2-(4-cyanophenyl)amino-4-(N-cyclopentyl)aminoquinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-cyanophenyl)amino-4-(N-cyclopentyl)aminoquinazoline
• 英文别名: 4-[[4-(Cyclopentylamino)quinazolin-2-yl]amino]benzonitrile；4-[[4-(cyclopentylamino)quinazolin-2-yl]amino]benzonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₉N₅
• 分子量: 329.404
• InChiKey: PEBCBFJYPZBCNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊胺 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-cyanophenyl)amino-4-(N-cyclopentyl)aminoquinazoline
  参考文献：
  名称：

  4-取代的2-苯基氨基喹唑啉作为酪氨酸激酶抑制剂的合成，生物学评估和理化性质评估

  摘要：

  目前的结果确定了4-取代的2-苯基氨基喹唑啉化合物是具有新支架的新型Mer酪氨酸激酶（Mer TK）抑制剂。二十一个2,4-二取代的喹唑啉（系列4 - 7）设计，合成，和对Mer的TK和旨在探索新Mer的TK抑制剂作为新的潜在的抗肿瘤剂的人肿瘤细胞系组成的小组进行评估。发现了一种新的铅4b，在Mer TK分析中的高效力（IC 50 0.68μM）和对MV4-11（GI 50 8.54μM ）以及其他人类肿瘤细胞系（GI）的抗增殖活性之间取得了良好的平衡50  <20μM）和低log P的理想药物样特性 值（2.54）和高水溶性（95.6μg/ mL）。分子建模阐明了预期的4b与Mer TK的结合模式以及它们之间的必要相互作用，从而支持了Mer TK可能是这种新型活性化合物的生物学目标的假设。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.05.025

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and physicochemical property assessment of 4-substituted 2-phenylaminoquinazolines as Mer tyrosine kinase inhibitors
  作者：Sheng-Biao Wang、Mu-Tian Cui、Xiao-Feng Wang、Emika Ohkoshi、Masuo Goto、De-Xuan Yang、Linna Li、Shoujun Yuan、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee、Lan Xie

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.025

  日期：2016.7

  2-phenylaminoquinazoline compounds as novel Mer tyrosine kinase (Mer TK) inhibitors with a new scaffold. Twenty-one 2,4-disubstituted quinazolines (series 4–7) were designed, synthesized, and evaluated against Mer TK and a panel of human tumor cell lines aimed at exploring new Mer TK inhibitors as novel potential antitumor agents. A new lead, 4b, was discovered with a good balance between high potency (IC50 0.68 μM)

  目前的结果确定了4-取代的2-苯基氨基喹唑啉化合物是具有新支架的新型Mer酪氨酸激酶（Mer TK）抑制剂。二十一个2,4-二取代的喹唑啉（系列4 - 7）设计，合成，和对Mer的TK和旨在探索新Mer的TK抑制剂作为新的潜在的抗肿瘤剂的人肿瘤细胞系组成的小组进行评估。发现了一种新的铅4b，在Mer TK分析中的高效力（IC 50 0.68μM）和对MV4-11（GI 50 8.54μM ）以及其他人类肿瘤细胞系（GI）的抗增殖活性之间取得了良好的平衡50  <20μM）和低log P的理想药物样特性 值（2.54）和高水溶性（95.6μg/ mL）。分子建模阐明了预期的4b与Mer TK的结合模式以及它们之间的必要相互作用，从而支持了Mer TK可能是这种新型活性化合物的生物学目标的假设。