(Z)-4-((3-oxobut-1-en-1-yl)amino)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-((3-oxobut-1-en-1-yl)amino)benzonitrile
• 英文别名: 4-[[(E)-3-oxobut-1-enyl]amino]benzonitrile
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: HOVCBXOKQKUSKM-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-butyraldehyde; sodium enolate 、 对氨基苯腈 在 magnesium sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以95%的产率得到(Z)-4-((3-oxobut-1-en-1-yl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  β-氨基-α，β-不饱和羰基化合物的制备方法：溶剂作用及其机理的研究。

  摘要：

  证明了一种制备β-氨基-α，β-不饱和羰基化合物的有效方法。由羰基化合物制备稳定的3-氧代-烯醇钠盐，并在酸和干燥剂的存在下与胺反应。DFT研究揭示了质子溶剂中脂族胺与质子溶剂中芳族胺反应性的对比机制。前者通过形成亚胺进行，而后者通过迈克尔加成消除机理进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04531

文献信息

• A Method for the Preparation of β-Amino-α,β-unsaturated Carbonyl Compounds: Study of Solvent Effect and Mechanism
  作者：Reyno R. S.、Akash Sugunan、Ranganayakulu S.、Cherumuttathu H. Suresh、Goreti Rajendar

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04531

  日期：2020.2.7

  An efficient method for the preparation of β-amino-α,β-unsaturated carbonyl compounds is demonstrated. Bench-stable sodium 3-oxo-enolates were prepared from carbonyl compounds, and reacted with amines in the presence of an acid and a desiccant. DFT studies revealed contrasting mechanisms toward the reactivity of aliphatic amines in protic solvents and aromatic amines in aprotic solvents. While the

  证明了一种制备β-氨基-α，β-不饱和羰基化合物的有效方法。由羰基化合物制备稳定的3-氧代-烯醇钠盐，并在酸和干燥剂的存在下与胺反应。DFT研究揭示了质子溶剂中脂族胺与质子溶剂中芳族胺反应性的对比机制。前者通过形成亚胺进行，而后者通过迈克尔加成消除机理进行。