4-(1-(3-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)morpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-(1-(3-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)morpholine
• 英文别名: 4-[1-(3-Methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]morpholine；4-[1-(3-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]morpholine
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: CGPWNCGTCOBBPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 苯乙炔 、 3-甲氧基苯甲醛 在 Y-zeolite encapsulated with {1,2-bis[2-(phenylthio)benzylidene]ethylenediamine}copper(I) chloride complex 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以85%的产率得到4-(1-(3-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  NaY纳米多孔性中铜（I）-席夫碱络合物的包封：一种有效且可重复使用的催化剂，可通过A 3偶联（醛-胺-炔）反应合成炔丙胺

  摘要：

  成功地制备了含有双[2-（苯硫基）亚苄基] -1，2-乙二胺铜（I）配合物[Cu（N 2 S 2）] XY（X = CN，Cl，Br，I）的纳米级微反应器。该纳米复合材料用作醛，胺和炔烃的一锅多组分偶联反应中炔丙基胺合成的催化剂。通过模板合成（TS）方法，具有N 2 S 2供体席夫碱配体的铜（I）络合物易于捕获在沸石Y的纳米腔中。在液相中进行了两个连续的过程：（i）在沸石-Y的存在下制备与2-（苯硫基）-苯甲醛配位的[Cu（MeCN）4 ] X的溶液。此过程导致包含[Cu（MeCN）通过预吸附法将2（S 2 O 2）] X络合物复合到沸石Y的纳米孔中；（ii）通过[Cu（MeCN）2（S 2 O 2）] X与1,2-乙二胺部分之间的席夫缩合，将[Cu（MeCN）2（N 2 S 2）] XY模板合成到纳米孔中NaY。所得催化剂通过光谱技术如AAS，FT-IR，BET等温线，XRD，UV-Vi

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2013.03.008

文献信息

• Copper-based catalysts derived from salen-type ligands: synthesis of 5-substituted-1<i>H</i>-tetrazoles <i>via</i> [3+2] cycloaddition and propargylamines <i>via</i> A³-coupling reactions
  作者：Anshu Singh、Ankur Maji、Aurobinda Mohanty、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1039/d0nj03081c

  日期：——

  spectroscopic studies. Molecular structures of complexes 1, 2 and 4 were determined by X-ray crystallography. Copper complexes (1-4) were employed as a catalyst for the [3+2] cycloaddition and A3 -coupling reactions. A mutual approach of salen-type ligands and metal via active participation of ligands allow to achieve the catalytic reactions. Reaction pathways were proposed and possible intermediate species

  由不对称席夫配体衍生的Salen型贱金属铜（II）配合物由配体L1H至L4H设计并合成，产率中等。合成的不对称配体L1H至L4H和相应的铜配合物（1-4）通过紫外可见，红外和ESI-MS光谱学研究表征。配合物1、2和4的分子结构通过X射线晶体学测定。铜配合物（1-4）被用作[3 + 2]环加成和A3-偶联反应的催化剂。萨伦型配体和金属通过配体的主动参与的共同方法可以实现催化反应。提出了反应途径，并通过ESI-MS光谱研究成功表征了催化循环中可能存在的中间物种。
• Copper(I)-N₂ S₂ -salen type complex covalently anchored onto MCM-41 silica: an efficient and reusable catalyst for the A³ -coupling reaction toward propargylamines
  作者：Hossein Naeimi、Mohsen Moradian

  DOI：10.1002/aoc.2976

  日期：2013.5

  The immobilization of copper complexes by covalent anchoring of the ligand on the surface of mesoporous MCM‐41 has been described. Bis[2‐(phenylthio)benzylidene]‐1,2‐ethylenediamine as a new N2S2 donor salen‐type ligand was covalently anchored onto nanopores of MCM‐41 coordinated with copper (I) halide. The organic–inorganic hybrid material was achieved readily using 3‐mercaptopropyltrimethoxysilane

  已经描述了通过将配体共价锚定在介孔MCM-41表面上来固定铜络合物的方法。作为新的N 2 S 2供体salen型配体的双[2-（苯硫基）亚苄基] -1，2-乙二胺共价锚定在MCM-41的纳米孔上，并与卤化铜（I）配合使用。使用3-巯基丙基三甲氧基硅烷作为反应性表面改性剂可以轻松实现有机-无机杂化材料。2-硝基苯甲醛与硫醇基团平稳反应，以形成具有甲醛基的官能化纳米多孔二氧化硅。将得到的负载的有机部分转化为硫代沙仑配体并与CuX配位（X ＝ CN，Cl，Br，I）。通过X射线衍射N 2表征多相催化剂吸附，傅立叶变换红外光谱，漫反射紫外可见光和TGA技术表明成功将MCM-41纳米通道内的铜络合物接枝。通过醛，胺和炔烃的曼尼希缩合反应评估了异相催化剂。在该反应中，以良好至优异的产率获得了相应的炔丙基胺作为单一产物。还讨论了反应温度，溶剂，催化剂负载量，催化剂的浸出和可重复使用性等因素。使用MCM-
• Copper(<scp>ii</scp>) carboxymethylcellulose (CMC-Cu^II) as an efficient catalyst for aldehyde–alkyne–amine coupling under solvent-free conditions
  作者：Xiaoping Liu、Bijin Lin、Zhuan Zhang、Hao Lei、Yiqun Li

  DOI：10.1039/c6ra18742k

  日期：——

  three-component reaction of aldehydes, amines, and alkynes (A3 coupling) catalyzed by a recoverable copper(II) carboxymethylcellulose (CMC-CuII) catalyst has been developed, producing a diverse range of propargylamines under solvent-free conditions in good yields. The CMC-CuII catalyzed reaction is especially effective for reactions involving aromatic and aliphatic aldehydes. High catalytic activity was obtained

  已开发出一种可回收的铜（II）羧甲基纤维素（CMC-Cu II）催化的醛，胺和炔烃的三组分新型环保反应（A3偶联），可在溶剂-自由条件下产量高。CMC-Cu II催化的反应对于涉及芳族和脂族醛的反应特别有效。在好氧条件下，在没有任何其他助催化剂，添加剂或碱的情况下，在5摩尔％CMC-Cu II的存在下获得了高催化活性。而且，该催化剂可以容易地回收和再利用至少四个循环而不会显着降低其催化活性。
• Cu0NPs@CMC: an efficient recoverable nanocatalyst for decarboxylative A3 and A3 couplings under neat condition
  作者：Xiaoping Liu、Xiaobin Tan、Yuemin Zhou、Yiqun Li、Zhubao Zhang

  DOI：10.1007/s11164-019-03795-3

  日期：2019.6

  Copper nanoparticles assembled on carboxymethylcellulose (Cu0NPs@CMC) were successfully synthesized and well characterized by FT-IR, SEM, EDS, TEM, XPS, and ICP-AES. The new prepared nanocatalyst was applied effectively as a heterogeneous catalyst for the synthesis of propargylamines via decarboxylatived A3 and classic A3 reaction under solvent-free condition. A broad spectrum of diversely polysubstituted propargylamines could be obtained in moderate to excellent yields. The present method showed several merits such as easy work-up, short reaction time, additive-free characteristic, solvent-free condition, functional group tolerance, usage of recyclable green and sustainable nanocatalyst.

  成功合成了组装在羧甲基纤维素上的铜纳米颗粒（Cu0NPS@CMC），并通过傅立叶变换红外光谱、扫描电子显微镜、电致发光分析、电子显微镜、XPS 和 ICP-AES 对其进行了表征。所制备的新型纳米催化剂作为一种异相催化剂，可在无溶剂条件下通过脱羧 A3 和经典 A3 反应合成丙炔胺。在中等到极好的产率下，可以获得多种多取代的丙炔胺。该方法具有操作简便、反应时间短、无添加剂、无溶剂、官能团耐受性强、使用可回收的绿色可持续纳米催化剂等优点。
• CuSO ₄ nanoparticles loaded onto poly (toluenesulfonic acid‐formaldehyde)/polyethyleneimine composites: An efficient retrievable catalyst for A ₃ /decarboxylative A ₃ reactions
  作者：Wei Jiang、Jinxi Xu、Wei Sun、Yiqun Li

  DOI：10.1002/aoc.6167

  日期：2021.4

  Using polymeric composite incorporated transition metal nanoparticles to promote various organic reactions has been found as one of the most powerful strategies in organic synthesis. In this paper, CuSO4 nanoparticles (CuSO4 NPs) anchored on the surface of polymeric composites comprising of water‐insoluble acidic poly (toluenesulfonic acid‐formaldehyde) (PTSAF) and water‐soluble basic polyethyleneimine

  已经发现使用掺入聚合物复合材料的过渡金属纳米颗粒促进各种有机反应是有机合成中最有效的策略之一。本文将CuSO 4纳米颗粒（CuSO 4 NPs）锚定在聚合物复合材料的表面上，该复合材料由水不溶性酸性聚（甲苯磺酸-甲醛）（PTSAF）和水溶性碱性聚乙烯亚胺（PEI）组成，以形成所需的PEI / PTSAF支持的CuSO 4 NPs催化剂（CuSO 4NPs @ PEI / PTSAF）已制作完成。通过电感耦合等离子体（ICP），傅立叶变换红外（FTIR），X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），能量色散谱（EDX）以及元素图谱分析，透射对合成的催化剂进行表征电子显微镜（TEM）和热重分析（TGA）证明CuSO 4 NPs成功固定在PEI / PTSAF复合材料上。这种新型催化剂在单锅A 3和脱羧A 3偶联反应中具有很高的活性，在无溶剂反应下，可以生成相应的炔丙基胺，收率好至极好。CuSO