3,6-difluoro-9H-carbazole | 1041143-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-difluoro-9H-carbazole
• 英文别名: 3,6-difluorocarbazole；3,6-Difluoro-9H-carbazole
• CAS: 1041143-98-9
• 化学式: C₁₂H₇F₂N
• 分子量: 203.191
• InChiKey: WIBSYPXJJKRRRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-difluoro-9H-carbazole 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含咔唑的酰胺和脲：发现隐花色素调节剂作为降糖药

  摘要：

  合成了一系列新型的含咔唑的酰胺和脲。这些化合物的结构-活性关系研究导致了强效隐色调节剂的鉴定。基于所需的药代动力学/药效学参数和在db / db小鼠中的功效研究结果，选择化合物50进行进一步分析。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.051
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氟苯胺 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 3,6-difluoro-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  含咔唑的酰胺和脲：发现隐花色素调节剂作为降糖药

  摘要：

  合成了一系列新型的含咔唑的酰胺和脲。这些化合物的结构-活性关系研究导致了强效隐色调节剂的鉴定。基于所需的药代动力学/药效学参数和在db / db小鼠中的功效研究结果，选择化合物50进行进一步分析。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.051

文献信息

• Cu-Catalyzed Aerobic Oxidative N–N Coupling of Carbazoles and Diarylamines Including Selective Cross-Coupling
  作者：Michael C. Ryan、Joseph R. Martinelli、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.8b05245

  日期：2018.7.25

  diarylamines to the corresponding N-N coupled bicarbazoles and tetraarylhydrazines. The reactions proceed under mild conditions (1 atm O2, 60-80 °C) with a catalyst composed of CuBr·dimethylsulfide and N, N-dimethylaminopyridine. Reactions between carbazole and diarylamines show unusually selective cross-coupling, even with a 1:1 ratio of the two substrates. This behavior was found to arise from reversible

  已经确定了一种铜催化方法，用于将咔唑和二芳基胺有氧氧化二聚成相应的 NN 偶联联咔唑和四芳基肼。该反应在温和条件（1 atm O2，60-80 °C）下进行，催化剂由 CuBr·二甲基硫醚和 N,N-二甲基氨基吡啶组成。咔唑和二芳基胺之间的反应显示出异常选择性的交叉偶联，即使两种底物的比例为 1:1。发现这种行为是由四芳基肼的可逆形成引起的。该物质的形成在动力学上是有利的，但反应条件下 NN 键的断裂会导致热力学上有利的交叉偶联产物的选择性形成。
• [EN] AZEPANYL-DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME WITH ANTIPARASITIC ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZÉPANYLE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES À ACTIVITÉ ANTI-PARASITAIRE LES CONTENANT
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2016000827A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention provides compounds of Formula (i). Furthermore, pharmaceutical compositions are provided comprising at least one compound of Formula (i), for the treatment of parasitic diseases including malaria, as well as neurodegenerative diseases.

  本发明提供了化合物的结构式（i）。此外，提供了包含至少一种结构式（i）化合物的药物组合物，用于治疗包括疟疾在内的寄生虫病以及神经退行性疾病。
• Carbazole-Containing Sulfonamides as Cryptochrome Modulators
  申请人：Reset Therapeutics, Inc.

  公开号：US20130303524A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The subject matter herein is directed to carbazole-containing sulfonamide derivatives and pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof of structural formula I wherein the variable R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , A, B, C, D, E, F, G, H, a, and b are accordingly described. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula I to treat a Cry-mediated disease or disorder, such as diabetes, obesity, metabolic syndrome, Cushing's syndrome, and glaucoma.

  本文涉及含有咔唑基磺胺衍生物及其药用可接受盐或水合物的结构式I，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、B、C、D、E、F、G、H、a和b分别描述。还提供了包含式I化合物的药物组合物，用于治疗Cry介导的疾病或紊乱，如糖尿病、肥胖症、代谢综合征、库欣综合征和青光眼。
• CARBAZOLE-CONTAINING AMIDES, CARBAMATES, AND UREAS AS CRYPTOCHROME MODULATORS
  申请人：ReSet Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150284362A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The subject matter herein is directed to carbazole-containing amide, carbamate, and urea derivatives and pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof of structural formula I wherein the variable R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , A, D, E, G, J, L, M, Q, a, and b are accordingly described. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds of formula I to treat a Cry-mediated disease or disorder, such as diabetes, complications associated with diabetes, Cushing's syndrome, NASH, NAFLD, asthma, and COPD.

  本文涉及含有咔唑基的酰胺、碳酸酯和脲衍生物，以及其结构式I中的药用可接受盐或水合物，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、D、E、G、J、L、M、Q、a和b分别描述。还提供了含有式I化合物的药物组合物，用于治疗Cry介导的疾病或紊乱，如糖尿病、与糖尿病相关的并发症、库欣综合征、NASH、NAFLD、哮喘和COPD。
• 氟取代单咔唑类衍生物、其制备方法及应用
  申请人：广东省中医院(广州中医药大学第二附属医院、广州中医药大学第二临床医学院、广东省中医药科学院)

  公开号：CN111217741B

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明属于药物化学领域，涉及一种氟取代单咔唑类衍生物，为式(Ⅰ)、式(Ⅱ)所示化合物中的一种或多种，或式(Ⅰ)、式(Ⅱ)所示化合物形成的医学上可接受的可溶性盐中的一种或多种。本申请获得的氟取代单咔唑类衍生物，可用于制备DNA甲基转移酶抑制剂或组蛋白去甲基化酶抑制剂。本发明的氟取代单咔唑类衍生物对癌细胞增值有抑制作用，可用于制备治疗和/或预防癌症方面的药物。经体外癌细胞增殖抑制试验表明，本发明所得到的氟取代单咔唑类化合物表现出对人肺癌细胞(A549)、人结肠癌细胞(HCT116)、人胃癌细胞(MNK‑45)、人肝癌细胞(HepG2)、RPMI‑8226和Karpas 299的抗增殖活性。