1-methyl-3-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-methyl-3-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Methyl-3-(3-phenylprop-2-ynyl)benzene
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: UHNLXZBDMRYKOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 1-(3-methylphenyl)-3-phenylbuta-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  有机铝与乙酸炔丙酯的钯催化，无配体的S N 2'取代反应，用于合成多取代的烯

  摘要：

  我们描述了一种方便的方法用于多取代的丙二烯的选自S合成Ñ 2'取代反应的有机铝和炔丙基乙酸酯：在S Ñ 2'的有机铝（0.4毫摩尔）与由的PdCl介导的炔丙基乙酸酯（0.5毫摩尔）的取代反应2（ dppf）（1 mol％）在60°C的无配体的THF中可以中等至良好的产率（高达98％）和高选择性（高达99％）产生多取代的烯。它们的结构已通过HRMS和1 H（13 C）NMR数据确定。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.06.020
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄醇 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-methyl-3-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  裂解C–C和C–O键以形成C–C键：乙炔醇与苯甲酸碳酸酯之间的直接交叉偶联

  摘要：

  C（sp）和C（sp 3）中心之间的钯催化交叉偶联反应通过C–C键断裂和C–O键断裂以优异的产率实现。该方法使用碳酸苄基酯，并且避免了苄基卤化物的参与，使其在有机合成中更加实用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800861

文献信息

• Coupling of arylboronic acids with benzyl halides or mesylates without adding transition metal catalysts
  作者：Guojiao Wu、Shuai Xu、Yifan Deng、Chaoqiang Wu、Xia Zhao、Wenzhi Ji、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.031

  日期：2016.12

  We report herein a transition-metal-free coupling reaction of arylboronic acids with benzyl halides and mesylates for the construction of C(sp2)C(sp3) bonds. A unique feature of this coupling reaction is the formation regioisomers in some cases. Mechanistic studies suggest that this reaction may proceed via an unprecedented Friedel–Crafts-type reaction pathway under base conditions with the assistance

  我们在这里报告芳基硼酸与苄基卤化物和甲磺酸盐的C（sp 2）C（sp 3）键的建设无过渡金属的偶联反应。在某些情况下，这种偶联反应的一个独特特征是区域异构体。机理研究表明，在碱性条件下，借助硼酸部分，该反应可能会通过空前的Friedel-Crafts型反应路径进行。
• Simple and efficient nickel-catalyzed cross-coupling reaction of alkynylalanes with benzylic and aryl bromides
  作者：Deepak B. Biradar、Han-Mou Gau

  DOI：10.1039/c1cc14206b

  日期：——

  efficient and simple coupling reactions of benzylic and aryl bromides with aluminium acetylide catalyzed by NiCl(2)(PPh(3))(2) are reported. The coupling reactions proceed at room temperature employing 4 mol% catalyst, affording coupling products in excellent yields of up to 95% in short reaction times. The system worked efficiently with aryl and heterocyclic bromides as well.

  报告了高效和简单的苄基和芳基溴与NiCl（2）（PPh（3））（2）催化的乙炔铝偶联反应。偶联反应在室温下使用4 mol％的催化剂进行，在短的反应时间内以高达95％的优异收率提供偶联产物。该系统也可以有效地与芳基和杂环溴化物一起使用。
• 一类二芳基甲烷的合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN106478326A

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明公开了一类二芳基甲烷的合成方法，通过苄基拟卤化物与芳香硼酸在碱性条件下在有机溶剂中进行反应来实现。该方法从简单易得的原料出发，在无过渡金属催化的作用下实现转化，不需要严格的无水无氧，不需要Lewis酸催化，具有较为广泛的底物普适性，通过该方法可以合成各种取代的二芳基甲烷。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Terminal Alkynes with Benzyl Ammonium Salts
  作者：Silin Xu、Zhenming Zhang、Chunyu Han、Wenkai Hu、Tiwen Xiao、Yanan Yuan、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01877

  日期：2019.9.20

  highly efficient palladium-catalyzed Sonogashira coupling of benzylic ammonium salts with terminal alkynes is developed. This strategy provides a facile access to a series of internal alkyne derivatives in moderate to excellent yields via C-N bond cleavage and C(sp3)-C(sp) bond formation. The broad substrate scope and high functional group tolerance make this reaction attractive for organic synthesis

  开发了一种高效钯催化的苄基铵盐与末端炔烃的Sonogashira偶联。通过CN键断裂和C（sp3）-C（sp）键形成，该策略提供了以中等到极好的收率轻松访问一系列内部炔烃衍生物的途径。广泛的底物范围和高官能团耐受性使该反应对于有机合成具有吸引力。
• 一种内炔类化合物的制备方法
  申请人：许昌学院

  公开号：CN114656314A

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明提供了一种内炔类化合物的制备方法，包括以下步骤：将苄基季铵盐、炔酸类化合物、催化剂、碱类化合物、溶剂、配体混合得到混合物，在惰性气体保护氛围下，加热搅拌至反应完全，得到含有内炔类化合物的反应液。本发明所述的制备方法实现以苄基季铵盐和炔酸类化合物为原料，在金属钯的催化作用下，通过脱羧反应实现SP3‑SP碳碳键形成构建内炔类化合物的方法，该方法操作简单，原料易得，底物适用范围广，应用前景广泛。