1-(2-methoxyquinolin-3-yl)-N-(pyridin-3-ylmethyl)methanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-methoxyquinolin-3-yl)-N-(pyridin-3-ylmethyl)methanamine
• 英文别名: N-[(2-methoxyquinolin-3-yl)methyl]-1-pyridin-3-ylmethanamine
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O
• 分子量: 279.341
• InChiKey: TWRBYIMRSFDROL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-(氯甲基)-6-甲基喹啉 、 1-(2-methoxyquinolin-3-yl)-N-(pyridin-3-ylmethyl)methanamine 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到1-(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)-N-((2-methoxyquinolin-3-yl)methyl)-N-(pyridin-3-ylmethyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗疟原虫剂的单和双喹啉甲胺衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  目前有几类抗疟药可用，但毒性问题和耐药性疟原虫的出现降低了它们的整体治疗效率。基于喹啉的抗疟药已明确存在已久，并继续激发新抗疟药的设计。在此，通过连续步骤合成了一系列单喹啉和双喹啉甲胺衍生物；Vilsmeier-Haack、还原胺化和亲核取代，并以低到极好的收率获得。研究了所得化合物对恶性疟原虫3D7 氯喹敏感菌株以及化合物40和59 的体外抗疟原虫活性。成为最有希望的 IC 50值分别为 0.23 和 0.93 µM。最有前途的化合物还通过分子对接协议在计算机上进行了评估，以了解对血红素晶体模型的 {0  0  1} 快速生长面的结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127855
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(2-methoxyquinolin-3-yl)-N-(pyridin-3-ylmethyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  芳基喹啉甲酰胺：针对结核分枝杆菌的合成、体外和计算机研究

  摘要：

  一系列十四个 6-取代-2-(甲氧基喹啉-3-基)甲基) -N- (吡啶-3-基甲基)苯甲酰胺通过五个简单方便的合成步骤从市售苯胺制备。所有新产品的结构均通过常规光谱方法确认：IR、1 H 和13 C NMR 以及 HRMS（电喷雾电离）。对所得的芳基喹啉甲酰胺进行生物筛选测定，以确定对结核分枝杆菌( Mtb ) H37Rv 菌株的体外抑制活性。几个化合物显示出适度的抗结核活性用化合物8-11，15和19MIC 90值在 32–85 μM 范围内。抗结核数据表明可以通过在喹啉支架的 C-6 上引入非极性取代基来抑制Mtb。此外，为了了解该系列的可能作用方式，对报告的化合物和贝达喹啉进行了针对Mtb ATPase 的计算机对接研究，以确定它们干扰分枝杆菌三磷酸腺苷 (ATP) 合酶的潜力。结果表明，这些化合物具有作为抗分枝杆菌剂的潜力。电脑模拟 ADME药代动力学预测结果表明，这些芳基喹啉甲

  DOI：

  10.1002/jhet.4340