3-(5-methoxy-2,4-dinitro-phenyl)-2-oxo-propionic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(5-methoxy-2,4-dinitro-phenyl)-2-oxo-propionic acid methyl ester
• 英文别名: 3-(5-methoxy-2,4-dinitropheny)-2-oxopropionic acid methyl ester；3-(5-Methoxy-2,4-dinitro-phenyl)-2-oxo-propionic acid methyl ester；methyl 3-(5-methoxy-2,4-dinitrophenyl)-2-oxopropanoate
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₈
• 分子量: 298.209
• InChiKey: YEYWIBBQGRFXLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-methoxy-2,4-dinitro-phenyl)-2-oxo-propionic acid methyl ester 在 甲酸 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 4,5-二氧代-4,5-二氢-1H-吡咯[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸三甲酯
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS OF 3-(5-SUSTITUTED OXY-2, 4-DINITROPHENYL)-2-OXO-PROPIONIC ACID ESTER, SYNTHESIS AND APPLICATIONS THEREOF

  摘要：

  描述了合成新化合物3（3-(5-取代氧基-2,4-二硝基苯基)-2-氧代丙酸酯）以制备吡咯喹啉喹醌（PQQ），并将其用于药用目的。更具体地，本公开涉及通过使用一种新型中间体Formula 1以高效方法合成PQQ，从而实现更短的过程和更高的PQQ产量。还展示了一种使用氢氧化钠和/或碳酸钠制备PQQ的独特过程。

  公开号：

  US20140364613A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氟甲苯 、 sodium methylate 、 草酸二乙酯 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到3-(5-methoxy-2,4-dinitro-phenyl)-2-oxo-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS OF 3-(5-SUSTITUTED OXY-2, 4-DINITROPHENYL)-2-OXO-PROPIONIC ACID ESTER, SYNTHESIS AND APPLICATIONS THEREOF

  摘要：

  描述了合成新化合物3（3-(5-取代氧基-2,4-二硝基苯基)-2-氧代丙酸酯）以制备吡咯喹啉喹醌（PQQ），并将其用于药用目的。更具体地，本公开涉及通过使用一种新型中间体Formula 1以高效方法合成PQQ，从而实现更短的过程和更高的PQQ产量。还展示了一种使用氢氧化钠和/或碳酸钠制备PQQ的独特过程。

  公开号：

  US20140364613A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS OF '3-(5-SUSTITUTED OXY-2,4-DINITRO-PHENYL)-2-OXO-PROPIONIC ACID ESTER', PROCESS AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE L'"ESTER DE L'ACIDE 3-(OXY-2,4-DINITRO-PHÉNYLE 5-SUBSTITUÉ)-2-OXO-PROPIONIQUE", PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：ANTHEM BIOSCIENCES PVT LTD

  公开号：WO2014195896A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I) and process of obtaining the same. Said compounds of Formula (I) is employed in the syntheses of pyrroloquinoline quinone (PQQ), 4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid 2-allyl ester, 5-ethoxy-5-hydroxy-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid, 5- hydroxy-6-(1,1,4-trioxo-1 lambda* 6*-1,2, 5 -thiadiazolidin-2-yl)-1H-indole-2-carboxylic acid and its pharmaceutically acceptable salts. Said syntheses of compounds via. compounds of Formula (I) as intermediates employ minimum number of steps resulting in a shorter process and has improved efficiency along with many other advantages.

  本公开涉及式（I）的化合物及其制备方法。所述的式（I）化合物用于合成吡咯喹醌（PQQ）、4,5-二氧-4,5-二氢-1H-吡咯[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸-2-丙烯酯、5-乙氧基-5-羟基-4-氧代-4,5-二氢-1H-吡咯[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸、5-羟基-6-(1,1,4-三氧代-1λ6*-1,2,5-噻二唑啉-2-基)-1H-吲哚-2-羧酸及其药用盐。通过式（I）化合物为中间体的化合物的合成使用最少的步骤，从而缩短了过程并提高了效率，同时具有许多其他优点。
• Compounds of 3-(5-substituted Oxy-2, 4-dinitrophenyl)-2-oxo-propionic acid ester, synthesis and applications thereof
  申请人：ANTHEM BIOSCIENCES PVT. LTD

  公开号：US09115128B2

  公开（公告）日：2015-08-25

  Synthesis of the novel compound 3 (3-(5-substituted Oxy-2,4-dinitro-phenyl)-2-oxo-propionic acid ester) to make Pyrroloquinoline quinone (PQQ) and using it for pharmaceutical purposes is described. More specifically, this disclosure relates to synthesizing the PQQ in an efficient method by using a novel intermediate Formula 1 resulting in a shorter process and higher yield of PQQ. A unique process to make sodium compound of PQQ using either sodium hydroxide and/or sodium carbonate is also shown.

  本文描述了合成新化合物3（3-（5-取代氧基-2,4-二硝基苯基）-2-氧代丙酸酯）来制备吡咯喹啉喹醌（PQQ），并将其用于制药目的。更具体地说，本文涉及使用新型中间体公式1高效合成PQQ，从而缩短过程并提高产量的方法。同时，还展示了使用氢氧化钠和/或碳酸钠制备PQQ的钠化合物的独特过程。
• COMPOUNDS OF '3-(5-SUBSTITUTED OXY-2,4-DINITRO-PHENYL)-2-OXO-PROPIONIC ACID ESTER', PROCESS AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：Anthem Biosciences Pvt Ltd

  公开号：EP3004047B1

  公开（公告）日：2017-02-22
• COMPOUNDS OF '3-(5-SUSTITUTED OXY-2,4-DINITRO-PHENYL)-2-OXO-PROPIONIC ACID ESTER', PROCESS AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：Anthem Biosciences Pvt Ltd

  公开号：EP3004047A1

  公开（公告）日：2016-04-13
• US9115128B2
  申请人：——

  公开号：US9115128B2

  公开（公告）日：2015-08-25