dimethyl phenanthridin-6-ylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: dimethyl phenanthridin-6-ylphosphonate
• 英文别名: 6-[Dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]phenanthridine；6-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]phenanthridine
• 化学式: C₁₅H₁₄NO₃P
• 分子量: 287.255
• InChiKey: HBYUNBRSKDEKKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-联苯-2-甲酰胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 dimethyl phenanthridin-6-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  用于合成 6-菲啶衍生物的高价碘化合物意外生成酯和膦酸酯自由基

  摘要：

  已经描述了一种前所未有的消除带有重氮基团的高价碘试剂的重氮甲烷过程。该过程提供了酯和膦酸酯自由基，它们可以与 2-异氰基联芳基反应，以中等至良好的收率提供菲啶-6-羧酸酯/膦酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1039/d2nj01186g

文献信息

• Silver-catalyzed 2-isocyanobiaryls insertion/cyclization with phosphine oxides: synthesis of 6-phosphorylated phenanthridines
  作者：Jia-Jia Cao、Tong-Hao Zhu、Zheng-Yang Gu、Wen-Juan Hao、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.078

  日期：2014.9

  silver-catalyzed 2-isocyanobiaryls insertion/cyclization with phosphine oxides was described for the construction of the 6-phosphorylated phenanthridines through radical addition of in situ formed P-centered radical to 2-isocyanobiphenyls and homolytic aromatic substitution process. The reactions could proceed smoothly to give the desired 6-phosphorylated phenanthridines promoted by AgOAc (20 mol %) with PhI(OAc)2

  描述了一种通过氧化膦的银催化的2-异氰基联芳基插入/环化反应，用于通过向2-异氰基联苯中原位形成的P-中心基团进行自由基加成和均相芳族取代过程来构建6-磷酸化的菲啶。反应可以顺利进行，以得到由AgOAc（20mol％）与PhI（OAc）2（3.0当量）促进的期望的6-磷酸化的菲啶。