C6''-O-vanillyl sucrose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: C6''-O-vanillyl sucrose
• 英文别名: vanillin-O-6"-sucroside；6'-O-vanillyl sucrose；4-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-3-methoxybenzaldehyde
• 化学式: C₂₀H₂₈O₁₃
• 分子量: 476.435
• InChiKey: ZEOOHVMFCALNIF-ZJCSYNEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 蔗糖 在 Rhizopus sp. amyloglucosidase 作用下， 以 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 vanillin-O-1-sucroside 、 C6''-O-vanillyl sucrose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的糖苷和氨基酰基酯类是血管紧张素转化酶的有效抑制剂。

  摘要：

  在有机溶剂中，通过淀粉葡糖苷酶催化制备的约12种糖苷和通过脂肪酶催化制备的碳水化合物的23种氨基酰基酯显示出血管紧张素转化酶（ACE）抑制活性。碳水化合物和糖苷的氨基酰基酯都显示出ACE抑制的IC50值在0.5 mM至15.7 mM范围内。戊烯基-D-葡萄糖苷（IC50：0.5 +/- 0.04 mM），L-异亮氨酰-D-葡萄糖（IC50：0.7 +/- 0.067 mM），香草基-D-山梨糖醇（IC50：0.8 +/- 0.09 mM）， L-组氨酸-D-果糖（IC50：0.9 +/- 0.087 mM），L-色氨酸-D-果糖（IC50：0.9 +/- 0.092 mM），辛基-D-葡萄糖苷（IC50：1.0 +/- 0.093 mM ），香草基-D-甘露糖苷（IC50：1.0 +/- 0.089 mM），L-戊基-D-甘露糖醇（IC50：1.0 +/- 0.092 mM）和L-苯丙氨酰-D-葡萄糖（IC50：1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.04.005

文献信息

• Glycosides and amino acyl esters of carbohydrates as potent inhibitors of angiotensin converting enzyme
  作者：K. Lohith、G.R. Vijayakumar、B.R. Somashekar、R. Sivakumar、S. Divakar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.04.005

  日期：2006.9

  About 12 glycosides prepared through amyloglucosidase catalysis and 23 amino acyl esters of carbohydrates prepared through lipase catalysis in organic solvents showed angiotensin converting enzyme (ACE) inhibition activity. Both amino acyl esters of carbohydrates and glycosides exhibited IC50 values for ACE inhibition in the 0.5 mM to 15.7 mM range. Eugenyl-D-glucoside (IC50: 0.5+/-0.04 mM), L-isoleucyl-D-glucose

  在有机溶剂中，通过淀粉葡糖苷酶催化制备的约12种糖苷和通过脂肪酶催化制备的碳水化合物的23种氨基酰基酯显示出血管紧张素转化酶（ACE）抑制活性。碳水化合物和糖苷的氨基酰基酯都显示出ACE抑制的IC50值在0.5 mM至15.7 mM范围内。戊烯基-D-葡萄糖苷（IC50：0.5 +/- 0.04 mM），L-异亮氨酰-D-葡萄糖（IC50：0.7 +/- 0.067 mM），香草基-D-山梨糖醇（IC50：0.8 +/- 0.09 mM）， L-组氨酸-D-果糖（IC50：0.9 +/- 0.087 mM），L-色氨酸-D-果糖（IC50：0.9 +/- 0.092 mM），辛基-D-葡萄糖苷（IC50：1.0 +/- 0.093 mM ），香草基-D-甘露糖苷（IC50：1.0 +/- 0.089 mM），L-戊基-D-甘露糖醇（IC50：1.0 +/- 0.092 mM）和L-苯丙氨酰-D-葡萄糖（IC50：1
• Glycosylation of vanillin by amyloglucosidase in organic media
  作者：Ramaiah Sivakumar、Soundar Divakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.114

  日期：2006.1

  Glycosylation of vanillin using amyloglucosidase from a Rhizopus mold with D-glucose, D-galactose, D-mannose, maltose, sucrose and D-sorbitol in di-isopropyl ether yielded glycosides in the range 13-53%. NMR spectral data confirmed linking between the phenolic OH of vanillin and C1 and/or C6 of the carbohydrate moieties. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.