3,5-dimethyl-2-oxo-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-dimethyl-2-oxo-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3,5-dimethyl-2-oxo-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylate；Ethyl 3,5-dimethyl-2-oxo-1-phenylimidazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: GFWKJSJDQDPYFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-2-oxo-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以80.5%的产率得到3,5-dimethyl-2-oxo-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型的带有咪唑酮部分作为c-Met激酶抑制剂的4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物的设计和生物学评估。

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列含咪唑酮部分的4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物对c-Met激酶和四种癌细胞系（A549，H460，HT-29和MKN-45）的体外生物学活性）。大多数化合物在酶和细胞分析中均显示中等至出色的活性。 与福瑞替尼相比，最有前途的类似物58（c-Met IC 50 = 1.42 nM）对H460和MKN-45细胞株分别显示出2.1倍，8.6倍的增长。对结构-活性关系的分析表明，邻位取代的苯环以及N-未取代的咪唑啉酮连接基有利于抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.06.026
• 作为产物：
  描述：

  苯基脲 在 辛酸铑 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,5-dimethyl-2-oxo-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型的带有咪唑酮部分作为c-Met激酶抑制剂的4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物的设计和生物学评估。

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列含咪唑酮部分的4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物对c-Met激酶和四种癌细胞系（A549，H460，HT-29和MKN-45）的体外生物学活性）。大多数化合物在酶和细胞分析中均显示中等至出色的活性。 与福瑞替尼相比，最有前途的类似物58（c-Met IC 50 = 1.42 nM）对H460和MKN-45细胞株分别显示出2.1倍，8.6倍的增长。对结构-活性关系的分析表明，邻位取代的苯环以及N-未取代的咪唑啉酮连接基有利于抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.06.026

文献信息

• N−H Insertion Reactions of Primary Ureas:  The Synthesis of Highly Substituted Imidazolones and Imidazoles from Diazocarbonyls
  作者：Sang-Hyeup Lee、Kazuhiro Yoshida、Hana Matsushita、Bruce Clapham、Guido Koch、Jürg Zimmermann、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/jo048353u

  日期：2004.12.1

  Primary ureas have been used as substrates in rhodium-catalyzed N-H insertion reactions with an array of diazocarbonyls. The insertion reaction is efficient and gives excellent selectivity and yields. The products from the insertion reaction with diazoketones cyclize readily in the presence of acid to yield the corresponding imidazolones that can be further derivatized by N-alkylation with alkyl, allyl, and benzyl halides. Alternatively, the imidazolones were treated with phosphorus oxybromide to form the corresponding 2-bromoimidazoles that were further functionalized using a Suzuki coupling reaction.
• Design and biological evaluation of novel 4-(2-fluorophenoxy)quinoline derivatives bearing an imidazolone moiety as c-Met kinase inhibitors
  作者：Weike Liao、Gang Hu、Zhuang Guo、Deyu Sun、Lixia Zhang、Yanxin Bu、Yingxiu Li、Yajing Liu、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.06.026

  日期：2015.8

  A series of 4-(2-fluorophenoxy)quinoline derivatives containing an imidazolone moiety were designed, synthesized and evaluated for their in vitro biological activities against c-Met kinase and four cancer cell lines (A549, H460, HT-29 and MKN-45). Most compounds showed moderate to excellent activities in enzyme and cellular assays. The most promising analog, 58 (c-Met IC50 = 1.42 nM), displayed 2.1-

  设计，合成并评估了一系列含咪唑酮部分的4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物对c-Met激酶和四种癌细胞系（A549，H460，HT-29和MKN-45）的体外生物学活性）。大多数化合物在酶和细胞分析中均显示中等至出色的活性。 与福瑞替尼相比，最有前途的类似物58（c-Met IC 50 = 1.42 nM）对H460和MKN-45细胞株分别显示出2.1倍，8.6倍的增长。对结构-活性关系的分析表明，邻位取代的苯环以及N-未取代的咪唑啉酮连接基有利于抗肿瘤活性。