2-(9-bromo-3-chloro-6-oxo-5,6,7,12-tetrahydrobenzo[2,3]azepino[4,5-b]indol-5-yl)-N-(pyridin-3-ylmethyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 2-(9-bromo-3-chloro-6-oxo-5,6,7,12-tetrahydrobenzo[2,3]azepino[4,5-b]indol-5-yl)-N-(pyridin-3-ylmethyl)acetamide
• 英文别名: 2-(9-bromo-3-chloro-6-oxo-7,12-dihydroindolo[3,2-d][1]benzazepin-5-yl)-N-(pyridin-3-ylmethyl)acetamide
• 化学式: C₂₄H₁₈BrClN₄O₂
• 分子量: 509.79
• InChiKey: CZCLBPIPVPHEJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(3-carbomethoxypropionyl)-4-chloroanthranilate 在 potassium tert-butylate 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.83h， 生成 2-(9-bromo-3-chloro-6-oxo-5,6,7,12-tetrahydrobenzo[2,3]azepino[4,5-b]indol-5-yl)-N-(pyridin-3-ylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  5-取代的3-chlorokenpaullone衍生物是布鲁氏锥虫血流形式的有效抑制剂

  摘要：

  锥虫硫醇合成酶是动素体寄生虫的必不可少的酶，它会在人类和动物中导致高度致残和致命的疾病。受到N（5）取代的paullones抑制来自相关寄生虫婴儿利什曼原虫的锥虫硫醇合成酶的观察的启发，我们设计并合成了一系列新的衍生物。尽管这些新化合物均未显示出对布鲁氏锥虫Trypanothione合成酶的强抑制作用，但其中有几种化合物对培养的布鲁氏锥虫血流形式产生了显着的生长抑制作用。最强大的同类产品3a 在鼠类巨噬细胞中显示出两位数纳摩尔浓度的抗锥虫活性和三个数量级的选择性指数。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.023