1-(2-chloroethyl)-5-phenyl-1H-tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-chloroethyl)-5-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-(2-Chloroethyl)-5-phenyltetrazole
• 化学式: C₉H₉ClN₄
• 分子量: 208.65
• InChiKey: PYIPZLNGUPQDHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄基哌啶 、 1-(2-chloroethyl)-5-phenyl-1H-tetrazole 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以35%的产率得到4-benzyl-1-(2-(5-phenyl-1H-tetrazol-1-yl)ethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  三重再摄取抑制剂：苄基哌啶-四唑的设计，合成与结构-活性关系

  摘要：

  单胺转运蛋白是治疗各种中枢神经疾病的重要靶标。传统再摄取抑制剂的一些局限性，例如起效延迟，失眠和性功能障碍，迫使人们寻求更安全，更有效的化合物。在这项研究中，我们试图确定新型的单胺再摄取抑制剂。根据我们先前报道的化合物的对接研究，对芳香环（A1）进行了修饰，以生成一系列新的苄基哌啶-四唑。合成了三十一种化合物并评估了它们对5-羟色胺，去甲肾上腺素和多巴胺的三重再摄取抑制。三重再摄取抑制剂，尤其是化合物2q，显示出有效的5-羟色胺再摄取抑制作用，从而验证了我们的设计方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.07.046
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-chloroethyl)-5-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  三重再摄取抑制剂：苄基哌啶-四唑的设计，合成与结构-活性关系

  摘要：

  单胺转运蛋白是治疗各种中枢神经疾病的重要靶标。传统再摄取抑制剂的一些局限性，例如起效延迟，失眠和性功能障碍，迫使人们寻求更安全，更有效的化合物。在这项研究中，我们试图确定新型的单胺再摄取抑制剂。根据我们先前报道的化合物的对接研究，对芳香环（A1）进行了修饰，以生成一系列新的苄基哌啶-四唑。合成了三十一种化合物并评估了它们对5-羟色胺，去甲肾上腺素和多巴胺的三重再摄取抑制。三重再摄取抑制剂，尤其是化合物2q，显示出有效的5-羟色胺再摄取抑制作用，从而验证了我们的设计方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.07.046

文献信息

• US5869504A
  申请人：——

  公开号：US5869504A

  公开（公告）日：1999-02-09
• US6020355A
  申请人：——

  公开号：US6020355A

  公开（公告）日：2000-02-01
• [EN] PESTICIDAL TETRAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE TETRAZOLE PESTICIDES
  申请人：UNIROYAL CHEMICAL COMPANY, INC.

  公开号：WO1999023080A1

  公开（公告）日：1999-05-14

  (EN) Tetrazole derivatives of formula (I) wherein R is a substituted or unsubstituted phenyl group, heterocyclic group, or benzo-fused heterocyclic group, which exhibit activity as insecticides and acaricides.(FR) Des dérivés de tétrazole de la formule (I), dans laquelle R représente un groupe phényle, un groupe hétérocyclique ou un groupe hétérocyclique benzo-fusionné substitué ou non substitué, présentent une activité en tant qu'insecticides et acaricides.
• [EN] PESTICIDAL TETRAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES PESTICIDES DE TETRAZOLE
  申请人：UNIROYAL CHEM CO INC

  公开号：WO2000059895A1

  公开（公告）日：2000-10-12

  Tetrazole derivatives of formula (I) wherein R is a substituted or unsubstituted phenyl group, hetercocyclic group, or benzo-fused heterocyclic group, which exhibit activity as insecticides and acaricides.