1-(2-chloroethyl)-5-phenyl-1H-tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-chloroethyl)-5-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-(2-Chloroethyl)-5-phenyltetrazole
• 化学式: C₉H₉ClN₄
• 分子量: 208.65
• InChiKey: PYIPZLNGUPQDHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄基哌啶 、 1-(2-chloroethyl)-5-phenyl-1H-tetrazole 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以35%的产率得到4-benzyl-1-(2-(5-phenyl-1H-tetrazol-1-yl)ethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  三重再摄取抑制剂：苄基哌啶-四唑的设计，合成与结构-活性关系

  摘要：

  单胺转运蛋白是治疗各种中枢神经疾病的重要靶标。传统再摄取抑制剂的一些局限性，例如起效延迟，失眠和性功能障碍，迫使人们寻求更安全，更有效的化合物。在这项研究中，我们试图确定新型的单胺再摄取抑制剂。根据我们先前报道的化合物的对接研究，对芳香环（A1）进行了修饰，以生成一系列新的苄基哌啶-四唑。合成了三十一种化合物并评估了它们对5-羟色胺，去甲肾上腺素和多巴胺的三重再摄取抑制。三重再摄取抑制剂，尤其是化合物2q，显示出有效的5-羟色胺再摄取抑制作用，从而验证了我们的设计方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.07.046
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-chloroethyl)-5-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  三重再摄取抑制剂：苄基哌啶-四唑的设计，合成与结构-活性关系

  摘要：

  单胺转运蛋白是治疗各种中枢神经疾病的重要靶标。传统再摄取抑制剂的一些局限性，例如起效延迟，失眠和性功能障碍，迫使人们寻求更安全，更有效的化合物。在这项研究中，我们试图确定新型的单胺再摄取抑制剂。根据我们先前报道的化合物的对接研究，对芳香环（A1）进行了修饰，以生成一系列新的苄基哌啶-四唑。合成了三十一种化合物并评估了它们对5-羟色胺，去甲肾上腺素和多巴胺的三重再摄取抑制。三重再摄取抑制剂，尤其是化合物2q，显示出有效的5-羟色胺再摄取抑制作用，从而验证了我们的设计方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.07.046

文献信息

• US5869504A
  申请人：——

  公开号：US5869504A

  公开（公告）日：1999-02-09
• US6020355A
  申请人：——

  公开号：US6020355A

  公开（公告）日：2000-02-01
• [EN] PESTICIDAL TETRAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE TETRAZOLE PESTICIDES
  申请人：UNIROYAL CHEMICAL COMPANY, INC.

  公开号：WO1999023080A1

  公开（公告）日：1999-05-14

  (EN) Tetrazole derivatives of formula (I) wherein R is a substituted or unsubstituted phenyl group, heterocyclic group, or benzo-fused heterocyclic group, which exhibit activity as insecticides and acaricides.(FR) Des dérivés de tétrazole de la formule (I), dans laquelle R représente un groupe phényle, un groupe hétérocyclique ou un groupe hétérocyclique benzo-fusionné substitué ou non substitué, présentent une activité en tant qu'insecticides et acaricides.
• [EN] PESTICIDAL TETRAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES PESTICIDES DE TETRAZOLE
  申请人：UNIROYAL CHEM CO INC

  公开号：WO2000059895A1

  公开（公告）日：2000-10-12

  Tetrazole derivatives of formula (I) wherein R is a substituted or unsubstituted phenyl group, hetercocyclic group, or benzo-fused heterocyclic group, which exhibit activity as insecticides and acaricides.
• Triple reuptake inhibitors: Design, synthesis and structure–activity relationship of benzylpiperidine–tetrazoles
  作者：Suresh Paudel、Xiao Min、Srijan Acharya、Daulat Bikram Khadka、Goo Yoon、Kyeong-Man Kim、Seung Hoon Cheon

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.07.046

  日期：2017.10

  limitations of traditional reuptake inhibitors, like delayed onset of action, insomnia, and sexual dysfunction, have compelled the search for safer, more effective compounds. In this study, we have sought to identify novel monoamine reuptake inhibitors. Based upon the docking study of compounds that we had reported previously, aromatic rings (A1) were modified to generate a novel series of benzylpiperidine–tetrazoles

  单胺转运蛋白是治疗各种中枢神经疾病的重要靶标。传统再摄取抑制剂的一些局限性，例如起效延迟，失眠和性功能障碍，迫使人们寻求更安全，更有效的化合物。在这项研究中，我们试图确定新型的单胺再摄取抑制剂。根据我们先前报道的化合物的对接研究，对芳香环（A1）进行了修饰，以生成一系列新的苄基哌啶-四唑。合成了三十一种化合物并评估了它们对5-羟色胺，去甲肾上腺素和多巴胺的三重再摄取抑制。三重再摄取抑制剂，尤其是化合物2q，显示出有效的5-羟色胺再摄取抑制作用，从而验证了我们的设计方法。