1-n-Octyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2,2,2]octane Triflate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-n-Octyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2,2,2]octane Triflate
• 英文别名: 1-Octyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane;trifluoromethanesulfonate
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₄H₂₉N₂
• 分子量: 374.468
• InChiKey: SCSMHFNFTCHSKF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-n-Octyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2,2,2]octane Triflate 在 potassium trifluoromethansulfonate 、 fluorine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到1-n-Octyl-4-Fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2,2,2]octane Ditriflate
  参考文献：
  名称：

  N-卤代基化合物。第18部分。1-烷基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷盐：用户友好的N-氟铵类位点选择性亲电子氟化剂

  摘要：

  描述了一系列1-烷基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷盐[RN +（CH 2 CH 2）3 N + –F（X –）2的合成方法，其中R = CH 3，CH 2 Cl，C 2 H 5，CF 3 CH 2，C 8 H 17和（X –）2 =（TfO –）2，（BF 4 –）2，（PF 6 –）2（TfO–，BF 4 –），（TfO –，PF 6 –），（TfO –，FSO 3 –）]通过直接氟化（在with 20 mmHg的纯F 2或在1个大气压下混合F 2 –N 2）进行。 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷[R-的monoquaternary盐+ N（CH 2 CH 2） 3的N× - ]或它们的1：1加合物与三氟化硼，五氟化磷，或三氧化硫在乙腈中的CA - 35°C。丙二酸二（苯基）丙二酯[→PhCF（CO2 Et） 2 ]，1-吗啉代环己烯（→2-氟环己酮），苯酚（→2-和4-FC

  DOI：

  10.1039/p19960002069
• 作为产物：
  描述：

  三乙烯二胺 、 1-溴辛烷 、 potassium trifluoromethansulfonate 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到1-n-Octyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2,2,2]octane Triflate
  参考文献：
  名称：

  N-卤素化合物第17部分：NF-TEDA试剂的前体：含氟阴离子1,4-二氮杂双环辛烷的季盐及其与三氟化硼，五氟化磷和三氧化硫的路易斯酸-刘易斯碱加合物

  摘要：

  方法的1-烷基-4-氮杂-1-氮鎓二环[2.2.2]辛烷盐[R合成描述+ N（CH 2 CH 2）3 NX -（R = CH 3，CH 2氯，C 2 ħ 5，CF 3 CH 2，NC 8 ħ 17 ; X - = CF 3 SO 3 -，BF 4 -，PF 6 -）]和相关的1：1个加合物的路易斯酸[X - R + N（CH 2通道2）3 Ñ + LA -（R = CH 3，CH 2氯; X - = CF 3 SO 3 -，BF 4 -，PF 6 - ; LA = BF 3，PF 5，SO 3）用于开发] 1-烷基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷类的位点选择性亲电子氟化剂（Selectfluor TM试剂）。列出了盐及其加合物的详细NMR数据（1 H，19 F，13 C，11 B，31 P）。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(96)03395-7

文献信息

• Fluorinated diazabicycloalkane derivatives
  申请人：AIR PRODUCTS AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP0478210B1

  公开（公告）日：1995-11-15
• US5086178A
  申请人：——

  公开号：US5086178A

  公开（公告）日：1992-02-04
• N-Halogeno compounds part 17. Precursors of NF-TEDA reagents: quaternary salts of 1,4-diazabicyclooctane containing fluoro-anions, and their Lewis acid-Lewis base adducts with boron trifluoride, phosphorus pentafluoride and sulphur trioxide
  作者：R.Eric Banks、Mohamed K. Besheesh、Suad N. Mohialdin-Khaffaf、Iqbal Sharif

  DOI：10.1016/0022-1139(96)03395-7

  日期：1996.5

  Methods are described for the synthesis of 1-alkyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane salts [R+N(CH2CH2)3NX− (R = CH3, CH2Cl, C2H5, CF3CH2, n-C8H17; X− = CF3SO3−, BF4−, PF6−)] and of related 1:1 adducts Lewis acids [X− R+N(CH2CH2)3N+LA− (R = CH3, CH2Cl; X− = CF3SO3−, BF4−, PF6−; LA = BF3, PF5, SO3)] used in the development of site-selective electrophilic fluorinating agents of the 1-alkyl-4-fluoro-1

  方法的1-烷基-4-氮杂-1-氮鎓二环[2.2.2]辛烷盐[R合成描述+ N（CH 2 CH 2）3 NX -（R = CH 3，CH 2氯，C 2 ħ 5，CF 3 CH 2，NC 8 ħ 17 ; X - = CF 3 SO 3 -，BF 4 -，PF 6 -）]和相关的1：1个加合物的路易斯酸[X - R + N（CH 2通道2）3 Ñ + LA -（R = CH 3，CH 2氯; X - = CF 3 SO 3 -，BF 4 -，PF 6 - ; LA = BF 3，PF 5，SO 3）用于开发] 1-烷基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷类的位点选择性亲电子氟化剂（Selectfluor TM试剂）。列出了盐及其加合物的详细NMR数据（1 H，19 F，13 C，11 B，31 P）。
• N-Halogeno compounds. Part 18. 1-Alkyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane salts: user-friendly site-selective electrophilic fluorinating agents of the N-fluoroammonium class
  作者：R. Eric Banks、Mohamed K. Besheesh、Suad N. Mohialdin-Khaffaf、Iqbal Sharif

  DOI：10.1039/p19960002069

  日期：——

  4-diazabicyclo[2.2.2]octane [R–+N(CH2CH2)3N X–] or their 1:1 adducts with boron trifluoride, phosphorus pentafluoride, or sulfur trioxide in acetonitrile at ca– 35 °C. The results of site-selective electrophilic fluorination of diethyl sodio(phenyl)malonate [→PhCF(CO2Et)2], 1-morpholinocyclohexene (→2-fluoro-cyclohexanone), phenol(→2-and 4-FC6H4OH), 1-and 2-hydroxynaphthalene (→2-and 4-FC10H6OH, and 1-FC10H6OH

  描述了一系列1-烷基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷盐[RN +（CH 2 CH 2）3 N + –F（X –）2的合成方法，其中R = CH 3，CH 2 Cl，C 2 H 5，CF 3 CH 2，C 8 H 17和（X –）2 =（TfO –）2，（BF 4 –）2，（PF 6 –）2（TfO–，BF 4 –），（TfO –，PF 6 –），（TfO –，FSO 3 –）]通过直接氟化（在with 20 mmHg的纯F 2或在1个大气压下混合F 2 –N 2）进行。 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷[R-的monoquaternary盐+ N（CH 2 CH 2） 3的N× - ]或它们的1：1加合物与三氟化硼，五氟化磷，或三氧化硫在乙腈中的CA - 35°C。丙二酸二（苯基）丙二酯[→PhCF（CO2 Et） 2 ]，1-吗啉代环己烯（→2-氟环己酮），苯酚（→2-和4-FC