4-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)-3,5-dimethylbenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)-3,5-dimethylbenzaldehyde
• 英文别名: 4-[2-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-3,5-dimethylbenzaldehyde；4-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-3,5-dimethylbenzaldehyde
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅
• 分子量: 296.364
• InChiKey: SQITUFJLTAXFIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)-3,5-dimethylbenzaldehyde 在 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一类以吡啶为质子化位点的pH荧光探针及其 应用

  摘要：

  本发明涉及检测技术领域，尤其涉及通式(I)表示的一类以4‑(5‑苯基‑2‑恶唑基)吡啶为核心结构的新化合物，其中{R1、R2和R3表示卤原子、氢原子、烷基、烷氧基或者用下述式(IA)的基团[式中，Y表示亚甲基、氧原子或者氮原子和下述式(IB)表示的基团(式中，R5表示氢原子、烷基或者烷氧基；Z1、Z2和Z3表示没有或者氧原子；n、o和p表示0、1或者2)共价连接形成的基团；R4表示氢原子、甲基、甲氧基或者用下述式(IB)表示的基团；m表示0、1或者2]，R1、R2和R3不能同时是卤原子、氢原子、烷基或者烷氧基，X表示CH＝CH或者没有(即联苯结构)}，还涉及其化学制备工艺，其作为荧光探针对水溶液中pH值的检测，以及其在细胞内pH值的检测，尤其是细胞的荧光造影，等诸多场合的应用用途。

  公开号：

  CN107011336B
• 作为产物：
  描述：

  三甘醇单甲醚 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)-3,5-dimethylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一类以吡啶为质子化位点的pH荧光探针及其 应用

  摘要：

  本发明涉及检测技术领域，尤其涉及通式(I)表示的一类以4‑(5‑苯基‑2‑恶唑基)吡啶为核心结构的新化合物，其中{R1、R2和R3表示卤原子、氢原子、烷基、烷氧基或者用下述式(IA)的基团[式中，Y表示亚甲基、氧原子或者氮原子和下述式(IB)表示的基团(式中，R5表示氢原子、烷基或者烷氧基；Z1、Z2和Z3表示没有或者氧原子；n、o和p表示0、1或者2)共价连接形成的基团；R4表示氢原子、甲基、甲氧基或者用下述式(IB)表示的基团；m表示0、1或者2]，R1、R2和R3不能同时是卤原子、氢原子、烷基或者烷氧基，X表示CH＝CH或者没有(即联苯结构)}，还涉及其化学制备工艺，其作为荧光探针对水溶液中pH值的检测，以及其在细胞内pH值的检测，尤其是细胞的荧光造影，等诸多场合的应用用途。

  公开号：

  CN107011336B

文献信息

• Two-photon fluorescent Zn2+ probe for ratiometric imaging and biosensing of Zn2+ in living cells and larval zebrafish
  作者：Wanying Li、Zhichao Liu、Bingqing Fang、Ming Jin、Yang Tian

  DOI：10.1016/j.bios.2019.111666

  日期：2020.1

  developed probe increased from 115 ± 16 GM to 188 ± 27 GM, after the probe was chelated with Zn2+. The emission spectrum of TEO-MPVQ probe increased and red-shifted about 60 nm, resulting in the ratiometric determination of Zn2+ with high sensitivity and selectivity. The present fluorescent probe also demonstrated good biocompatibility, high spatial resolution and deep penetration depth for Zn2+ detection

  锌离子（Zn 2+）作为生物体内必需的过渡金属离子，在细胞代谢，细胞凋亡和神经传递中起着重要作用。在这里，我们报道了一种新的基于分子内电荷转移的双光子探针，（E）-1-（6-（4-（2-（2-（2-（2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基）乙氧基）-3,5-二甲基苯乙烯基）喹啉-2-基）-N，N-双（吡啶-2-基甲基）甲胺（TEO-MPVQ），用于活细胞和幼体斑马鱼中Zn 2+的比例成像和生物传感。最大双光子吸收横截面的值（δ最大的发达探针）从115±16 GM增加至188±27 GM，探针用的Zn螯合后2+。TEO-MPVQ探针的发射光谱增加并且发生红移约60 nm，从而可以高灵敏度和高选择性地定量测定Zn 2+。本荧光探针还显示出良好的生物相容性，高空间分辨率和用于Zn 2+检测的深穿透深度。因此，TEO-MPVQ能够追踪神经元中内源性Zn 2+的释放，并成功地应用于幼虫斑马鱼成像中。通过使用这种有效的探针，发现内源性Zn
• Two-Photon Ratiometric Fluorescence Probe with Enhanced Absorption Cross Section for Imaging and Biosensing of Zinc Ions in Hippocampal Tissue and Zebrafish
  作者：Wanying Li、Bingqing Fang、Ming Jin、Yang Tian

  DOI：10.1021/acs.analchem.6b04781

  日期：2017.2.21

  hippocampal tissue, and zebrafish. The developed probe demonstrated high two-photon absorption cross section (δ) of 516 ± 77 GM, which increased to 958 ± 144 GM after the probe was coordinated with Zn2+. Furthermore, this P–Zn probe quickly recognized Zn2+ with high selectivity, over other metal ions, amino acids, and reactive oxygen species. More interestingly, the initial emission peak of the present probe

  锌离子（Zn 2+）不仅在蛋白质的结构，催化，转录和调节中起重要作用，而且还是调节脑神经递质通过过程的重要离子信号。在这项工作中，我们设计并合成了一种基于分子内电荷转移的比率式双光子荧光探针P-Zn，用于活细胞，海马组织和斑马鱼中Zn 2+的成像和生物传感。所开发的探针显示出高的双光子吸收截面（δ），为516±77 GM，在与Zn 2+配位后，增加到958±144 GM 。此外，该P–Zn探针可快速识别Zn 2+具有比其他金属离子，氨基酸和活性氧更高的选择性。更有趣的是，本探针在465 nm处的初始发射峰减小，而在550 nm处的新峰增加，从而可以高精度地定量测定Zn 2+。最后，这种具有高时间分辨率和出色分析性能以及低细胞毒性的双光子荧光探针已成功应用于活细胞，海马组织和斑马鱼的成像。目前的P–Zn探针与FLIM结合可在单细胞水平上准确绘制Zn 2+分布。更有趣的是，双光子光谱结果表明Zn
• P-Zn荧光探针、制备方法及在生物成像中的应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN106986818A

  公开（公告）日：2017-07-28

  本发明公开了一种P‑Zn荧光探针及其合成方法，在有机溶剂中，氢化钠、四乙基2,2'–联吡啶‑5,5'‑亚甲基二磷酸盐、4‑(2‑(2‑(2‑甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)‑3,5‑二甲基苯甲醛，进行反应，得到所述P‑Zn荧光探针。本发明的方法操作简单，合成步骤短，制备得到的P‑Zn荧光探针具有高选择性、高荧光量子产率、高双光子吸收截面和高时空分辨率。本发明还公开了所述P‑Zn荧光探针在体内和体外通过双光子荧光成像或荧光寿命成像检测Zn2+中的应用，对于探究Zn2+在生物体内的行为以及与疾病的关系具有重要意义。
• 一类以吡啶为质子化位点的pH荧光探针及其 应用
  申请人：同济大学

  公开号：CN107011336B

  公开（公告）日：2020-08-14

  本发明涉及检测技术领域，尤其涉及通式(I)表示的一类以4‑(5‑苯基‑2‑恶唑基)吡啶为核心结构的新化合物，其中R1、R2和R3表示卤原子、氢原子、烷基、烷氧基或者用下述式(IA)的基团[式中，Y表示亚甲基、氧原子或者氮原子和下述式(IB)表示的基团(式中，R5表示氢原子、烷基或者烷氧基；Z1、Z2和Z3表示没有或者氧原子；n、o和p表示0、1或者2)共价连接形成的基团；R4表示氢原子、甲基、甲氧基或者用下述式(IB)表示的基团；m表示0、1或者2]，R1、R2和R3不能同时是卤原子、氢原子、烷基或者烷氧基，X表示CH＝CH或者没有(即联苯结构)}，还涉及其化学制备工艺，其作为荧光探针对水溶液中pH值的检测，以及其在细胞内pH值的检测，尤其是细胞的荧光造影，等诸多场合的应用用途。
• 一类喹啉-二吡啶衍生物Zn²+荧光探针及其应用
  申请人：同济大学

  公开号：CN107118206A

  公开（公告）日：2017-09-01

  本发明涉及检测技术领域，尤其涉及通式(I)表示的一类以N,N‑双(2‑吡啶基甲基)‑2‑喹啉甲胺为核心结构的新化合物，其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 和R 5 表示卤原子、氢原子、烷基、烷氧基或者用下述式(IA)的基团[式中，Y表示亚甲基、氧原子或者氮原子和下述式(IB)表示的基团(式中，R 7 表示氢原子、烷基或者烷氧基；Z 1 、Z 2 和Z 3 表示没有或者氧原子；n、o和p表示0、1或者2)共价连接形成的基团；R 6 表示氢原子、甲基、甲氧基或者用下述式(IB)表示的基团；m表示0、1或者2]，R 1 、R 2 、R 3 、R 4 和R 5 不能同时是卤原子、氢原子、烷基或者烷氧基，X表示CH＝CH或者没有(即联苯结构)}，还涉及其化学制备工艺，其作为荧光探针对水相中锌离子的检测，尤其是在活细胞内锌离子浓度的检测，还包括细胞的荧光造影，等诸多场合的应用用途。