β-D-fructofuranosyl 6-azido-6-deoxy-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-fructofuranosyl 6-azido-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 6-azido-6-desoxy-D-glucopyranosyl-13-D-fructofuranoside；6-monoazido-monodeoxysucrose；6-azido-6-deoxysucrose；6-azido-6-deoxy-saccharose；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(azidomethyl)-6-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₂H₂₁N₃O₁₀
• 分子量: 367.313
• InChiKey: FINUUNAERPGNIE-UGDNZRGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-(4-(bis(2-(prop-2-ynyloxy)ethyl)amino)styryl)-5,5-dimethylcyclohex-2-enylidene)malononitrile 、 β-D-fructofuranosyl 6-azido-6-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 triethylphosphite copper(I) iodide complex 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  膜光学成像的红色发射中性荧光糖共轭物。

  摘要：

  开发了一个中性荧光探针家族，模仿天然糖脂的整体结构，以优化其膜亲和力。非还原性市售的二糖或三糖结构与基于双氰基异佛尔酮电子接受基团的推挽发色团相连，事实证明该发色团在红色区域发出了很大的斯托克斯位移。这种简单明了的合成策略为一系列探针带来了结构变异，并对其光学，生物物理和生物学特性进行了研究。使用Langmuir单层平衡技术，在模型系统上评估了不同探针在膜中的插入特性。对肌肉细胞进行的共聚焦荧光显微镜检查显示完全不同的定位和加载效率，具体取决于探针的结构。与市售的ANEPPS（一种常用的膜成像染料家族）相比，最有效的探针显示出相似的亮度，但观察到更清晰的图案。根据这项研究，带有一个发色团，有限的碳水化合物部分大小和整体杆状形状的化合物可获得最佳结果。

  DOI：

  10.1021/bc500047r
• 作为产物：
  描述：

  蔗糖 在 迭氮酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 β-D-fructofuranosyl 6-azido-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  膜光学成像的红色发射中性荧光糖共轭物。

  摘要：

  开发了一个中性荧光探针家族，模仿天然糖脂的整体结构，以优化其膜亲和力。非还原性市售的二糖或三糖结构与基于双氰基异佛尔酮电子接受基团的推挽发色团相连，事实证明该发色团在红色区域发出了很大的斯托克斯位移。这种简单明了的合成策略为一系列探针带来了结构变异，并对其光学，生物物理和生物学特性进行了研究。使用Langmuir单层平衡技术，在模型系统上评估了不同探针在膜中的插入特性。对肌肉细胞进行的共聚焦荧光显微镜检查显示完全不同的定位和加载效率，具体取决于探针的结构。与市售的ANEPPS（一种常用的膜成像染料家族）相比，最有效的探针显示出相似的亮度，但观察到更清晰的图案。根据这项研究，带有一个发色团，有限的碳水化合物部分大小和整体杆状形状的化合物可获得最佳结果。

  DOI：

  10.1021/bc500047r

文献信息

• Direct azidation of unprotected carbohydrates under Mitsunobu conditions using hydrazoic acid
  作者：Céline Besset、Stéphane Chambert、Bernard Fenet、Yves Queneau

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.173

  日期：2009.12

  A single step procedure for the direct and regioselective synthesis of carbohydrate azides from unprotected sugars using hydrazoic acid under Mitsunobu conditions is reported. A series of mono-, di-, or triazido polyhydroxylated systems are described.

  报道了在Mitsunobu条件下使用酸从未保护的糖直接和区域选择性合成碳水化合物叠氮化物的一步步骤。描述了一系列的单，双或三叠氮基多羟基化体系。
• [EN] A NEW CLASS OF SUCROSE ESTERS AND A METHOD FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] NOUVELLE CLASSE D'ESTERS DE SACCHAROSE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION CORRESPONDANT
  申请人：UNIV WUERZBURG J MAXIMILIANS

  公开号：WO2019043069A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The present invention relates to a new class of sucrose esters and a method for their preparation.

  本发明涉及一种新型蔗糖酯类化合物及其制备方法。
• Sharma, N. K.; Norula, J. L.; Mattey, S. K., Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 3, p. 385 - 388
  作者：Sharma, N. K.、Norula, J. L.、Mattey, S. K.

  DOI：——

  日期：——
• Red Emitting Neutral Fluorescent Glycoconjugates for Membrane Optical Imaging
  作者：Sébastien Redon、Julien Massin、Sandrine Pouvreau、Evelien De Meulenaere、Koen Clays、Yves Queneau、Chantal Andraud、Agnès Girard-Egrot、Yann Bretonnière、Stéphane Chambert

  DOI：10.1021/bc500047r

  日期：2014.4.16

  A family of neutral fluorescent probes was developed, mimicking the overall structure of natural glycolipids in order to optimize their membrane affinity. Nonreducing commercially available di- or trisaccharidic structures were connected to a push–pull chromophore based on dicyanoisophorone electron-accepting group, which proved to fluoresce in the red region with a very large Stokes shift. This straightforward

  开发了一个中性荧光探针家族，模仿天然糖脂的整体结构，以优化其膜亲和力。非还原性市售的二糖或三糖结构与基于双氰基异佛尔酮电子接受基团的推挽发色团相连，事实证明该发色团在红色区域发出了很大的斯托克斯位移。这种简单明了的合成策略为一系列探针带来了结构变异，并对其光学，生物物理和生物学特性进行了研究。使用Langmuir单层平衡技术，在模型系统上评估了不同探针在膜中的插入特性。对肌肉细胞进行的共聚焦荧光显微镜检查显示完全不同的定位和加载效率，具体取决于探针的结构。与市售的ANEPPS（一种常用的膜成像染料家族）相比，最有效的探针显示出相似的亮度，但观察到更清晰的图案。根据这项研究，带有一个发色团，有限的碳水化合物部分大小和整体杆状形状的化合物可获得最佳结果。