3-(3-amino-4-methoxyphenyl)-2-methyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3-amino-4-methoxyphenyl)-2-methyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: LRUWUXUUQXNWOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-amino-4-methoxyphenyl)-2-methyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以76%的产率得到2-methoxy-5-(2-methyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)buta-1,3-dienyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  新的丁二烯衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂的合成与评价。

  摘要：

  合成了一系列新的丁二烯衍生物，并被评估为微管蛋白聚合抑制剂，用于治疗癌症。最佳的丁二烯衍生物9a对五种人类癌细胞系的IC50值显示为0.056-0.089μM。本文包括抗增殖活性的机理研究，包括微管蛋白聚合测定，癌细胞形态变化检查，细胞周期停滞分析和凋亡测定。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.066
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-甲氧基苯甲醛 在 铁粉 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 3-(3-amino-4-methoxyphenyl)-2-methyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新的丁二烯衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂的合成与评价。

  摘要：

  合成了一系列新的丁二烯衍生物，并被评估为微管蛋白聚合抑制剂，用于治疗癌症。最佳的丁二烯衍生物9a对五种人类癌细胞系的IC50值显示为0.056-0.089μM。本文包括抗增殖活性的机理研究，包括微管蛋白聚合测定，癌细胞形态变化检查，细胞周期停滞分析和凋亡测定。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.066

文献信息

• 1,3-Diarylprop-2-en-1-ones, compositions containing them and use thereof
  申请人：AVENTIS PHARMA S.A.

  公开号：US20030153611A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  1,3-Diarylprop-2-en-1-ones and derivatives, compositions containing them, manufacturing process and use. Substituted 1,3-diarylprop-2-en-1-ones with therapeutic activity may be used in oncology.

  1,3-二芳基丙烯酮及其衍生物，含有它们的组合物，制备工艺和用途。具有治疗活性的取代1,3-二芳基丙烯酮可用于肿瘤学。
• 1,3-DIARYLPROP-2-EN-1-ONES, COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND USE THEREOF
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US20040147584A2

  公开（公告）日：2004-07-29

  Abstract of the Disclosure 1,3-Diarylprop-2-en-1-ones and derivatives, compositions containing them, manufacturing process and use. Substituted 1,3-diarylprop-2-en-1-ones with therapeutic activity may be used in oncology.

  本文摘要介绍了1,3-二芳基丙烯酮及其衍生物，包括含有它们的组合物、制备方法和用途。具有治疗活性的取代的1,3-二芳基丙烯酮可用于肿瘤学。
• 1,3-DIARYLPROP-2-EN-1-ONES, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET UTILISATION
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP1453790A2

  公开（公告）日：2004-09-08
• [EN] 1,3-DIARYLPROP-2-EN-1-ONES, COMPOSITIONS CONTAINING SAME AND USE THEREOF<br/>[FR] 1,3-DIARYLPROP-2-EN-1-ONES, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET UTILISATION
  申请人：AVENTIS PHARMA SA

  公开号：WO2003048106A2

  公开（公告）日：2003-06-12

  1,3-Diarylprop-2-èn-1-ones et dérivés, compositions les contenant, procédé de fabrication et utilisation. La présente invention concerne notamment de nouvelles 1,3-diarylprop-2-èn-1-ones substituées ayant une activité thérapeutique, utilisables en particulier en oncologie.
• The synthesis and evaluation of new butadiene derivatives as tubulin polymerization inhibitors
  作者：Yanqing Pang、Jun Yan、Baijiao An、Ling Huang、Xingshu Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.03.066

  日期：2017.6

  A series of new butadiene derivatives was synthesized and evaluated as tubulin polymerization inhibitors for the treatment of cancer. The optimal butadiene derivative, 9a, exhibited IC50 values of 0.056-0.089μM for five human cancer cell lines. This paper included a mechanistic study of the antiproliferative activity, including a tubulin polymerization assay, an examination of morphological alterations

  合成了一系列新的丁二烯衍生物，并被评估为微管蛋白聚合抑制剂，用于治疗癌症。最佳的丁二烯衍生物9a对五种人类癌细胞系的IC50值显示为0.056-0.089μM。本文包括抗增殖活性的机理研究，包括微管蛋白聚合测定，癌细胞形态变化检查，细胞周期停滞分析和凋亡测定。