(4S,5S)-4-(4-methoxyphenyl)-5-methyloxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4S,5S)-4-(4-methoxyphenyl)-5-methyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 5(S)-methyl-4(S)-(4-methoxyphenyl)-oxazolidin-2-one；(4S,5S)-4-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: XPVPHLSOPGBBCE-OIBJUYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)丙-2-醇 在 咪唑 、 [Rh2(O2CCPh3)4] 、 盐酸羟胺 、 potassium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (4S,5S)-4-(4-methoxyphenyl)-5-methyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮的合成：铑催化的N-甲氧基氧氨基甲酸酯的C–H胺化

  摘要：

  在羧酸铑（II）催化剂存在下，N-甲氧基氨基甲酸酯会经历分子内C–H胺化反应，从而以良好或优异的收率得到恶唑烷酮。该反应在绿色条件下进行，并使用碳酸钾，形成可生物降解的甲磺酸钾作为反应副产物。该方法能够以良好或优异的产率生产富电子，电子不足，芳族和杂芳族的恶唑烷酮。构象受限的环状仲N-甲氧基氧氨基甲酸酯以高收率和选择性提供顺式-恶唑烷酮。提供DFT计算以说明观察到的选择性。反式-恶唑烷酮是由无环仲醇制备的使用Rh 2（oct）4的N-甲氧基氨基甲酸酯。使用大的手性铑（II）羧酸盐络合物，用cytoxazone N-甲氧基甲氨基甲酸酯前体还原了选择性，得到了相应的顺式-恶唑烷酮。该正交选择性用于实现（-）-cytoxazone的形式合成。

  DOI：

  10.1039/c7ob00378a

文献信息

• DDQ mediated stereoselective intermolecular benzylic CN bond formation: Synthesis of (−)-cytoxazone, (−)-4-epi-cytoxazone and their analogues and immunological evaluation of their cytokine modulating activity
  作者：Macha Lingamurthy、Gopalal Rao Nalliboina、Maddimsetti Venkateswara Rao、Batchu Venkateswara Rao、Bonam Srinivasa Reddy、Halmuthur Mahabalarao Sampath Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.059

  日期：2017.3

  strategy for the synthesis of (−)-cytoxazone, (−)-4-epi-cyoxazone and their analogues by using DDQ mediated diastereoselective intermolecular benzylic amination has been described. Immunological evaluation of their cytokine modulating activity revealed that the change of hydroxy methyl to methyl group increased the cellular immunity in in-vitro cultures. Changes in the stereochemistry of oxazolidine

  已描述了使用DDQ介导的非对映选择性分子间苄基胺化合成（-）-cytoxazone，（-）-4- Epi- cyoxazone及其类似物的简便有效策略。对它们的细胞因子调节活性的免疫学评估表明，羟甲基甲基的变化增加了体外培养物中的细胞免疫性。恶唑烷的立体化学变化并未影响其生物学活性。
• Practical Modifications and Applications of the Sharpless Asymmetric Aminohydroxylation in the One-Pot Preparation of Chiral Oxazolidin-2-ones
  作者：Nancy S. Barta、Daniel R. Sidler、Kara B. Somerville、Steven A. Weissman、Robert D. Larsen、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/ol006255z

  日期：2000.9.1

  This communication focuses on a convenient, practical one-pot preparation of chiral 4,5-disubstituted oxazolidan-2-ones in good yield with high enantioselectivities, using a modified Sharpless asymmetric aminohydroxylation of beta-substituted styrene derivatives followed by base-mediated ring closure. This procedure has been demonstrated on both small and large scale, utilizing 1, 3-dichloro-5,5-dimethyl

  [反应：见正文]手性恶唑烷-2-酮在手性助剂方面具有合成价值，并且许多具有药学上令人关注的生物学活性。该交流侧重于方便，实用的一锅法制备高收率，高对映选择性的手性4,5-二取代的oxazolidan-2-ones，方法是使用改良的Sharpless不对称氨基羟基化β-取代的苯乙烯衍生物，然后进行碱介导的闭环。已经使用1，3-二氯-5，5-二甲基乙内酰脲作为次氯酸叔丁酯的易于处理的市售替代品在小规模和大规模上证明了该方法。