methyl N-(3-carbomethoxypropionyl)-4-chloroanthranilate | 59868-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-(3-carbomethoxypropionyl)-4-chloroanthranilate
• 英文别名: methyl 4-chloro-2-[(4-methoxy-4-oxobutanoyl)amino]benzoate
• CAS: 59868-48-3
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₅
• 分子量: 299.711
• InChiKey: MMOPOKSHVLNPLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(3-carbomethoxypropionyl)-4-chloroanthranilate 在 potassium tert-butylate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 8-chloro-2,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Potent and Orally Bioavailable Benzolactam-Derived Inhibitor of Polo-Like Kinase 1 (MLN0905)

  摘要：

  This article describes the discovery of a series of potent inhibitors of Polo-like kinase 1 (PLK1). Optimization of this benzolactam-derived chemical series produced an orally bioavailable inhibitor of PLK1 (12c, MLN0905). In vivo pharmacokinetic-pharmacodynamic experiments demonstrated prolonged mitotic arrest after oral administration of 12c to tumor bearing nude mice. A subsequent efficacy study in nude mice achieved tumor growth inhibition or regression in a human colon tumor (HT29) xenograft model.

  DOI：

  10.1021/jm2011172
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-胺-4-氯苯酚酯 、 丁二酸单甲酯酰氯 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到methyl N-(3-carbomethoxypropionyl)-4-chloroanthranilate
  参考文献：
  名称：

  5-取代的3-chlorokenpaullone衍生物是布鲁氏锥虫血流形式的有效抑制剂

  摘要：

  锥虫硫醇合成酶是动素体寄生虫的必不可少的酶，它会在人类和动物中导致高度致残和致命的疾病。受到N（5）取代的paullones抑制来自相关寄生虫婴儿利什曼原虫的锥虫硫醇合成酶的观察的启发，我们设计并合成了一系列新的衍生物。尽管这些新化合物均未显示出对布鲁氏锥虫Trypanothione合成酶的强抑制作用，但其中有几种化合物对培养的布鲁氏锥虫血流形式产生了显着的生长抑制作用。最强大的同类产品3a 在鼠类巨噬细胞中显示出两位数纳摩尔浓度的抗锥虫活性和三个数量级的选择性指数。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.023

文献信息

• 4-Carbamoyl-1-benzazepines as antiinflammatory agents
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US03949081A1

  公开（公告）日：1976-04-06

  4-Arylcarbamoyl-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepine-2,5-diones, e.g. those of the fromula ##SPC1## R = h, alkyl or aralkyl Ar = iso- or heterocyclic aryl R',r" = h, alkyl, alkanoyl, alkoxy, halogen or CF.sub.3 alkali metal or acid addition salts thereof are antiinflammatory agents.

  4-芳基氨基甲酰基-2,3,4,5-四氢-1-苯并氮杂环-2,5-二酮，例如公式## SPC1 ## R =氢，烷基或芳基烷基Ar =异构或杂环芳基R'，r "=氢，烷基，烷酰基，烷氧基，卤素或CF.sub.3碱金属或酸加成盐为抗炎剂。
• 4-Carbamoyl-1-benzazepines
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US03989689A1

  公开（公告）日：1976-11-02

  4-Arylcarbamoyl-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepine-2,5-diones, e.g. those of the formula ##SPC1## R = h, alkyl or aralkyl Ar = iso- or heterocyclic aryl R',r" = h, alkyl, alkanoyl, alkoxy, halogen or CF.sub.3 alkali metal or acid addition salts thereof are antiinflammatory agents.

  4-芳基氨基甲酰基-2,3,4,5-四氢-1-苯并咪唑-2,5-二酮，例如公式##SPC1## R = 氢，烷基或芳基烷基 Ar = 异构或杂环芳基 R'，r" = 氢，烷基，脂肪酰基，烷氧基，卤素或CF.sub.3 它们的碱金属或酸盐是抗炎药物。
• US3989689A
  申请人：——

  公开号：US3989689A

  公开（公告）日：1976-11-02
• US3949081A
  申请人：——

  公开号：US3949081A

  公开（公告）日：1976-04-06
• [EN] 1H-BENZO[B]AZEPIN-2(3H)-ONE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATING CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS 1H-BENZO[B]AZÉPIN-2(3H)-ONE, COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：[en]CHENGDU ANTICANCER BIOSCIENCE, LTD.

  公开号：WO2023088420A1

  公开（公告）日：2023-05-25

  The present disclose includes, among other things, compounds that treat or lessen the severity of cancer, pharmaceutical compositions and methods of making and using the same.