1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2-Pyrryl)-3-propen-1-on；Azolyl vinyl ketone
• 化学式: C₇H₇NO
• 分子量: 121.139
• InChiKey: SXROUBQUPINISW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one 、 硝基甲烷 在 [双(三氟乙酰基)碘]五氟苯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65 %的产率得到(2-nitrocyclopropyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  来自不饱和羰基化合物和硝基甲烷的 2-硝基-环丙基-1-羰基化合物

  摘要：

  在 1 位带有酮、酰胺、酯和羧酸的 2-硝基环丙烷可以在一次操作中从相应的不饱和羰基化合物中作为单一非对映异构体获得。硝基亚甲基组分的来源是硝基甲烷。反应在室温和温和条件下进行。产物可以一步转化为例如环丙基-氨基酸。硝基环丙烷和氨基环丙烷都是在生物活性化合物和天然产物中发现的独特部分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02125
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-乙酰基吡咯 在 三氟乙酸 、 diisopropylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54 %的产率得到1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  来自不饱和羰基化合物和硝基甲烷的 2-硝基-环丙基-1-羰基化合物

  摘要：

  在 1 位带有酮、酰胺、酯和羧酸的 2-硝基环丙烷可以在一次操作中从相应的不饱和羰基化合物中作为单一非对映异构体获得。硝基亚甲基组分的来源是硝基甲烷。反应在室温和温和条件下进行。产物可以一步转化为例如环丙基-氨基酸。硝基环丙烷和氨基环丙烷都是在生物活性化合物和天然产物中发现的独特部分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02125

文献信息

• Process for the preparation of 3-carboxy-1,4-dimethylpyrrol-2-acetic acid
  申请人：Montedison S.p.A.

  公开号：EP0092487A1

  公开（公告）日：1983-10-26

  The present invention describes a process for the preparation of 3-carboxy-1,4-dimethylpyrrol-2-acetic acid having the formula (I): characterized in that a carboxylic compound consisting in acetone-bicarboxylic acid or its alkaline salts is made to react in an aqueous medium with methylamine and a halo-acetone at substantially room temperature. The product represents an intermediate for organic syntheses, in particular it is intended for the preparation of 5-aryloyl-pyrrol-alkanoic acids, known in the pharmaceutical field as anti-inflammatory agents.

  本发明描述了一种具有式(I)的 3-羧基-1,4-二甲基吡咯-2-乙酸的制备方法： 其特征在于丙酮-二羧酸或其碱性盐组成的羧基化合物在水介质中与甲胺和卤代丙酮在室温下发生反应。 该产品是有机合成的中间体，特别是用于制备 5-芳基-吡咯-烷酸，这种酸在医药领域被称为消炎药。
• Substituierte Azolylvinylketone und -carbinole
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0101925A1

  公开（公告）日：1984-03-07

  Die Erfindung betrifft neue substituierte Azolylvinylketone und -carbinole, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide und Pflanzenwachstumsregulatoren. Die Verbindungen der allgemeinen Formel in welcher R1, R2, X und Y die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen, werden erhalten, wenn man zum Beispiel Ketoenamine mit magnesiumorganischen Verbindungen umsetzt; daneben gibt es noch ander Verfahrensvarianten. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel geeignet und können mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten eingesetzt werden.

  本发明涉及新的取代偶氮乙烯酮和甲醇、几种制备方法以及它们作为杀菌剂和植物生长调节剂的用途。 通式如下的化合物 其中 R1、R2、X 和 Y 具有说明中给出的含义、 例如，可通过酮烯胺与有机镁化合物反应获得；也有其他工艺变体。 这些活性物质适合用作植物保护剂，尤其在防治谷物病害方面效果显著。
• Substituierte Azolylallylketone und -carbinole
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0100952A1

  公开（公告）日：1984-02-22

  Die Erfindung betrifft neue substituierte Azolylallylketone und -carbinole, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide und Pflanzenwachstumsregulatoren. Die neuen Verbindungen der Formel in welcher R1, R2, R3, X und Y die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen, werden erhalten, wenn man Azolylvinylketone in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators bzw. in Gegenwart von Aluminiumoxid erhitzt und gegebenenfalls noch die dabei erhaltenen Azolylallylketone in allgemein üblicher Weise reduziert. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel geeignet und können mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung solcher Pilze eingesetzt werden, die echte Mehltauerkrankungen hervorrufen.

  本发明涉及新的取代偶氮烯丙基酮和甲醇、其制备工艺及其作为杀菌剂和植物生长调节剂的用途。 新化合物的化学式为 其中 R1、R2、R3、X 和 Y 具有描述中给出的含义，它们是通过在稀释剂和催化剂或氧化铝存在下加热偶氮烯丙基酮，并按一般习惯方法还原由此得到的偶氮烯丙基酮而得到的。 这些活性成分可用作植物保护剂，特别是在防治真菌引起的霜霉病方面效果显著。
• Azolyl-ketoenamine
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0101926A1

  公开（公告）日：1984-03-07

  Die Erfindung betrifft neue Azolyl-ketoenamine, ein Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Zwischenprodukte zur Synthese von Azolylvinyl-ketonen und -carbinolen, welche fungizide und pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften besitzen. Die Verbindungen der allgemeinen Formel in welcher R', R2, R3 und Y die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen, werden erhalten, wenn man Azolylketone mit Amidacetalen bzw. Aminalestern in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt. Die neuen Azolyl-ketoenamine sind interessante Zwischenprodukte zur Herstellung von Pflanzenschutz-Wirkstoffen. So eignen sich die Stoffe der Formel (I) als Ausgangsprodukte zur Synthese von Azolylvinyl-ketonen und -carbinolen, welche sehr gute fungizide und pflanzenwuchsregulierende Wirksamkeit besitzen.

  本发明涉及新型唑基酮烯酮胺、其制备工艺及其作为中间体合成具有杀菌和植物生长调节特性的唑基乙烯酮和甲醇的用途。 通式如下的化合物 其中 R'、R2、R3 和 Y 具有说明中给出的含义、 是通过唑基酮与酰胺缩醛或胺酯在稀释剂存在下发生反应而得到的。 新的唑酮烯胺是生产植物保护剂的有趣中间体。式(I)物质适合作为合成唑基乙烯酮和甲醇的起始产物，它们具有很好的杀菌和植物生长调节活性。
• Cyclische Azolylvinylether
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0160930A2

  公开（公告）日：1985-11-13

  Es werden neue cyclische Azolylvinylether der Formel in welcher A für ein Stickstoffatom oder die CH-Gruppe steht, Ar für gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, R1bisR6 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff oder Alkyl stehen und n für 0 oder 1 steht, und deren Säureadditions-Salze und Metallsalz-Komplexe bereitgestellt. Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen (I) sowie ihre Verwendung als Fungizide.

  式中的新环唑基乙烯基醚 其中 A 代表氮原子或 CH 基团、 Ar 代表任选取代的苯基、 R1 至 R6 相同或不同，代表氢或烷基，且 n 为 0 或 1、 及其酸加成盐和金属盐络合物。 本发明还涉及化合物（I）的制备过程及其作为杀菌剂的用途。