5-ethynyl-2'-deoxycytidine 5'-O-triphosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 5-ethynyl-2'-deoxycytidine 5'-O-triphosphate
• 英文别名: 5-ethynyl-2'-deoxycytidine triphosphate；5-ethynyl-dCTP；[[(2R,3S,5R)-5-(4-amino-5-ethynyl-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• 化学式: C₁₁H₁₆N₃O₁₃P₃
• 分子量: 491.182
• InChiKey: GAQNUVWIEQULSO-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  248
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叠氮基丙胺 、 5-ethynyl-2'-deoxycytidine 5'-O-triphosphate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  叠氮基丙基乙烯基磺酰胺作为生物正交偶联的新型双功能点击试剂：DNA-蛋白质交联的应用

  摘要：

  N-（3-叠氮基丙基）乙烯基磺酰胺是一种新型的双功能生物共轭试剂，适用于在生物正交条件下通过铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应和硫醇迈克尔加成反应使生物分子交联。将该试剂轻松点击到含乙炔的DNA或蛋白质上，然后与含半胱氨酸的肽或蛋白质反应形成共价交联键。给出了乙炔基或辛二炔基修饰的DNA与肽，p53蛋白或炔烃修饰的人碳酸酐酶与肽的生物缀合的几个例子。

  DOI：

  10.1002/chem.201502209
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2'-脱氧胞苷 在 copper(l) iodide 、 2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三正丁胺 、 氨 、 碘 、 三丁基焦磷酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 5-ethynyl-2'-deoxycytidine 5'-O-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  利用底物混杂性开发基于活性的 TET 家族酶探针

  摘要：

  10-11 易位 (TET) 酶催化基因组 DNA 中 5-甲基胞嘧啶的重复氧化。由于追踪复杂 DNA 底物内反应性的挑战，探测 TET 活性的化学工具有限，尽管这些酶在表观遗传调控中发挥着至关重要的作用。在此，基于相关 Fe(II)/α-酮戊二酸依赖性双加氧酶的先例，我们证明 TET 酶可以通过非自然的 5 位修饰混杂地作用于胞嘧啶碱基。 DNA 中 5-乙烯基胞嘧啶 (vC) 的氧化导致主要形成 5-甲酰甲基胞嘧啶产物，该产物可被有效标记以提供 TET 活性的终点读数。此外，与 5-乙炔基胞嘧啶 (eyC) 的反应会形成高能烯酮中间体，即使在总细胞裂解液的复杂环境中，该中间体也可以选择性地捕获任何活性 TET 同工型作为共价酶-DNA 复合物。因此，利用底物混杂性提供了一种新的、必要的方法来直接跟踪体外或体内的 TET 活性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b04722

文献信息

• Sequencing using non-natural nucleotides
  申请人：Ultima Genomics, Inc.

  公开号：US11326207B2

  公开（公告）日：2022-05-10

  The present disclosure provides methods and systems for nucleic acid sequencing. Such systems and methods may achieve context-independent incorporation, have reduced context-dependence or have context-dependence that is amenable to calibration and modeling. Such systems and methods may also reduce misincorporation.

  本公开提供了核酸测序的方法和系统。这些系统和方法可实现与上下文无关的整合，降低上下文依赖性，或具有可进行校准和建模的上下文依赖性。这些系统和方法还可以减少误结合。
• SEQUENCING USING NON-NATURAL NUCLEOTIDES
  申请人：Ultima Genomics, Inc.

  公开号：US20200216889A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  The present disclosure provides methods and systems for nucleic acid sequencing. Such systems and methods may achieve context-independent incorporation, have reduced context-dependence or have context-dependence that is amenable to calibration and modeling. Such systems and methods may also reduce misincorporation.