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2-acetyl-5-(3-pyridyl)thiophene

中文名称
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中文别名
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英文名称
2-acetyl-5-(3-pyridyl)thiophene
英文别名
1-(5-pyridin-3-ylthiophen-2-yl)-ethanone;1-(5-(Pyridin-3-yl)thiophen-2-yl)ethan-1-one;1-(5-pyridin-3-ylthiophen-2-yl)ethanone
2-acetyl-5-(3-pyridyl)thiophene化学式
CAS
——
化学式
C11H9NOS
mdl
——
分子量
203.265
InChiKey
YOYYBAFJQXCJDK-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.2
  • 重原子数:
    14
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.09
  • 拓扑面积:
    58.2
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    3-氯吡啶5-乙酰基-2-噻吩硼酸 在 palladium diacetate 、 (R)-6-dicyclohexylphoshino-6'-diphenylphosphino-3,3'-dimethoxy-2,2',4,4'-tetramethyl-1,1'-biphenyl 、 cesiumhydroxide monohydrate 作用下, 以 十二烷正丁醇 为溶剂, 反应 0.08h, 以95%的产率得到2-acetyl-5-(3-pyridyl)thiophene
    参考文献:
    名称:
    杂芳基氯化物和甲苯磺酸盐的室温 Suzuki-Miyaura 偶联
    摘要:
    杂芳基的 Suzuki-Miyaura 偶联是制备用于药物化学和材料研究的化合物库的重要方法。尽管已经开发了许多催化剂,但它们都没有普遍适用于杂芳基氯与甲苯磺酸酯在室温下的偶联反应。我们发现 Pd(OAc)2 和 XPhos(2-二环己基膦酰基-2',4',6'-三异丙基联苯)的催化剂组合可以有效地催化这些偶联。除了催化剂的选择,在含水醇溶剂中使用氢氧化物碱对于快速偶联也是必不可少的。这些条件促进了活性催化剂(XPhos)Pd0 的快速释放,并加速了催化循环中的金属转移。大多数杂芳基氯(31 个实例)和甲苯磺酸盐(17 个实例)的主要家族在室温下在几分钟到几小时内达到完全转化。该方法可以很容易地扩大规模以进行克级合成。此外,我们检查了整个反应中偶联伙伴的相对反应性。富电子杂芳基氯化物和甲苯磺酸盐的反应速度比缺电子杂芳基化合物慢,顺序为吲哚、吡咯呋喃、噻吩>吡啶。类似地,缺电子芳基硼酸的反应
    DOI:
    10.1002/ejoc.201200918
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文献信息

  • Solvent-Free Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroaromatics with Aryl Bromides
    作者:Souhila Bensaid、Henri Doucet
    DOI:10.1002/cssc.201100771
    日期:2012.8
    course of catalyzed direct arylations. Some palladium‐catalyzed direct arylations of heteroaromatics can be advantageously performed without any solvent. In the presence of palladium catalysts (1 mol %) and potassium acetate as the base, the direct 5‐arylation of some thiazoles, thiophenes, furans, or pyrroles with aryl bromides as coupling partners proceeds highly regioselectively and in moderate to
    在催化的直接芳基化过程中,溶剂是浪费的主要来源之一。一些催化的杂芳族化合物的直接芳基化反应可方便地在没有任何溶剂的情况下进行。在催化剂(1 mol%)和乙酸钾为碱的情况下,一些噻唑噻吩呋喃吡咯与芳基化物作为偶合伙伴直接进行5芳基化,具有高度的区域选择性和中等至高收率。但是,这些无溶剂条件的使用仅限于缺电子的芳基化物。
  • Mild and Robust Stille Reactions in Water using Parts Per Million Levels of a Triphenylphosphine‐Based Palladacycle
    作者:Balaram S. Takale、Ruchita R. Thakore、Gianluca Casotti、Xaiohan Li、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz
    DOI:10.1002/anie.202014141
    日期:2021.2.19
    triphenylphosphine‐based palladacycle has been developed as a pre‐catalyst, leading to highly effective Stille cross‐coupling reactions in water under mild reaction conditions. Only 500–1000 ppm of Pd suffices for couplings involving a variety of aryl/heteroaryl halides with aryl/hetaryl stannanes. Several drug intermediates can be prepared using this catalyst in aqueous nanoreactors formed by 2 wt % Brij‐30 in
    已经开发出一种廉价的新型三苯基膦基戊二环作为预催化剂,可在温和的反应条件下在中进行高效的Stille交叉偶联反应。仅500-1000 ppm的Pd足以用于涉及各种芳基/杂芳基卤化物与芳基/杂芳基烷的偶联。使用这种催化剂,可以在由2 wt%Brij-30在中形成的​​性纳米反应器中制备几种药物中间体。
  • [EN] SYNTHETIC COMPOUNDS AND DERIVATIVES AS MODULATORS OF SMOKING OR NICOTINE INGESTION AND LUNG CANCER<br/>[FR] COMPOSES SYNTHETIQUES ET DERIVES DE CEUX-CI EN TANT QUE MODULATEURS DE FUMEE OU D'INGESTION DE NICOTINE ET DU CANCER DU POUMON
    申请人:HUMAN BIOMOLECULAR RES INST
    公开号:WO2005066162A1
    公开(公告)日:2005-07-21
    Disclosed are nicotine-related compounds that selectively inhibit cytochrome P-450 2A6 (CYP2A6), selectively inhibit cytochrome P-450 2A13 (CYP2A13), and/or selectively modulate a nicotinic acetylcholine receptor (nAChR). Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention, as well as methods of using the pharmaceutical compositions for treating or preventing a disease or disorder associated with nicotine-ingestion, or a disease or disorder amenable to treatment by selective modulation of nAChRs.
    本公开了与尼古丁相关的化合物,其选择性地抑制细胞色素P-450 2A6(CYP2A6),选择性地抑制细胞色素P-450 2A13(CYP2A13),和/或选择性地调节尼古丁乙酰胆碱受体(nAChR)。还公开了包含本发明化合物的药物组合物,以及使用这些药物组合物治疗或预防与尼古丁摄入相关的疾病或紊乱,或者通过选择性调节nAChRs治疗的疾病或紊乱的方法。
  • Synthetic Compounds and Derivatives as Modulators of Smoking or Nicotine Ingestion and Lung Cancer
    申请人:Cashman John R.
    公开号:US20080188527A1
    公开(公告)日:2008-08-07
    Disclosed are nicotine-related compounds that selectively inhibit cytochrome P-450 2A6 (CYP2A6), selectively inhibit cytochrome P-450 2A13 (CYP2A13), and/or selectively modulate a nicotinic acetylcholine receptor (nAChR). Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention, as well as methods of using the pharmaceutical compositions for treating or preventing a disease or disorder associated with nicotine-ingestion, or a disease or disorder amenable to treatment by selective modulation of nAChRs.
    本发明涉及选择性抑制细胞色素P-450 2A6(CYP2A6)、选择性抑制细胞色素P-450 2A13(CYP2A13)和/或选择性调节尼古丁乙酰胆碱受体(nAChR)的尼古丁相关化合物。本发明还涉及包含本发明化合物的制药组合物,以及使用该制药组合物治疗或预防与尼古丁摄入相关的疾病或障碍,或可通过选择性调节nAChR进行治疗的疾病或障碍的方法。
  • SYNTHETIC COMPOUNDS AND DERIVATIVES AS MODULATORS OF SMOKING OR NICOTINE INGESTION AND LUNG CANCER
    申请人:Cashman John R.
    公开号:US20100298345A1
    公开(公告)日:2010-11-25
    Disclosed are nicotine-related compounds that selectively inhibit cytochrome P-450 2A6 (CYP2A6), selectively inhibit cytochrome P-450 2A13 (CYP2A13), and/or selectively modulate a nicotinic acetylcholine receptor (nAChR). Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention, as well as methods of using the pharmaceutical compositions for treating or preventing a disease or disorder associated with nicotine-ingestion, or a disease or disorder amenable to treatment by selective modulation of nAChRs.
    本发明涉及选择性抑制细胞色素P-450 2A6(CYP2A6)的尼古丁相关化合物,选择性抑制细胞色素P-450 2A13(CYP2A13),和/或选择性调节尼古丁乙酰胆碱受体(nAChR)。本发明还涉及包含本发明化合物的制药组合物,以及使用该制药组合物治疗或预防与尼古丁摄入有关的疾病或障碍,或者通过选择性调节nAChRs进行治疗的疾病或障碍的方法。
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