Alkynes for Synthesis of Dioxodibenzothiazepines
  作者：Zi-Qi Zhang、Yi-Hao Xu、Jing-Cheng Dai、Yan Li、Jie Sheng、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00344

  日期：2021.3.19

  A facile and efficient approach for the synthesis of the CF3-containing dioxodibenzothiazepines has been developed via copper-catalyzed trifluoromethylation/cyclization of alkynes utilizing a radical relay strategy. This method has demonstrated low catalyst loading, high regiocontrol, and broad scope under mild conditions. Good compatibility for the N-protecting group, gram-scale experiment, and further

  通过使用自由基中继策略的炔烃的铜催化三氟甲基化/环化，已经开发了一种简便且有效的合成含CF 3的二氧二苯并硫氮杂ze类化合物的方法。在温和条件下，该方法已证明催化剂用量低，区域控制性强且适用范围广。与N保护基的良好相容性，克级实验以及产物的进一步推导证明了这种转化的多功能性。
• Revisiting the Gold-Catalyzed Dimerization of 2-Ethynylanilines: A Room-Temperature and Silver-Free Protocol for the Synthesis of Multifunctional Quinolines
  作者：Chandrasekar Praveen、P. Perumal

  DOI：10.1055/s-0035-1561305

  日期：——

  heterocyles also as exemplified by the preparation of naphthyridines. Competition reactions to determine the reactivity of dissimilar alkynes demonstrated that the product ratio of dimerization vs intermolecular addition is rather dependent on the electronic nature of aryl substituent on the alkynes. However, control experiments with substrates possessing internal alkynes resulted in cycloisomerization

  献给VèroniqueMichelet教授和Virginie Ratovelomanana-Vidal教授，以友善的态度和对过渡金属催化作用的尊重。 抽象的 使用双核金催化剂Au 2（BIPHEP）（NTf 2）2实现了室温和无银方案，可通过2-乙炔基苯胺通过二聚反应形成喹啉。。该反应固有地是模块化的，从而允许在喹啉产物的任何位点引入外围取代基。该反应也容易用于其他杂环，也可以通过制备萘啶来举例说明。确定不同炔烃反应性的竞争反应表明，二聚化与分子间加成的产物比率相当取决于炔烃上芳基取代基的电子性质。但是，使用具有内部炔烃的底物进行的对照实验会导致环异构化，而不是预期的二聚化，这表明炔烃末端在反应结果中可能存在空间影响。 使用双核金催化剂Au 2（BIPHEP）（NTf 2）2实现了室温和无银方案，可通过2-乙炔基苯胺通过二聚反应形成喹啉。。该反应固有地是模块化的，从而允许在喹啉产物的任何位