1-(dec-1-ynyl)-4-methoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(dec-1-ynyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-1-decyne；1-(4-methoxylphenyl)-1-decyne；1-Dec-1-ynyl-4-methoxybenzene
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• 分子量: 244.377
• InChiKey: QUTVXMQVSINKMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(dec-1-ynyl)-4-methoxybenzene 在 三苯基膦氯金 、 氟化银 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 三氯乙烯 为溶剂， 反应 4.08h， 以59%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-N-nonyl-1H-tetrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  将基质分为三个部分：C对金进行炔烃的氮催化硝化作用？C和CC键断裂

  摘要：

  炔烃为carbamides的合成和至C氨基四唑的金催化的氮化 C和CC键断裂进行说明。在温和条件下选择性地构建了多种功能化的脲和氨基四唑衍生物。通过选择酸添加剂可以容易地切换化学选择性。该反应的特点是底物范围广，可直接构建高价值的产品，易于在空气中操作以及在室温下温和的条件。通过将底物分为三部分，该化学方法提供了一种转化炔烃的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201508347
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二溴乙烯基)-4-甲氧基苯 在 正丁基锂 、 双二甲胺基乙基醚 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.92h， 生成 1-(dec-1-ynyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  非活化烷基卤化物与炔基格氏试剂的交叉偶联：镍夹钳配合物作为催化剂

  摘要：

  紧要关头：镍钳配合物1催化标题化合物的交叉偶联，具有显着的底物范围和官能团耐受性。分离出镍/炔基物质，并显示出催化能力。THF =四氢呋喃，O-TMEDA =双[2-（N，N-二甲基氨基乙基）]醚。

  DOI：

  10.1002/anie.201105964

文献信息

• Microwave Irradiated Solventless Sonogashira Reaction on Nickel(0) Powder Doped KF/Al₂O₃
  作者：Min Wang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1081/scc-200026232

  日期：2004.1

  irradiated solventless Sonogashira coupling reaction catalyzed by nanosize nickel(0) powder on potassium fluoride–alumina mixture has been developed. Terminal alkynes couple with aryl, alkenyl iodide, and aryl bromide in the presence of cuprous iodide, triphenylphosphine, and ultrafine particle nickel(0) on potassium fluoride–alumina to generate the corresponding cross‐coupling products.

  摘要 已开发出纳米尺寸镍 (0) 粉在氟化钾-氧化铝混合物上催化的微波辐射无溶剂 Sonogashira 偶联反应。在碘化亚铜、三苯基膦和超细颗粒镍 (0) 的存在下，末端炔烃与芳基、烯基碘和芳基溴在氟化钾-氧化铝上偶合，生成相应的交叉偶联产物。
• CuI-Catalyzed Suzuki−Miyaura and Sonogashira Cross-Coupling Reactions Using DABCO as Ligand
  作者：Jin-Heng Li、Ji-Lan Li、De-Ping Wang、Shao-Feng Pi、Ye-Xiang Xie、Man-Bo Zhang、Xi-Chao Hu

  DOI：10.1021/jo0623742

  日期：2007.3.1

  presence of TBAB, CuI-catalyzed Suzuki−Miyaura cross-coupling of vinyl halides and aryl halides with arylboronic acids was conducted smoothly to afford the corresponding diarylethenes and polyaryls in moderate to good yields using DABCO (1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane) as the ligand. We also found that the inexpensive CuI/DABCO catalytic system was effective for Sonogashira cross-couplings of aryl halides

  在TBAB的存在下，使用DABCO（1,4-二氮杂双环[2.2。 2]辛烷）作为配体。我们还发现廉价的CuI / DABCO催化体系对于芳基卤化物和乙烯基卤化物的Sonogashira交叉偶联有效。各种芳基卤化物和乙烯基卤化物（包括活化的芳基氯化物）以中等至优异的产率与末端炔烃偶合。
• Fast copper-, ligand- and solvent-free Sonogashira coupling in a ball mill
  作者：Rico Thorwirth、Achim Stolle、Bernd Ondruschka

  DOI：10.1039/c000674b

  日期：——

  Pd-catalyst and DABCO. Results indicated that the employment of Pd(OAc)2 in combination with SiO2 as a grinding auxiliary preferentially induces the transformation of aryl iodides to the corresponding Sonogashira coupling products. In contrast, both the substitution of SiO2 by Al2O3 or replacement of Pd(OAc)2 with Pd(PPh3)4 enable the reaction of aryl bromides with phenylacetylenes. The selective reaction of

  一种无溶剂的方法 Sonogashira联轴器 反应建立在 球磨 条件不使用 铜 或其他配体。 钯（OAc）2 或者 钯（PPh 3）4 与...结合 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 （达博）被选为 催化剂和基础。使用各种芳基卤化物和乙炔以及不同量的Pd催化剂和达博。结果表明，就业钯（OAc）2与SiO 2结合作为一种打磨 辅助剂优先诱导芳基碘化物转化为相应的 Sonogashira联轴器产品。相反，用Al 2 O 3代替SiO 2或用Al 2 O 3代替钯（OAc）2 和 钯（PPh 3）4使芳基溴化物与苯乙炔反应。的选择性反应双乙炔基 还仔细研究了化合物与双偶联产物的关系以及其他常见碱基对反应的影响，从而证实了该化合物的高反应活性 达博 作为无溶剂转化的基础。
• Microwave-Assisted Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Alkynes with Aryl Iodides and Vinyl Halides
  作者：Chin-Fa Lee、Wen-Ting Tsai、Yun-Yung Lin、Yu-Jen Wang

  DOI：10.1055/s-0031-1290813

  日期：2012.5

  copper-catalyzed coupling of terminal alkynes with aryl iodides and vinyl halides is reported. In general, the reactions are completed in 10–30 min using 2–5 mol% [CuI(xantphos)] as a catalyst to provide the corresponding alkynes and enynes in good to excellent yields. A broad spectrum of aryl iodides­, vinyl iodides, and bromides are coupled with aryl- and alkyl­ alkynes. The microwave-assisted, copper-catalyzed

  摘要 据报道，微波催化的末端炔烃与芳基碘化物和乙烯基卤化物的铜催化偶联。通常，使用2–5 mol％[CuI（xantphos）]作为催化剂，反应可在10-30分钟内完成，从而以良好或优异的收率提供相应的炔烃和烯炔。广谱的芳基碘化物，乙烯基碘化物和溴化物与芳基和烷基炔烃偶联。 据报道，微波催化的末端炔烃与芳基碘化物和乙烯基卤化物的铜催化偶联。通常，使用2–5 mol％[CuI（xantphos）]作为催化剂，反应可在10-30分钟内完成，从而以良好或优异的收率提供相应的炔烃和烯炔。广谱的芳基碘化物，乙烯基碘化物和溴化物与芳基和烷基炔烃偶联。
• Cyclopalladated ferrocenylimines: efficient catalysts for homocoupling and Sonogashira reaction of terminal alkynes
  作者：Fan Yang、Xiuling Cui、Ya-nan Li、Jinli Zhang、Ge-rui Ren、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.064

  日期：2007.2

  A novel pathway for homocoupling of terminal alkynes has been described using cyclopalladated ferrocenylimine 1 or 2/CuI as catalyst in the air. This catalytic system could tolerate several functional groups. The palladacycle 2 in the presence of n-Bu4NBr as an additive could be applied to Sonogashira cross-coupling reaction of aryl iodides, aryl bromides, and some activated aryl chlorides with terminal

  已经描述了使用环palpalated的二茂铁基亚胺1或2 / CuI作为空气中的催化剂进行末端炔烃均相偶联的新途径。该催化体系可以耐受几个官能团。的钯环2中的存在Ñ -Bu 4 NBR作为添加剂可以适用于芳基碘化物，芳基溴化物进行Sonogashira交叉偶联反应，和一些活化的芳基氯化物与胺和铜-自由条件下末端炔烃，主要是为了给出中等至极好的产量。