S-chloro-N-phenylisothiocarbamoyl chloride | 1986-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-chloro-N-phenylisothiocarbamoyl chloride
• 英文别名: N-phenyl-S-chloroisothiocarbamoyl chloride；N-phenyl-1-(chlorothio)formimidoyl chloride；(C-chloro-N-phenylcarbonimidoyl) thiohypochlorite
• CAS: 1986-08-9
• 化学式: C₇H₅Cl₂NS
• 分子量: 206.095
• InChiKey: MBOKWQWFGHUBLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-70 °C(Press: 0.07 Torr)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-chloro-N-phenylisothiocarbamoyl chloride 以 乙醇 为溶剂， 生成 HR19
  参考文献：
  名称：

  Jadhav, R. T.; Paranjpe, M. G., Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 8, p. 1004 - 1005

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 S-chloro-N-phenylisothiocarbamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Schematic Mechanism of 3-Phenylamino-4-phenyl-5-tetra-O-acetyl-b-Dglucopyranosylimino- 1,2,4-dithiazolidines and Its De-acetylated Nucleoside

  摘要：

  从葡萄糖作为起始材料，系统合成了3-苯基亚胺-4-苯基-5-四乙酰基-β-D-葡萄糖吡喃亚胺-1,2,4-二噁烷（乙酰化葡萄糖吡喃亚胺核苷）。步骤包括将葡萄糖乙酰化为葡萄糖五乙酸酯（II）。步骤2涉及将葡萄糖五乙酸酯（II）溴化为2,3,4,6-四乙酰基-α-D-葡萄糖吡喃基溴化物（III）。在步骤3中，化合物（III）与硫氰酸铅反应，生成2,3,4,6-四乙酰基-β-D-葡萄糖吡喃基异硫氰酸酯（IV）。在步骤4中，制备了N-苯基-3-四乙酰基-β-D-葡萄糖吡喃基异硫氰酸酯（V）。在最后一步，复流化合物（V）与N-苯基S-氯异硫脲氯化物反应，得到乙酰化的葡萄糖吡喃核苷。此外，对乙酰化的葡萄糖吡喃核苷进行去乙酰化，获得3-苯基亚胺-4-苯基-5-β-D-葡萄糖吡喃亚胺-1,2,4-二噁烷（去乙酰化的葡萄糖吡喃亚胺核苷）。合成的乙酰化葡萄糖吡喃亚胺核苷和去乙酰化葡萄糖吡喃亚胺核苷通过元素分析、紫外光谱分析、红外光谱、核磁共振谱和质谱进行了结构确认。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.21472

文献信息

• Zum reaktionsverhalten von N-Acyl-S-chlorisothiocarbamoylchloriden
  作者：R. Neidlein、H. Reuter

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98142-6

  日期：1971.1

  The reactions of N-Acyl-S-chlorisothiocarbamoylchlorides with monosubstituted amidines are described; mixtures of isomers are formed and the isomers are isolated by chromatography and the structures determined by mass-spectrometry.

  描述了N-酰基-S-氯异硫代氨基甲酰氯与单取代的s的反应。形成异构体的混合物，并通过色谱法分离异构体，并通过质谱法确定结构。
• Synthesis of quinoline based [1,2,4]-dithiazolidines through sulfur-sulfur bond formation and their evaluation as anti-inflammatory and antibacterial agents
  作者：Spruha A. Gharad、Baliram N. Berad、Snehal A. Chavan

  DOI：10.1080/10426507.2015.1100179

  日期：2016.2.1

  reacted with various 4-arylthiosemicarbazides to form the corresponding 1-[(2-chloroquinolin-3-yl)methylene]-4-arylthiosemicarbazides. The synthesis of 3,5-(diarylimino)-4[(2-chloroquinolin-3-yl)methyleneamino]-[1,2,4]-dithiazolidines was achieved by the interaction of 1-[(2-chloroquinolin-3-yl)methylene]-4-arylthiosemicarbazides with N-aryl-S-chloroisothiocarbamoyl chlorides through S–S and C–N bond

  图形摘要摘要已经合成了一系列带有喹啉部分的[1,2,4]-二噻唑烷。2-氯喹啉-3-甲醛与各种4-芳基氨基硫脲反应形成相应的1-[(2-氯喹啉-3-基)亚甲基]-4-芳基氨基硫脲。3,5-(二芳基亚氨基)-4[(2-氯喹啉-3-基)亚甲基氨基]-[1,2,4]-二噻唑烷的合成是通过1-[(2-氯喹啉-3-基）亚甲基]-4-芳基氨基硫脲与 N-芳基-S-氯异硫代氨基甲酰氯通过 S-S 和 C-N 键形成。新合成的化合物的结构根据 IR、1H 和 13C NMR 和质谱数据得到确认。筛选标题化合物的抗炎和抗菌活性。
• Synthesis of Ring-Fused 1,2,4-Thiadiazoles
  作者：Kevin T. Potts、John M. Kane

  DOI：10.1055/s-1986-31860

  日期：——

  1-Chloro-1-phenyliminomethanesulfenyl chloride readily yields derivatives of the 3H-1,2,4-thiadiazolo-[4,3-a] pyridine, -[4,3-a]pyrazine, -[4,3-c]pyrimidine and -[3,4-b]benzothiazole as well as the 3H-thiazolo- and 3H-1,3,4-thiadiazolo-[2,3-c] [1,2,4]thiadiazole ring systems on reaction with the appropriate amino substituted heterocycle.

  1-chloro-1-phenyliminomethanesulfenyl chloride 很容易生成 3H-1,2,4-噻二唑并[4,3-a] 吡啶、-[4,3-a]吡嗪、-[4,3-c]嘧啶和-[3、4-b]苯并噻唑以及 3H-噻唑和 3H-1,3,4-噻二唑并[2,3-c] [1,2,4] 噻二唑环系与适当的氨基取代杂环反应。
• Syntheses and antimicrobial activities of 4-aryl-5-phenylimino-3-S-(hepta-O-acetyl lactosyl)-1,2,4-thiadiazolines
  作者：Dattatraya V. Mangte、Shirish P. Deshmukh

  DOI：10.1002/hc.20310

  日期：2007.5

  series of 4-aryl-5-phenylimino-3-S-(hepta-O-acetyl lactosyl)-1,2,4-thiadiazolines have been synthesized by the interaction of S-(hepta-O-acetyl lactosyl)-1-arylisothiocarbamides and S-chloro-N-phenyl isothiocarbamoyl chloride. The title compounds were characterized on the basis of elemental analysis and IR, NMR, mass spectral studies. The title compounds exhibited comparable antimicrobial activities against

  通过S-(hepta-O-acetyllactosyl)-1的相互作用合成了一系列4-aryl-5-phenylimino-3-S-(hepta-O-acetyllactosyl)-1,2,4-thiadiazolines -芳基异硫脲和 S-氯-N-苯基异硫代氨基甲酰氯。基于元素分析和IR、NMR、质谱研究表征标题化合物。标题化合物对病原体如大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、普通假单胞菌、伤寒沙门氏菌、黑曲霉和念珠菌表现出相当的抗微生物活性。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:390–392, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20310
• Novel Peracetylated N-Lactosyl-1,2,4-Thiadiazolidin-3-one Hydrochlorides: Synthesis and Antimicrobial Studies
  作者：Anvita S. Dandale、Dattatraya V. Mangte、Shirish P. Deshmukh

  DOI：10.5012/jkcs.2010.54.3.287

  日期：2010.6.20

  Peracetylated lactosyl carbamides와 N-phenyl-S-chloro isothiocarbamoyl chloride를 고리화 반응을 시켜서 peracetylated N-Lactosyl-1,2,4-thiadiazolidin-3-one hydrochlorides를 합성하였으며, 얻어진 화합물을 이용하여 bacteria S. aureus, E. coli, P. Vulgaris, P. Aeruginosa and fungi A. Niger, Penicillium 항균 활성을 연구하였다. In the present work we described oxidative cyclisation of peracetylated lactosyl carbamides with N-phenyl-S-chloro isothiocarbamoyl chloride and structural elucidation of novel peracetylated N-Lactosyl-1,2,4-Thiadiazolidin-3-one hydrochlorides. Antimicrobial activities of the title compounds were determined against bacteria S. aureus, E. coli, P. Vulgaris, P. Aeruginosa and fungi A. Niger, Penicillium.

  Peracetylated lactosyl carbamides와 N-phenyl-S-chloro isothiocarbamoyl chloride 를 고리화 반응을 시켜서 peracetylated N-Lactosyl-1,2,4-thiadiazolidin-3-one hydrochlorides 를 합성하였으며, 얻어진 화합물을 이용하여 细菌 S. 金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、绿脓杆菌、绿脓杆菌和真菌 A. 金黄色葡萄球菌。aureus, E. coli, P. Vulgaris, P. Aeruginosa 以及真菌 A.在本研究中，我们描述了用 N-苯基-S-氯异硫代氨基甲酰氯氧化环化过乙酰化乳糖基氨基甲酰胺，并阐明了新型过乙酰化 N-乳糖基-1,2,4-噻二唑烷-3-酮盐酸盐的结构。测定了标题化合物对细菌金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、绿脓杆菌、绿脓杆菌和真菌尼日尔青霉的抗菌活性。