二氯代苯胩 | 622-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二氯代苯胩
• 中文别名: 苯亞胺光氣；二氯苯基异腈；N-二氯亚甲苯胺；二氯苯胩
• 英文名称: phenyl isocyanodichloride
• 英文别名: phenylcarbonimidic dichloride；Phenylcarbylamine chloride；1,1-dichloro-N-phenylmethanimine
• CAS: 622-44-6
• 化学式: C₇H₅Cl₂N
• mdl: MFCD00000833
• 分子量: 174.029
• InChiKey: TTWWZVGVBRPHLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  19.5°C
• 沸点：
  103-106°C 30mm
• 密度：
  1,26 g/cm3
• 闪点：
  79°C
• 物理描述：
  Phenylcarbylamine chloride appears as a pale yellow oily liquid with an odor of onions. Highly toxic by inhalation and skin absorption. Strongly irritates skin and mucous membranes. Density 1.265 g / cm3. Insoluble in water and soluble in alcohol. Noncombustible.
• 颜色/状态：
  PALE-YELLOW, OILY LIQUID
• 气味：
  ONION-LIKE ODOR
• 溶解度：
  SOL IN BENZENE, ALC, ETHER; INSOL IN WATER
• 蒸汽密度：
  6.03 (AIR= 1)
• 稳定性/保质期：
  <b>远离氧化物</b>
• 分解：
  DANGEROUS; WHEN HEATED TO DECOMP, IT EMITS HIGHLY TOXIC FUMES OF /HYDROGEN CHLORIDE/.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

催泪剂（Lacrimator 或 Lachrymator）- 一种刺激眼睛并引起流泪的物质。

Lacrimator (Lachrymator) - A substance that irritates the eyes and induces the flow of tears.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

强烈催泪剂，但需要浓度比氯乙酰苯高几倍才能达到相似效果。

... POTENT LACRIMATOR, BUT REQUIRES CONCN SEVERAL TIMES AS HIGH AS CHLOROACETOPHENONE FOR COMPARABLE EFFECT.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

强烈刺激皮肤和粘膜。

STRONG IRRITANT TO SKIN & MUCOUS MEMBRANES.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

经吸入和皮肤吸收有高度毒性。对皮肤和粘膜有强烈刺激性。

HIGHLY TOXIC BY INHALATION & SKIN ABSORPTION. STRONG IRRITANT TO SKIN & MUCOUS MEMBRANES.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R11
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  NJ6700000
• 海关编码：
  2903999090
• 危险品运输编号：
  1672
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	二氯代苯胩
化学品英文名称：	Phenyl carbylamine dichloride；Phenyl isocyanide dichloride
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	622-44-6
分子式：	C 7 H 5 Cl 2 N
分子量：	174.03

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：二氯代苯胩

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	极低的浓度可刺激人的眼、鼻、咽的粘膜。在30mg／m3下1分钟以上人即不能耐受，可致头痛及支气管炎。800mg／m3时，人吸入1—2min引起呼吸器官的显著损害。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具强刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者漱口，给饮牛奶或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	可燃。受热分解产生有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氯化氢。
灭火方法及灭火剂：	消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	79
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并立即进行隔离，小泄漏时隔离150m，大泄漏时隔离450m，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	严加密闭，提供充分的局部排风和全面通风。尽可能采取隔离操作。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿胶布防毒衣，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风和全面排风。尽可能采用隔离式操作。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，必须佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿聚乙烯薄膜防毒服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。工作服不要带到非作业场所，单独存放被污染的衣服，洗后

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：	19．5
沸点(℃)：	211
相对密度(水=1)：	1．29(0℃)
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	79
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 7 H 5 Cl 2 N
分子量：	174.03
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于氯仿、四氯化碳。
主要用途：	用于遮盖有毒气体特别是芥子气的臭味。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氯化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	高浓度可导致肺出血性水肿。对皮肤，粘膜有强烈的刺激性。
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。与燃料混合后，再焚烧。焚烧炉排出的气体要通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61061
UN编号：	1672
包装标志：
包装类别：
包装方法：	钢质气瓶。
运输注意事项：	铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

类别：有毒物品

毒性分级：高毒

急性毒性：吸入 - 人 TCL0: 7 ppm/10分钟

可燃性危险特性：可燃；受热分解产生有毒氯化物和氮氧化物烟雾

储运特性：库房需通风、低温干燥，与食品分开储存和运输

灭火剂：砂土、二氧化碳

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯代苯胩 在 lithium perchlorate 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到1-异苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  电化学还原碳亚胺基二氯化物。一种制备异氰酸酯的新方法

  摘要：

  碳酰亚胺基二氯化物的阴极还原提供了一种新的，温和的，游离试剂的方法，可以几乎定量地制备异氰酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61284-4
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 生成 二氯代苯胩
  参考文献：
  名称：

  Rivier; Schalch, Helvetica Chimica Acta, 1923, vol. 6, p. 612

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  bis(ethylmercapto)dimethylsilane 在 二氯代苯胩 作用下， 生成 Ethylthio-chlor-dimethyl-silan
  参考文献：
  名称：

  Itoh,K. et al., Organometallics in Chemical Synthesis, 1970, vol. 1, p. 23 - 30

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical generation of alkyl and aryl isocyanides
  作者：Antoio Guirado、Andrés Zapata、Jesús L. Gómez、Luis Trabalón、Jesús Gálvez

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00509-8

  日期：1999.7

  An efficient and widely applicable reagent-free method for the synthesis of alkyl and aryl isocyanides has been established. The electrochemical reduction of alkyl and aryl carbonimidoyl dichlorides under constant cathode potential leads to the corresponding isocyanides in almost quantitative yields. The availability of the starting materials, the mildness of the reaction conditions as well as the

  已经建立了一种有效且广泛适用的无试剂合成烷基和芳基异氰酸酯的方法。在恒定的阴极电势下，烷基和芳基碳亚氨基二氯的电化学还原反应以几乎定量的产率得到相应的异氰化物。起始原料的可用性，反应条件的温和性以及产物的容易分离是该方法的值得注意的有利特征。
• Formimidoyl group transfer from activated amidines. Part 1. Hydrolysis of 1-(N-t-butylformimidoyl)imidazole and related imidazole-containing formamides
  作者：Anne Chandler、Anthony F. Hegarty、Margaret T. McCormack

  DOI：10.1039/p29800001318

  日期：——

  preference to the pH independent pathways. p-Nitrophenylformamide [formed from (7c)] is itself hydrolysed in basic solution so that complex kinetics result. The C-substituted amidines (7e) and (7f) react 104–102-fold more slowly than the corresponding formamidines. Buffer catalysis of the hydrolysis of (7a) by phosphate and amines is complex, the slope of Kobs.versus[buffer] plots being greater at low

  在不存在缓冲剂的情况下，在水中于25°下检查了1-（N-叔丁基甲酰亚胺基）咪唑（7a）水解为叔丁基甲酰胺和咪唑的水解。水解的速率是不依赖pH的pH为7-14和在该区域中显示反应发生经由HO -质子化的基片上的攻击（其p ķ一个是5.0;质子化位点，咪唑氮）。使用溶剂同位素效应，氘标记和取代基效应消除了诸如H 2 O攻击中性底物和通过两性离子（15）反应的替代机制。低于pH 6时，由于H 2，观察到酸催化水解O与质子化底物（pH 4–6）和双质子化底物（pH 0–4）反应；在pH 0，吨½水解<10 -2秒。所述Ñ -arylformamidines（7B）和（7c）的反应通过类似酸催化的途径，但新的反应（标识为HO -对脒攻击）发生在碱，优先于不依赖于pH的途径。对-硝基苯基甲酰胺[由（7c）形成]本身在碱性溶液中水解，因此产生复杂的动力学。所述Ç取代脒（7E）和（1408米）反应10 4
• Electrogeneration of (Z)-α-aroyloxy-β-aroylthiostilbenes and (Z)-4,5-diaryl-2-arylimino-1,3-oxathioles by cathodic reduction of monothiobenzils in the presence of electrophilic reagents. Computational B3LYP and RI-MP2 study on the relative stability of oxathiole compounds
  作者：Antonio Guirado、Andrés Zapata、Raquel Andreu、José I. López Sánchez、María D. Paredes、Juan E. López Sánchez、Delia Bautista、Peter G. Jones、Jesús Gálvez

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.044

  日期：2011.2

  Electrochemical reductions of monothiobenzils in the presence of either aroyl or carbonimidoyl dichlorides were carried out, yielding products with sulfur retention. Electrolyses in the presence of aroyl chlorides led to previously unknown (Z)-α-aroyloxy-β-aroylthiostilbenes in high to quantitative yields, whereas reactions in the presence of arylcarbonimidoyl dichlorides provided novel 4,5-diaryl-2-arylimino-1

  在芳酰基或碳亚氨基酰二氯存在下，进行单硫代苯的电化学还原，得到具有硫保留的产物。在芳酰氯存在下进行电解可以高产量定量获得以前未知的（Z）-α-芳酰氧基-β-芳酰硫代苯乙烯，而在芳基碳亚氨基二氯化物存在下进行反应可提供新颖的4,5-二芳基-2-芳基-1， 3-草硫醇以中等至高产。（Z）-α-苯甲酰氧基-β-苯甲酰硫基-4,4'-二甲基sti和（Z通过X射线晶体学测定）-2-（2，4-二氯苯基亚氨基）-4，5-二苯基-1，3-草硫醇。同样，从头算HF，密度函数B3LYP和Møller-PlessetRI-MP2方法应用于草硫醇化合物，表明（Z）-异构体比（E）-异构体更稳定，并且两个异构体之间的活化程度相对较低障碍。
• Synthesis of Primary Amines by the Electrophilic Amination of Grignard Reagents with 1,3-Dioxolan-2-one <i>O</i>-Sulfonyloxime
  作者：Mitsuru Kitamura、Takahiro Suga、Shunsuke Chiba、Koichi Narasaka

  DOI：10.1021/ol0479951

  日期：2004.11.1

  Primary amines are prepared by the electrophilic amination of Grignard reagents with 4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-one O-phenylsulfonyloxime and the acidic hydrolysis of the resulting imines. [reaction: see text]

  伯胺是通过将格氏试剂与4,4,5,5-四甲基-1,3-二氧戊环-2-酮基O-苯基磺酰肟进行亲电胺化反应，然后酸水解得到的亚胺制备的。[反应：看文字]
• Cyclic meso-ionic compounds. Part XII. Synthesis, spectroscopic properties, and chemistry of 1,3,4-oxadiazolium-2-aminides
  作者：W. David Ollis、Christopher A. Ramsden

  DOI：10.1039/p19740000642

  日期：——

  Representatives of a new class of meso-ionic heterocycles which are derivatives (II) of 1,3,4-oxadiazolium-2-aminide have been prepared. Their physical properties and chemical reactions are compared with those of the isomeric derivatives (I) of 1,3,4-triazolium-2-olate.

  已经制备了新的一类中型离子杂环的代表，它们是1,3,4-恶二唑-2-氨基化物的衍生物（II）。将它们的物理性质和化学反应与1,3,4-三唑-2-油酸酯的异构体衍生物（I）进行了比较。