(E)-ethyl 2-cyano-3-m-tolylacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-cyano-3-m-tolylacrylate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(3-methylphenyl)-2-cyanoacrylate；2-Propenoic acid, 2-cyano-3-(3-methylphenyl)-, ethyl ester；ethyl (E)-2-cyano-3-(3-methylphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: BVWIYLDDGGMWEJ-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-cyano-3-m-tolylacrylate 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(Z)-3-methylbenzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  用于制备作为 MRCK 激酶抑制剂的立体选择性肟的水介导程序

  摘要：

  摘要 从 α-氰基取代的羰基共轭烯烃中获得了立体选择性醛肟，优选 Z 型。该反应通过迈克尔加成型反应发生，然后是通过 C-C 键断裂在没有过渡金属催化的情况下逆向 Knoevenagel 反应。使用机理研究针对癌细胞系评估这些肟。两种肟显示出显着的细胞毒活性，通过计算机研究发现它们抑制 MRCK 激酶，导致癌症死亡率的转移扩散。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128699
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 3-甲基苯甲醛 在 0.04O₄₀PW₁₂^(3-)*0.73Mg⁽²⁺⁾*0.22Al⁽³⁺⁾*2HO^(1-)*0.98H₂O 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到(E)-ethyl 2-cyano-3-m-tolylacrylate
  参考文献：
  名称：

  经典的Keggin插入层状双氢氧化物：Knoevenagel缩合反应的简便制备和催化效率

  摘要：

  多金属氧酸盐（POM）插层层状双氢氧化物（LDH）复合材料家族对于设计具有多种应用的功能性材料具有广阔的前景。众所周知，由于空间和几何限制，传统的离子交换方法很难将[PW 12 O 40 ] 3−（PW 12）的经典Keggin多金属氧酸盐（POM）插入层状双氢氧化物（LDHs）中。在本文中，镁这样的插层化合物0.73的Al 0.22（OH）2 [PW 12 ø 40 ] 0.04 ⋅0.98ħ 2 O（Mg的3通过采用自发絮凝方法已成功获得了Al-PW 12）。Mg 3 Al-PW 12已通过多种方法（XRD，SEM，TEM，XPS，EDX，XPS，FT-IR，NMR，BET）进行了全面表征。Mg 3 Al-PW 12的XRD图谱通常在（003）衍射峰附近没有观察到杂质相。中的Mg的后续应用3的Al-PW 12在各种醛和酮与Z-CH Knoevenagel缩合反应催化剂2 -Z'，在60

  DOI：

  10.1002/chem.201501953

文献信息

• Tri-lacunary polyoxometalates of Na8H[PW9O34] as heterogeneous Lewis base catalysts for Knoevenagel condensation, cyanosilylation and the synthesis of benzoxazole derivatives
  作者：Shen Zhao、Yang Chen、Yu-Fei Song

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.01.017

  日期：2014.4

  development of tri-lacunary polyoxometalates (POMs) of Na8H[A-PW9O34]·7H2O and Na8H[B-PW9O34]·19H2O (Na-A-PW9 and Na-B-PW9) as highly selective and efficient heterogeneous Lewis base catalysts for Knoevenagel condensation, cyanosilylation of various aldehydes and ketones and the synthesis of benzoxazole derivatives at 25 °C under mild conditions. Since both Na-A-PW9 and Na-B-PW9 display no characteristic porosity

  我们报道首次开发三钠的多金属氧酸盐-lacunary（多金属氧酸盐）8 H [A-PW 9 ö 34 ]·7H 2 O和Na 8 H [B-PW 9 ö 34 ]·19H 2 O（钠-A-PW 9和Na-B-PW 9）是高选择性和高效的均相Lewis碱催化剂，用于Knoevenagel缩合，各种醛和酮的氰基硅烷化以及在25°C下于温和条件下合成苯并恶唑衍生物。由于Na-A-PW 9和Na-B-PW 9由于没有显示出特征性的孔隙率，建议催化反应不仅在表面和界面上进行，而且在本体相中进行。催化剂可以容易地回收并重复使用至少六次而不会明显降低催化活性，并且催化剂的结构在循环后保持不变。Na-A-PW 9和Na-B-PW 9的多相催化剂易于制备，高效且可重复使用，具有进一步应用的巨大潜力。
• Classical Keggin Intercalated into Layered Double Hydroxides: Facile Preparation and Catalytic Efficiency in Knoevenagel Condensation Reactions
  作者：Yueqing Jia、Yanjun Fang、Yingkui Zhang、Haralampos N. Miras、Yu-Fei Song

  DOI：10.1002/chem.201501953

  日期：2015.10.12

  Knoevenagel condensation reactions of various aldehydes and ketones with Z‐CH2‐Z′ type substrates (ethyl cyanoacetate and malononitrile) at 60 °C in mixed solvents (V2‐propanol:Vwater=2:1) demonstrated highly efficient catalytic activity. The synergistic effect between the acidic and basic sites of the Mg3Al‐PW12 composite proved to be crucial for the efficiency of the condensation reactions. Additionally

  多金属氧酸盐（POM）插层层状双氢氧化物（LDH）复合材料家族对于设计具有多种应用的功能性材料具有广阔的前景。众所周知，由于空间和几何限制，传统的离子交换方法很难将[PW 12 O 40 ] 3−（PW 12）的经典Keggin多金属氧酸盐（POM）插入层状双氢氧化物（LDHs）中。在本文中，镁这样的插层化合物0.73的Al 0.22（OH）2 [PW 12 ø 40 ] 0.04 ⋅0.98ħ 2 O（Mg的3通过采用自发絮凝方法已成功获得了Al-PW 12）。Mg 3 Al-PW 12已通过多种方法（XRD，SEM，TEM，XPS，EDX，XPS，FT-IR，NMR，BET）进行了全面表征。Mg 3 Al-PW 12的XRD图谱通常在（003）衍射峰附近没有观察到杂质相。中的Mg的后续应用3的Al-PW 12在各种醛和酮与Z-CH Knoevenagel缩合反应催化剂2 -Z'，在60
• Layered double hydroxide anchored ionic liquids as amphiphilic heterogeneous catalysts for the Knoevenagel condensation reaction
  作者：Tengfei Li、Wei Zhang、Wei Chen、Haralampos N. Miras、Yu-Fei Song

  DOI：10.1039/c7dt03665e

  日期：——

  attention has been dedicated to the development of heterogeneous base catalysts providing a green and sustainable process in benign aqueous media. Herein, the ionic liquid modified layered double hydroxide (LDH) based catalysts of LDH-IL-Cn (n = 4, 8, 12) were prepared by adopting an exfoliation/assembly strategy, in which the ionic liquids (ILs) were covalently anchored onto the surface of LDH layers. The

  近年来，人们一直致力于开发在良性水性介质中提供绿色和可持续工艺的非均相碱催化剂。在此，通过采用剥落/组装策略制备了LDH-IL-C n（n = 4、8、12）的离子液体改性层状双氢氧化物（LDH）基催化剂，其中离子液体（ILs）是共价的固定在LDH层的表面上。通过FT-IR，固态13 C NMR，29 Si CP / MAS NMR，27 Al-MAS NMR，XRD，TG-DTA，BET，XPS，SEM，CO 2-表征所得的LDH-IL-C n。 TPD，接触角实验等。在室温下，LDH-IL-C12在H 2 O中对各种醛与氰基乙酸乙酯/丙二腈的Knoevenagel缩合反应的催化性能显示出优异的收率和选择性。而且，LDH-IL-C12的碱催化剂可以容易地再循环和再使用至少5次，而不会降低其催化效率。放大实验表明，该催化剂保留了其效率和坚固性。
• Novel synthesis of highly functionalized cyclopentane derivatives via [3 + 2] cycloaddition reactions of donor–acceptor cyclopropanes and (<i>E</i>)-3-aryl-2-cyanoacrylates
  作者：Chenlu Dai、Mingshuang Li、Mengjun Chen、Naili Luo、Cunde Wang

  DOI：10.1177/1747519819831883

  日期：2019.1

  An efficient [3 + 2] cycloaddition reaction of cyanocyclopropanecarbonates and (E)-3-aryl-2-cyanoacrylates mediated by 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene for the synthesis of highly functionalized cyclopentane derivatives in moderate to good yields (79%−87%) was developed. The structures of two typical products were confirmed by X-ray crystallography.

  1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯介导的氰基环丙烷碳酸酯和(E)-3-芳基-2-氰基丙烯酸酯的有效[3+2]环加成反应，用于合成高度官能化的环戊烷衍生物开发了良好的产量 (79%−87%)。通过 X 射线晶体学证实了两种典型产物的结构。
• Immobilization of L-Lysine on Zeolite 4A as an Organic-Inorganic Composite Basic Catalyst for Synthesis of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds under Mild Conditions
  作者：Farzad Zamani、Mehdi Rezapour、Sahar Kianpour

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.8.2367

  日期：2013.8.20

  (Lys) immobilized on zeolite 4A was prepared by a simple adsorption method. The physical and chemical properties of Lys/zeolite 4A were investigated by X-ray diffraction (XRD), FT-IR, Brunauer-Emmett-Teller (BET), scanning electron microscopy (SEM), transmission electron microscopy (TEM) and UV-vis. The obtained organic-inorganic composite was effectively employed as a heterogeneous basic catalyst for

  固定在沸石4A上的赖氨酸（Lys）是通过简单的吸附方法制备的。通过 X 射线衍射 (XRD)、FT-IR、Brunauer-Emmett-Teller (BET)、扫描电子显微镜 (SEM)、透射电子显微镜 (TEM) 和 UV- 研究 Lys/沸石 4A 的物理和化学性质。可见。所获得的有机-无机复合物可有效地用作非饱和羰基化合物合成的多相碱性催化剂。无副产物生成、收率高、反应时间短、反应条件温和、操作简单、催化剂可重复使用是本催化剂的显着特点。