dimethyl (S,E)-1-hydroxy-3-methyl-3-phenyl-2-propenylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: dimethyl (S,E)-1-hydroxy-3-methyl-3-phenyl-2-propenylphosphonate
• 英文别名: (E,1S)-1-dimethoxyphosphoryl-3-phenylbut-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₇O₄P
• 分子量: 256.238
• InChiKey: CCQZGUUHNCQFMD-VMPCVLLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸氢二甲酯 、 (E)-3-苯基丁-2-烯醛 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到dimethyl (S,E)-1-hydroxy-3-methyl-3-phenyl-2-propenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing asymmetric compound by using metal complex

  摘要：

  披露了一种使用不含稀土金属元素的金属络合物生产不对称化合物的方法。该工艺提供了一种具有高光学纯度的光学活性化合物。具有化学式##STR1##的光学活性联萘酚和氢化锂铝反应，或者光学活性联萘酚、二烷基氢化铝和含有碱金属（或含有碱土金属）的碱反应，以制备包含光学活性联萘酚、铝和碱金属（或碱土金属）的金属络合物。这种金属络合物可以用作催化剂来执行不对称Michael反应、不对称磷酰化反应等，以高收率获得具有高光学纯度的不对称化合物。

  公开号：

  US05847186A1

文献信息

• Process for the preparation of an asymmetric compound using a metal
  申请人：Nagase and Co., Ltd.

  公开号：US06090969A1

  公开（公告）日：2000-07-18

  A process for producing an asymmetric compound using a metal complex containing no rare earth metal element is disclosed. The process affords an optically active compound having high optical purity. Optically active binaphthol having the chemical formula and lithium aluminum hydride are reacted, or the optically active binaphthol, a dialkyl aluminum hydride, and a base containing an alkali metal (or a base containing alkaline earth metal) are reacted to prepare a metal complex comprising optically active binaphthol, aluminum, and alkali metal (or alkaline earth metal). This metal complex can be used as a catalyst to perform an asymmetric Michael reaction, an asymmetric phosphonylation reaction, or the like, to obtain, in a high yield, an asymmetric compound having high optical purity.

  本发明揭示了一种使用不含稀土金属元素的金属配合物制备不对称化合物的方法。该方法可得到具有高光学纯度的光学活性化合物。可将具有化学式的光学活性双萘酚和锂铝氢化物反应，或将光学活性双萘酚、二烷基铝氢化物和含有碱金属（或含有碱土金属）的碱反应以制备包含光学活性双萘酚、铝和碱金属（或碱土金属）的金属配合物。该金属配合物可用作催化剂进行不对称Michael反应、不对称磷酰化反应等，以高产率获得高光学纯度的不对称化合物。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of α-Hydroxy Phosphonates Using the Al−Li−BINOL Complex
  作者：Takayoshi Arai、Masahiro Bougauchi、Hiroaki Sasai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo960180o

  日期：1996.1.1
• Process for preparing asymmetric compound by using metal complex
  申请人：Nagase & Company, Ltd.

  公开号：US05847186A1

  公开（公告）日：1998-12-08

  A process for producing an asymmetric compound using a metal complex containing no rare earth metal element is disclosed. The process affords an optically active compound having high optical purity. Optically active binaphthol having the chemical formula ##STR1## and lithium aluminum hydride are reacted, or the optically active binaphthol, a dialkyl aluminum hydride, and a base containing an alkali metal (or a base containing alkaline earth metal) are reacted to prepare a metal complex comprising optically active binaphthol, aluminum, and alkali metal (or alkaline earth metal). This metal complex can be used as a catalyst to perform an asymmetric Michael reaction, an asymmetric phosphonylation reaction, or the like, to obtain, in a high yield, an asymmetric compound having high optical purity.

  披露了一种使用不含稀土金属元素的金属络合物生产不对称化合物的方法。该工艺提供了一种具有高光学纯度的光学活性化合物。具有化学式##STR1##的光学活性联萘酚和氢化锂铝反应，或者光学活性联萘酚、二烷基氢化铝和含有碱金属（或含有碱土金属）的碱反应，以制备包含光学活性联萘酚、铝和碱金属（或碱土金属）的金属络合物。这种金属络合物可以用作催化剂来执行不对称Michael反应、不对称磷酰化反应等，以高收率获得具有高光学纯度的不对称化合物。