3-benzoyl-1-hexylquinoxalin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-1-hexylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-Benzoyl-1-hexylquinoxalin-2-one；3-benzoyl-1-hexylquinoxalin-2-one
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 334.418
• InChiKey: RIPYQWWZTOHNAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-1-hexylquinoxalin-2(1H)-one 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(5-hexyl-3-phenylimidazo[1,5-a]quinoxalin-4-on-1-yl)-1-nonylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  具有吡啶鎓部分的咪唑并[1,5- a ]喹喔啉衍生物的抗菌活性

  摘要：

  3-苯基（甲基）-5-烷基-1-（吡啶-3-基）咪唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4-酮（2a – f）及其N-烷基吡啶鎓盐（3a – o），包括1，ñ双{3-（3-苯基咪唑并[1,5-一个]喹喔啉-4（5 ħ） -酮-1-基）吡啶鎓}烷烃的二溴化物（4A - d，5，6）具有已合成。已经确定咪唑并[1,5- a]喹喔啉衍生物与在吡啶环的位置1和咪唑并[1，5- a ]喹喔啉系统的位置5中的各种烷基取代基连接。氯化物和碘化物比真菌对细菌的活性更高。化合物3d，3e，3m和3n显示出有效的抑菌活性。该化合物不仅显示出良好的抑菌活性，而且还显示出良好的抑菌活性，其MIC值可与参比药物媲美。 在小鼠中检查了更有效的（咪唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4-上-1-基）-1-吡啶鎓卤化物的毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.05.038
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基喹喔啉 在 potassium carbonate 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 3-benzoyl-1-hexylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的C-3功能化喹喔啉-2（1H）-one的可切换合成。

  摘要：

  可见光促进了喹喔啉-2（1 H）-one的合成，该合成使用9-间苯甲基-1-10-甲基ac啶高氯酸盐作为有机光催化剂。气氛控制方法（Ar / air）使得在温和的反应条件下无需使用任何金属催化剂或有毒试剂即可选择性合成含羟基和酰基的喹喔啉-2（1 H）-酮。荧光标记实验表明，含羟基的喹喔啉-2（1 H）-酮类可以作为有效的荧光团在各种生物学应用中发挥作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001396

文献信息

• Metal-free oxidative coupling of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with arylaldehydes leading to 3-acylated quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Jin-Wei Yuan、Jun-Hao Fu、Shuai-Nan Liu、Yong-Mei Xiao、Pu Mao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/c8ob00206a

  日期：——

  A facile TBHP-mediated direct oxidative coupling of quinoxalin-2(1H)-ones with arylaldehydes has been developed under metal-free conditions. This method provided a convenient and efficient approach to various 3-acylated quinoxalin-2(1H)-ones from readily available starting materials with excellent regioselectivity. This reaction proceeded efficiently under mild conditions over a broad range of substrates

  在无金属条件下，已经开发了一种简便的TBHP介导的喹喔啉-2（1 H）-one与芳醛的直接氧化偶联。该方法提供了一种方便有效的方法，可从易于获得的起始材料中以优异的区域选择性对各种3-酰化的喹喔啉-2（1 H）-酮进行分离。该反应在温和条件下在宽范围的底物上且在具有官能团耐受性的情况下有效地进行。
• 一种3-酰基喹喔啉酮衍生物的制备方法
  申请人：河南工业大学

  公开号：CN108033922B

  公开（公告）日：2020-11-06

  本发明公开了一种3‑酰基喹喔啉酮衍生物（I）的制备方法，属有机化学领域。该方法以取代喹喔啉‑2‑酮衍生物与醛或苄醇为原料，质量百分含量70%过氧化叔丁醇(TBHP)的水溶液为氧化剂，在无金属催化下，在溶剂中加热反应，合成3‑酰基喹喔啉酮衍生物。本发明与已有的合成方法相比，具有以下的优点：（1）廉价易得，一步合成3‑酰基喹喔啉酮衍生物，成本低廉，有良好的应用前景；（2）反应条件温和，在空气条件下进行反应，产率高、操作方便等，有利于工业化生产。该类衍生物在医药、化工、材料等领域具有潜在的应用，本发明为3‑酰基喹喔啉酮衍生物的合成提供了一条新的途径。
• 一种球磨法制备3－酰基－喹喔啉－2（1H）－酮的方法
  申请人：新乡市润宇新材料科技有限公司

  公开号：CN114920706A

  公开（公告）日：2022-08-19

  本发明涉及机械化学有机合成技术领域，且公开了一种球磨法制备3－酰基－喹喔啉－2(1H)－酮的方法，将磨球和BaTiO3,(NH4)2S2O8,NaHCO3,α－酮酸，喹喔啉－2(1H)－酮均匀混合后加入球磨管中，将球磨管安装到混合式球磨机上进行球磨；将反应粗产物取出，采用柱层析分离纯化收集产物溶液，减压浓缩干燥，得到产物；本发明利用了BaTiO3的压电特性，球磨条件下球磨球产生压力使BaTiO3颗粒表面产生极化电压，极化后的BaTiO3颗粒可通过单电子转移过程使反应底物产生自由基中间体，以球磨替代了现有技术的加热和搅拌，球磨罐替代了反应瓶和反应管，实现了无溶剂的有机转化，大大缩短反应时间，合成步骤简单，操作简便易行，产物收率高。
• Visible‐Light‐Promoted Switchable Synthesis of C‐3‐Functionalized Quinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones
  作者：Kim Christopher C. Aganda、Boseok Hong、Anna Lee

  DOI：10.1002/adsc.202001396

  日期：2021.3.2

  A visible‐light‐promoted synthesis of quinoxalin‐2(1H)‐ones has been developed using 9‐mesityl‐10‐methylacridinium perchlorate as an organo‐photocatalyst. The atmosphere‐controlled method (Ar/air) enabled the selective synthesis of hydroxyl‐ and acyl‐containing quinoxalin‐2(1H)‐ones under mild reaction conditions without the use of any metal catalysts or toxic reagents. A fluorescent labelling experiment

  可见光促进了喹喔啉-2（1 H）-one的合成，该合成使用9-间苯甲基-1-10-甲基ac啶高氯酸盐作为有机光催化剂。气氛控制方法（Ar / air）使得在温和的反应条件下无需使用任何金属催化剂或有毒试剂即可选择性合成含羟基和酰基的喹喔啉-2（1 H）-酮。荧光标记实验表明，含羟基的喹喔啉-2（1 H）-酮类可以作为有效的荧光团在各种生物学应用中发挥作用。
• Antimicrobial activity of imidazo[1,5-a]quinoxaline derivatives with pyridinium moiety
  作者：Alexey A. Kalinin、Alexandra D. Voloshina、Nataliya V. Kulik、Vladimir V. Zobov、Vakhid A. Mamedov

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.05.038

  日期：2013.8

  3-Phenyl(methyl)-5-alkyl-1-(pyridin-3-yl)imidazo[1,5-a]quinoxalin-4-ones (2a–f) and their N-alkyl-pyridinium salts (3a–o), including 1,n-bis3-(3-phenylimidazo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-on-1-yl)pyridinium}alkane dibromides (4a–d, 5, 6) have been synthesized. It has been established that the antimicrobial properties of imidazo[1,5-a]quinoxaline derivatives are connected with the presence of various alkyl

  3-苯基（甲基）-5-烷基-1-（吡啶-3-基）咪唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4-酮（2a – f）及其N-烷基吡啶鎓盐（3a – o），包括1，ñ双3-（3-苯基咪唑并[1,5-一个]喹喔啉-4（5 ħ） -酮-1-基）吡啶鎓}烷烃的二溴化物（4A - d，5，6）具有已合成。已经确定咪唑并[1,5- a]喹喔啉衍生物与在吡啶环的位置1和咪唑并[1，5- a ]喹喔啉系统的位置5中的各种烷基取代基连接。氯化物和碘化物比真菌对细菌的活性更高。化合物3d，3e，3m和3n显示出有效的抑菌活性。该化合物不仅显示出良好的抑菌活性，而且还显示出良好的抑菌活性，其MIC值可与参比药物媲美。 在小鼠中检查了更有效的（咪唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4-上-1-基）-1-吡啶鎓卤化物的毒性。