2-(1'-hydroxyethyl)-tropinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 2-(1'-hydroxyethyl)-tropinone
• 英文别名: 2-(1-Hydroxyethyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one；2-(1-hydroxyethyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: YGPDJMMWUCTKOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 托品酮 在 正丁基锂 、 (S,S)-(-)-双(Α-甲基苄基)胺盐酸盐 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.67h， 以65%的产率得到(1RS,2SR,1'SR,5SR)-2-(1'-hydroxyethyl)-tropinone
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成铁氧嘧啶及其类似物的方法

  摘要：

  据报道，通过四步合成路线可得到六聚氰胺（2α-苯甲酰托帕烷），其甲基类似物（2-乙酰基托帕烷）和它们的N-苄基类似物。反应序列使用肌钙蛋白或N-苄基降钙肌酮醛醇作为关键中间体。还原醛醇衍生的N-甲苯磺酰hydr和氧化侧链羟基，然后自发地使非对映异构体平衡，提供了最终产物。在N-甲苯磺酰hydr形成过程中保留了exo，抗N-甲基和N-苄基醛醇的相对构型。N的相对立体化学通过单晶衍射指定-甲苯磺酰assigned。通过使用由（S，S）-N，N-双（1-苯基乙基）胺原位制备的手性锂酰胺/氯化锂聚集体，通过对肌钙蛋白的不对称去质子化反应，以对映体纯的形式合成了最终产物铁氨汀及其甲基类似物盐酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.061

文献信息

• Approaches to the enantioselective synthesis of ferrugine and its analogues
  作者：Ryszard Lazny、Michal Sienkiewicz、Tomasz Olenski、Zofia Urbanczyk-Lipkowska、Przemyslaw Kalicki

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.061

  日期：2012.9

  sequence uses tropinone or N-benzylnortropinone aldols as key intermediates. Reduction of aldol derived N-tosylhydrazones and oxidation of the side chain hydroxyl group followed by spontaneous diastereomer equilibration provides the final products. Relative configuration of the exo,anti N-methyl and N-benzyl aldols was retained during N-tosylhydrazone formation. The relative stereochemistry of N-tosylhydrazones

  据报道，通过四步合成路线可得到六聚氰胺（2α-苯甲酰托帕烷），其甲基类似物（2-乙酰基托帕烷）和它们的N-苄基类似物。反应序列使用肌钙蛋白或N-苄基降钙肌酮醛醇作为关键中间体。还原醛醇衍生的N-甲苯磺酰hydr和氧化侧链羟基，然后自发地使非对映异构体平衡，提供了最终产物。在N-甲苯磺酰hydr形成过程中保留了exo，抗N-甲基和N-苄基醛醇的相对构型。N的相对立体化学通过单晶衍射指定-甲苯磺酰assigned。通过使用由（S，S）-N，N-双（1-苯基乙基）胺原位制备的手性锂酰胺/氯化锂聚集体，通过对肌钙蛋白的不对称去质子化反应，以对映体纯的形式合成了最终产物铁氨汀及其甲基类似物盐酸盐。