2-phenyl-N-(quinolin-8-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-N-(quinolin-8-yl)acetamide
• 英文别名: 2-phenyl-N-quinolin-8-ylacetamide
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: FDOZLJKPVDSIBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-N-(quinolin-8-yl)acetamide 在 三氟化硼乙醚 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 2-([1,1':3',1''-terphenyl]-2'-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  邻芳基乙酰胺/苄基芳基乙酰胺衍生物的合成：Pd（OAc）2催化的双齿配体配体芳基乙酰胺的γ-CH键的芳基化和苄基化

  摘要：

  在本文中，我们报道了加入Pd（OAc）2 / AgOAc，二齿配体引导Ç sp的h的官能2 γ-C arylacetamides的H键。尽管芳香族羧酸衍生物的β-CH键的双齿配体定向位点选择性官能化是众所周知的，但我们在此报告了我们在Pd（II）催化的双齿配体定向芳基化，苄基化，烷基化方面的尝试时，SP的乙酰氧基化和羟基化2 γ-C芳基乙酰胺系统的H键。芳基乙酰胺的芳基化和苄基化成功。然而，芳基乙酰胺的烷基化和乙酰氧基化/羟基化并不成功。筛选了各种配体以证实在芳基乙酰胺的芳基化/苄基化中需要二齿配体，并且发现8-氨基喹啉是最好的二齿配体。几种取代的芳基/杂芳基碘化物，4-硝基苄基溴化物和芳基乙酰胺底物用于检查其反应性模式并完成底物范围/一般性。一般来说，双齿配体的arylacetamides 8-氨基喹啉定向芳基化，得到相应的邻- diarylated arylacetamides和ary

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.026
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-phenyl-N-(quinolin-8-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-芳基乙酰胺与二硒化物和氯化硒烯的远端CH H硒烯化

  摘要：

  已经开发了一种方便有效的钯催化2-芳基乙酰胺的CH H硒化反应的方法，该方法辅以可移动的8-氨基喹啉，以及容易获得的二硒化物和硒基氯。硒化反应具有可扩展性，并能耐受各种官能团，为制备不对称的二芳基硒化物和二苯并硒酮提供了直接的方法。初步的机理研究表明，单电子转移型机理和CH-H金属易化是可行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000948

文献信息

• Transition Metal‐Free, Free‐Radical Sulfenylation of the α‐C( <i>sp</i> ³ )−H Bond in Arylacetamides and Its Application Toward 2‐Thiomethyl Benzoxazoles Synthesis
  作者：Shanghui Tian、Chaoli Wang、Jianhui Xia、Jie‐Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1002/adsc.202100816

  日期：2021.10.5

  This paper reports the transition metal-free C(sp3)−H sulfenylation of arylacetamides by using thiophenols as the sulfenyl reagents. The reactions take place in the presence of only K3PO4. Control experiments indicate that the reactions proceed via a featured sulfur-centred free radical intermediate. In addition, the synthesis of 2-thiomethyl benzoxazoles has been realized via the p-toluenesulfonic

  本文报道了使用苯硫酚作为亚苯基试剂对芳基乙酰胺进行无过渡金属的 C( sp 3 )-H 亚苯基化反应。反应仅在 K 3 PO 4存在下发生。对照实验表明反应通过以硫为中心的自由基中间体进行。此外，2-硫甲基苯并恶唑的合成是通过对甲苯磺酸（p- TSA）促进的苯磺酰化产物的环化实现的。
• Copper-catalyzed C5-regioselective C H sulfonylation of 8-aminoquinoline amides with aryl sulfonyl chlorides
  作者：Jun-Ming Li、Jiang Weng、Gui Lu、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.011

  日期：2016.5

  8-aminoquinoline scaffolds in the unusual C5 position was developed. The protocol using inexpensive CuI as the catalyst and commercially available aryl sulfonyl chlorides as the sulfonylation reagents, shows broad substrate scope, producing moderate to good yield of sulfone. The developed method was conveniently applied to synthesize a potential fluorinated PET radioligand of 5-HT6 serotoninergic receptor. Moreover

  开发了铜催化的8-氨基喹啉骨架在不寻常的C5位置的C H磺酰化反应。该协议使用廉价的CuI作为催化剂，使用市售的芳基磺酰氯作为磺酰化试剂，该协议显示了广泛的底物范围，可产生中等至良好的砜收率。所开发的方法可方便地用于合成潜在的5-HT 6血清素能受体的氟化PET放射性配体。此外，机理研究表明反应发生了根本过程。
• Palladium Catalyzed Aminocarbonylation of Benzylic Ammonium Triflates with Nitroarenes: Synthesis of Phenylacetamides
  作者：Li‐Miao Yang、Shan‐Shan Li、You‐Ya Zhang、Jin‐Liang Lu、Jing‐Tong Deng、Ai‐Jun Ma、Xiang‐Zhi Zhang、Shu‐Yu Zhang、Jin‐Bao Peng

  DOI：10.1002/adsc.202001561

  日期：2021.4.13

  A palladium catalyzed reductive aminocarbonylation of benzylic ammonium triflates with nitroarenes for the synthesis of phenylacetamides was developed. Using Pd(acac)2/DPPF catalyst system, a range of different substituted phenylacetamides were prepared in moderate to good yields from benzylic ammonium triflates and nitroarenes through Csp3−N bond cleavage. A variety of alkyl, aryl, and halide substituents

  开发了钯催化的苄基三氟甲磺酸铵与硝基芳烃的还原性氨基羰基化反应，用于合成苯乙酰胺。使用Pd（acac）2 / DPPF催化剂体系，通过Csp 3 -N键裂解，从苄基三氟甲磺酸铵和硝基芳烃以中等到良好的产率制备了一系列不同的取代苯基乙酰胺。可以在两个底物上使用多种烷基，芳基和卤化物取代基，并且可以容许许多有用的官能团。
• Copper-catalyzed remote C-H monofluoromethylation of 8-aminoquinolines with dimethyl phosphonate as reductant
  作者：Shuaijun Han、Qingsong Wu、Lucas Mele、Licheng Ding、Jingya Li、Dapeng Zou、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151077

  日期：2019.10

  A simple and efficient copper-catalyzed monofluoromethylation of 8-aminoquinolines with 2-bromo-2-fluoroacetate has been described with HPO(OMe)2 (dimethyl phosphonate) as reductant. The reaction tolerates a variety of quinoline amides and monofluoroalkyl bromides. Significant advantages of this protocol include synthetic convenience and high reaction efficiency.

  已经描述了用2-溴-2-氟乙酸酯以HPO（OMe）2（二甲基膦酸酯）作为还原剂的8-氨基喹啉的简单且有效的铜催化的单氟甲基化。该反应可耐受多种喹啉酰胺和一氟烷基溴化物。该协议的显着优势包括合成方便和高反应效率。
• Copper-Catalyzed 8-Amido Chelation-Induced Remote C−H Amination of Quinolines
  作者：Harekrishna Sahoo、Mallu Kesava Reddy、Isai Ramakrishna、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1002/chem.201504207

  日期：2016.1.26

  A copper‐catalyzed 8‐amide chelation‐induced remote C−H amination of quinolines has been developed. This direct amination with readily available azodicarboxylates proceeded with perfect C5‐regioselectivity offering amino‐substituted 8‐aminoquinolines, important bioactive molecular scaffolds, in very high yields (up to 96 %). A single‐electron transfer (SET)‐mediated mechanism with kH/kD=1.1 was proposed

  已经开发了铜催化的8-酰胺螯合诱导的喹啉远程CH胺化反应。这种容易获得的偶氮二羧酸酯直接胺化反应具有完美的C5区域选择性，能够以非常高的收率（高达96％）提供氨基取代的8-氨基喹啉（重要的生物活性分子支架）。捕获自由基中间体后，提出了单电子转移（SET）介导的k H / k D = 1.1的机理。