1-(2-methoxyquinolin-3-yl)-N-(pyridin-3-ylmethyl)methanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-methoxyquinolin-3-yl)-N-(pyridin-3-ylmethyl)methanamine
• 英文别名: N-[(2-methoxyquinolin-3-yl)methyl]-1-pyridin-3-ylmethanamine
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O
• 分子量: 279.341
• InChiKey: TWRBYIMRSFDROL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-(氯甲基)-6-甲基喹啉 、 1-(2-methoxyquinolin-3-yl)-N-(pyridin-3-ylmethyl)methanamine 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到1-(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)-N-((2-methoxyquinolin-3-yl)methyl)-N-(pyridin-3-ylmethyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗疟原虫剂的单和双喹啉甲胺衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  目前有几类抗疟药可用，但毒性问题和耐药性疟原虫的出现降低了它们的整体治疗效率。基于喹啉的抗疟药已明确存在已久，并继续激发新抗疟药的设计。在此，通过连续步骤合成了一系列单喹啉和双喹啉甲胺衍生物；Vilsmeier-Haack、还原胺化和亲核取代，并以低到极好的收率获得。研究了所得化合物对恶性疟原虫3D7 氯喹敏感菌株以及化合物40和59 的体外抗疟原虫活性。成为最有希望的 IC 50值分别为 0.23 和 0.93 µM。最有前途的化合物还通过分子对接协议在计算机上进行了评估，以了解对血红素晶体模型的 {0  0  1} 快速生长面的结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127855
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(2-methoxyquinolin-3-yl)-N-(pyridin-3-ylmethyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  芳基喹啉甲酰胺：针对结核分枝杆菌的合成、体外和计算机研究

  摘要：

  一系列十四个 6-取代-2-(甲氧基喹啉-3-基)甲基) -N- (吡啶-3-基甲基)苯甲酰胺通过五个简单方便的合成步骤从市售苯胺制备。所有新产品的结构均通过常规光谱方法确认：IR、1 H 和13 C NMR 以及 HRMS（电喷雾电离）。对所得的芳基喹啉甲酰胺进行生物筛选测定，以确定对结核分枝杆菌( Mtb ) H37Rv 菌株的体外抑制活性。几个化合物显示出适度的抗结核活性用化合物8-11，15和19MIC 90值在 32–85 μM 范围内。抗结核数据表明可以通过在喹啉支架的 C-6 上引入非极性取代基来抑制Mtb。此外，为了了解该系列的可能作用方式，对报告的化合物和贝达喹啉进行了针对Mtb ATPase 的计算机对接研究，以确定它们干扰分枝杆菌三磷酸腺苷 (ATP) 合酶的潜力。结果表明，这些化合物具有作为抗分枝杆菌剂的潜力。电脑模拟 ADME药代动力学预测结果表明，这些芳基喹啉甲

  DOI：

  10.1002/jhet.4340

文献信息

• Arylquinolinecarboxamides: Synthesis, <i>in vitro</i> and <i>in silico</i> studies against <scp> <i>Mycobacterium tuberculosis</i> </scp>
  作者：Fostino R. B. Bokosi、Richard M. Beteck、Audrey Jordaan、Ronnet Seldon、Digby F. Warner、Tendamudzimu Tshiwawa、Kevin Lobb、Setshaba D. Khanye

  DOI：10.1002/jhet.4340

  日期：2021.11

  new products were confirmed by routine spectroscopic methods: IR, 1H and 13C NMR, and HRMS (electrospray ionization). The resulting arylquinolinecarboxamides were subjected to biological screening assay for in vitro inhibitory activity against Mycobacterium tuberculosis (Mtb) H37Rv strain. Several compounds exhibited modest antitubercular activity with compounds 8–11, 15 and 19 exhibiting MIC90 values

  一系列十四个 6-取代-2-(甲氧基喹啉-3-基)甲基) -N- (吡啶-3-基甲基)苯甲酰胺通过五个简单方便的合成步骤从市售苯胺制备。所有新产品的结构均通过常规光谱方法确认：IR、1 H 和13 C NMR 以及 HRMS（电喷雾电离）。对所得的芳基喹啉甲酰胺进行生物筛选测定，以确定对结核分枝杆菌( Mtb ) H37Rv 菌株的体外抑制活性。几个化合物显示出适度的抗结核活性用化合物8-11，15和19MIC 90值在 32–85 μM 范围内。抗结核数据表明可以通过在喹啉支架的 C-6 上引入非极性取代基来抑制Mtb。此外，为了了解该系列的可能作用方式，对报告的化合物和贝达喹啉进行了针对Mtb ATPase 的计算机对接研究，以确定它们干扰分枝杆菌三磷酸腺苷 (ATP) 合酶的潜力。结果表明，这些化合物具有作为抗分枝杆菌剂的潜力。电脑模拟 ADME药代动力学预测结果表明，这些芳基喹啉甲
• Design, synthesis and biological evaluation of mono- and bisquinoline methanamine derivatives as potential antiplasmodial agents
  作者：Fostino R.B. Bokosi、Richard M. Beteck、Mziyanda Mbaba、Thanduxolo E. Mtshare、Dustin Laming、Heinrich C. Hoppe、Setshaba D. Khanye

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127855

  日期：2021.4

  Quinoline based antiplasmodial drugs have unequivocally been long-established and continue to inspire the design of new antimalarial agents. Herein, a series of mono- and bisquinoline methanamine derivatives were synthesised through sequential steps; Vilsmeier-Haack, reductive amination, and nucleophilic substitution, and obtained in low to excellent yields. The resulting compounds were investigated

  目前有几类抗疟药可用，但毒性问题和耐药性疟原虫的出现降低了它们的整体治疗效率。基于喹啉的抗疟药已明确存在已久，并继续激发新抗疟药的设计。在此，通过连续步骤合成了一系列单喹啉和双喹啉甲胺衍生物；Vilsmeier-Haack、还原胺化和亲核取代，并以低到极好的收率获得。研究了所得化合物对恶性疟原虫3D7 氯喹敏感菌株以及化合物40和59 的体外抗疟原虫活性。成为最有希望的 IC 50值分别为 0.23 和 0.93 µM。最有前途的化合物还通过分子对接协议在计算机上进行了评估，以了解对血红素晶体模型的 0  0  1} 快速生长面的结合亲和力。