cis-[2-(ethenyl)-cyclohex-1-yl]methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-[2-(ethenyl)-cyclohex-1-yl]methanol
• 英文别名: cis-(2-vinylcyclohexyl)methanol；[(1R,2R)-2-ethenylcyclohexyl]methanol
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: UTIXZVUFAVYIIY-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-[2-(ethenyl)-cyclohex-1-yl]methanol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到(1R,2R)-1-(bromomethyl)-2-ethenylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented reactivity in the Morita–Baylis–Hillman reaction; intramolecular α-alkylation of enones using saturated alkyl halides

  摘要：

  sp3杂化亲电试剂，首次在有机介导的森田-贝利斯-希尔曼反应中使用，现已促进了五元和六元环烯酮环化加成产物的形成。

  DOI：

  10.1039/b512665g
• 作为产物：
  描述：

  1,2-cis-cyclohexanedicarboxylic anhydride 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 cis-[2-(ethenyl)-cyclohex-1-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented reactivity in the Morita–Baylis–Hillman reaction; intramolecular α-alkylation of enones using saturated alkyl halides

  摘要：

  sp3杂化亲电试剂，首次在有机介导的森田-贝利斯-希尔曼反应中使用，现已促进了五元和六元环烯酮环化加成产物的形成。

  DOI：

  10.1039/b512665g

文献信息

• Annulated and bridged tetrahydrofurans from alkenoxyl radical cyclization
  作者：Christine Schur、Harald Kelm、Thomas Gottwald、Arne Ludwig、Rainer Kneuer、Jens Hartung

  DOI：10.1039/c4ob01266f

  日期：——

  radicals sharing two or more carbon atoms with a cycloalkane cyclize in a predictable manner stereoselectively and regioselectively to afford in solutions of bromotrichloromethane cycloalkyl-fused or -bridged 2-bromomethyltetrahydrofurans in up to 95% yield. Stereoselectivity in alkenoxyl radical ring closures arises from cumulative steric effects. The substituent positioned the closest to the alkene carbon

  与环烷烃共享两个或更多个碳原子的4-戊氧基自由基以可预测的方式立体选择性和区域选择性地环化，从而在溴三氯甲烷中的环烷基稠合的或桥连的2-溴甲基四氢呋喃溶液中的产率高达95％。烷氧基自由基闭环中的立体选择性是由累积的空间效应引起的。位置最接近烯烃碳的取代基受到氧自由基的攻击，发挥了最强的立体定向作用。这主要电感指南5-外-cyclization 2,3-反式-或2,4-顺式-选择性。远离受攻击的π键的取代基是次级电感器。相对变压器中的次级电感-配置增强了初级电感器的立体声分化；一个顺式-构型次级电感器降低这种效果。次级电感器不能推翻类似尺寸的初级电感器的引导效果。分子内的4-戊烯氧基基团向环己烯键合的外亚甲基基团或环内双键的加成是顺式进行的，这是由非对映体纯的溴代双环[2.2.1]庚基环化的四氢呋喃从动木基乙氧基基团合成而来的。根据理论，烷氧基自由基环化成环内π键的实验性2,3-顺式特异性来自与2
• Facile Syntheses of<i>cis</i>-Fused Carbobicycles<i>via</i>Combination of Claisen Rearrangement of Macrolactone and Nitrile Oxide Cycloaddition
  作者：Young-Ger Suh、Soon-Ai Kim、Hyun-Uk Cho、Youn-Sang Cho

  DOI：10.1246/cl.1994.63

  日期：1994.1

  cis-Bicyclo[3.3.0]octanone, cis-hydrindanone and cis-decalone skeletons have been efficiently constructed by intramolecular nitrile oxide-olefin cycloaddition of 1-ethenyl-2-nitroalkyl cycloalkanes or 1-ethenyl-2-hydroxyiminoalkyl cycloalkane which are readily derived from macrolactone by Funk’s Claisen rearrangement.

  通过1-乙烯基-2-硝基烷基环烷烃或1-乙烯基-2-肟基烷基环烷烃的分子内氧化腈-烯烃环加成反应，有效地构建了顺式双环[3.3.0]辛酮、顺式茚满酮和顺式十酮骨架，这些结构很容易通过芬克克莱森重排由大环内酯衍生而来。
• Multicatalytic Synthesis of Complex Tetrahydrofurans Involving Bismuth(III) Triflate Catalyzed Intramolecular Hydroalkoxylation of Unactivated Olefins
  作者：Brendan D. Kelly、Julia M. Allen、Rachel E. Tundel、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/ol900198r

  日期：2009.3.19

  A multicatalytic synthesis of complex tetrahydrofurans has been developed involving a Bi(OTf)(3)-Catalyzed nucleophilic addition/hydroalkoxylation sequence. Complex tetrahydrofuranyl products may be formed rapidly in high yield and with good diastereoselectivity. The demonstrated scope of hydroalkoxylation has also been expanded to include substrates bearing useful functional handles including carboxylate ester, olefin, nitrile, and nitro groups.
• Amino acid derivatives and their use as anti-viral agents
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0512343B1

  公开（公告）日：1995-08-02
• US5430041A
  申请人：——

  公开号：US5430041A

  公开（公告）日：1995-07-04