2-[2-(6,7-dimethoxy-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydroquinolin-1-yl)acetylamino]-3-phenylpropionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(6,7-dimethoxy-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydroquinolin-1-yl)acetylamino]-3-phenylpropionic acid
• 英文别名: 2-[[2-[6,7-Dimethoxy-2-oxo-4-(trifluoromethyl)quinolin-1-yl]acetyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₂₃H₂₁F₃N₂O₆
• 分子量: 478.425
• InChiKey: WSTNSSGTYVAIKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-4-(三氟甲基)喹啉-2(1h)-酮 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-[2-(6,7-dimethoxy-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydroquinolin-1-yl)acetylamino]-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  N-羧甲基化 6,7-二甲氧基-4-三氟甲基喹啉作为氨基酸、肽、氨基碳水化合物和氨基多糖的荧光标记物

  摘要：

  高度荧光的 6,7-二甲氧基-3-三氟甲基喹诺酮 2 在 N-1 处用溴乙酸酯 4 进行区域选择性羧甲基化，以良好的产率得到 5 型酯。皂化为 8 后，制备琥珀酰亚胺酰 (OSu) 酯 9。染料 9 在温和条件下在弱碱性水性介质中与游离氨基酸、酯和肽反应，以良好的产率得到荧光标记的氨基酸衍生物 11 和 13。类似地，氨基葡萄糖和壳聚糖反应形成荧光标记的碳水化合物 15 和 17。0.3-0.4 的荧光量子产率、它们的光稳定性和 3 到 10 之间的 pH 无关性使此类化合物可用于连接水介质中的生物样品。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500981

文献信息

• N-Carboxymethylated 6,7-Dimethoxy-4-trifluoromethylcarbostyrils as Fluorescence Markers for Amino Acids, Peptides, Amino Carbohydrates and Amino Polysaccharides
  作者：Naresh S. Badgujar、Marek Pazicky、Pedro Traar、Anamaria Terec、Georg Uray、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/ejoc.200500981

  日期：2006.6

  Dyestuffs 9 were reacted in slightly basic aqueous media under mild conditions with free amino acids, esters and peptides to give the fluorescently labeled amino acid derivatives 11 and 13 in good yields. Similarly, aminoglucose and chitosane reacted to form the fluorescently labeled carbohydrates 15 and 17. Fluorescence quantum yields of 0.3–0.4, their photostability and a pH-independence between 3 and

  高度荧光的 6,7-二甲氧基-3-三氟甲基喹诺酮 2 在 N-1 处用溴乙酸酯 4 进行区域选择性羧甲基化，以良好的产率得到 5 型酯。皂化为 8 后，制备琥珀酰亚胺酰 (OSu) 酯 9。染料 9 在温和条件下在弱碱性水性介质中与游离氨基酸、酯和肽反应，以良好的产率得到荧光标记的氨基酸衍生物 11 和 13。类似地，氨基葡萄糖和壳聚糖反应形成荧光标记的碳水化合物 15 和 17。0.3-0.4 的荧光量子产率、它们的光稳定性和 3 到 10 之间的 pH 无关性使此类化合物可用于连接水介质中的生物样品。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)