N-acetyl-5-chloro-6-chlorosulfonylindoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-5-chloro-6-chlorosulfonylindoline
• 英文别名: 1-acetyl-5-chloroindoline-6-sulfonyl chloride；acetyl-5-chloro-2,3-dihydro-1H-indole-6-sulfonyl chloride；1-acetyl-5-chloro-2,3-dihydroindole-6-sulfonyl chloride
• 化学式: C₁₀H₉Cl₂NO₃S
• 分子量: 294.158
• InChiKey: TUPYQLYLGFYYEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 N-acetyl-5-chloro-6-chlorosulfonylindoline 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到1-(5-chloro-6-(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)indolin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Indoline-6-Sulfonamide 细菌酶 DapE 抑制剂。

  摘要：

  细菌酶 dapE 编码的N-琥珀酰-L,L-二氨基庚二酸脱琥珀酰酶 (DapE; EC 3.5.1.18) 的抑制剂有望成为具有新作用机制的抗生素。在此，我们描述了通过高通量筛选发现的一系列新的二氢吲哚磺酰胺 DapE 抑制剂以及一系列类似物的合成。抑制效力是通过我们小组最近开发的基于茚三酮的 DapE 测定法来测量的。分子对接实验表明，活性位点与磺酰胺结合，充当锌结合基团 (ZBG)。

  DOI：

  10.3390/antibiotics9090595
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-chloroindolin-1-yl)ethan-1-one 在 氯磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到N-acetyl-5-chloro-6-chlorosulfonylindoline
  参考文献：
  名称：

  Indoline-6-Sulfonamide 细菌酶 DapE 抑制剂。

  摘要：

  细菌酶 dapE 编码的N-琥珀酰-L,L-二氨基庚二酸脱琥珀酰酶 (DapE; EC 3.5.1.18) 的抑制剂有望成为具有新作用机制的抗生素。在此，我们描述了通过高通量筛选发现的一系列新的二氢吲哚磺酰胺 DapE 抑制剂以及一系列类似物的合成。抑制效力是通过我们小组最近开发的基于茚三酮的 DapE 测定法来测量的。分子对接实验表明，活性位点与磺酰胺结合，充当锌结合基团 (ZBG)。

  DOI：

  10.3390/antibiotics9090595

文献信息

• [EN] INDOLINE SULFONAMIDE INHIBITORS OF DAPE AND NDM-1 AND USE OF THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS INDOLINE-SULFONAMIDE DE DAPE ET NDM-1 ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV LOYOLA CHICAGO

  公开号：WO2016025637A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Indoline sulfonamide compounds that can inhibit DapE and/or bacterial metallo-β- lactamases (MBLs), such as NDM-1, are disclosed. Also disclosed are methods of treating an individual suffering from a bacterial infection using the indoline sulfonamide compounds disclosed herein.

  揭示了可以抑制DapE和/或细菌金属β-内酰胺酶（MBLs），如NDM-1的吲哚磺胺类化合物。还揭示了使用这些吲哚磺胺类化合物治疗患有细菌感染的个体的方法。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING NITROXYL DONORS
  申请人：CARDIOXYL PHARMACEUTICALS

  公开号：US20150366977A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The present disclosure provides nitroxyl donating pharmaceutical compositions comprising N-substituted hydroxylamine derivatives. The compositions are highly efficacious in treating cardiovascular diseases (e.g., heart failure), have a suitable toxicological profile, and are sufficiently stable for intravenous or oral administration.

  本公开提供了含有N-取代羟胺衍生物的亚硝酰基供体药物组合物。该组合物在治疗心血管疾病（如心力衰竭）方面具有高效性，具有适当的毒理学特性，并且对于静脉或口服给药具有足够的稳定性。
• Pharmaceutical compositions comprising nitroxyl donors
  申请人：Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10245249B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  The present disclosure provides nitroxyl donating pharmaceutical compositions comprising N-substituted hydroxylamine derivatives. The compositions are highly efficacious in treating cardiovascular diseases (e.g., heart failure), have a suitable toxicological profile, and are sufficiently stable for intravenous or oral administration.

  本公开提供了由 N-取代的羟胺衍生物组成的硝基捐献药物组合物。这些组合物在治疗心血管疾病（如心力衰竭）方面疗效显著，具有合适的毒理学特征，并且足够稳定，可用于静脉注射或口服给药。
• Indoline sulfonamide inhibitors of DapE and NDM-1 and use of the same
  申请人：LOYOLA UNIVERSITY OF CHICAGO

  公开号：US10385040B2

  公开（公告）日：2019-08-20

  Indoline sulfonamide compounds that can inhibit DapE and/or bacterial metallo-β-lactamases (MBLs), such as NDM-1, are disclosed. Also disclosed are methods of treating an individual suffering from a bacterial infection using the indoline sulfonamide compounds disclosed herein.

  本发明公开了可抑制 DapE 和/或细菌金属-β-内酰胺酶（MBL）（如 NDM-1）的吲哚啉磺酰胺化合物。 还公开了使用本文公开的吲哚啉磺酰胺化合物治疗细菌感染患者的方法。
• INDOLINE SULFONAMIDE INHIBITORS OF DAPE AND NDM-1 AND USE OF THE SAME
  申请人：LOYOLA UNIVERSITY OF CHICAGO

  公开号：EP3180312A1

  公开（公告）日：2017-06-21