ethyl 6-{[(methylsulfonyl)oxy]methyl}nicotinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-{[(methylsulfonyl)oxy]methyl}nicotinate
• 英文别名: Ethyl 6-(methylsulfonyloxymethyl)pyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₅S
• 分子量: 259.283
• InChiKey: ZMVKDKLXTILUNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲胺 、 ethyl 6-{[(methylsulfonyl)oxy]methyl}nicotinate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到ethyl 2-dimethylaminomethyl-5-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  C（8）取代的1-azabicyclo [3.3.1] non-3-enes和C（8）取代的1-azabicyclo [3.3.1] nonan-4-ones：新型毒蕈碱受体拮抗剂。

  摘要：

  C（8）取代的1-azabicyclo [3.3.1] non-3-enes和C（8）取代的1-azabicyclo [3.3.1] nonan-4-ones的简便合成方法据报道始于2,5-二取代吡啶。吡啶催化还原为哌啶，然后用丙烯酸乙酯处理和狄克曼环化，得到C（8）取代的3-乙氧基羰基-4-羟基-1-氮杂双环[3.3.1] non-3-enes的非对映异构体混合物可通过色谱分离。我们发现催化还原（PtO2，H2）程序提供了顺式取代的哌啶，但吡啶还原伴随着C（2）吡啶基取代基的竞争性裂解。因此，设计了另一种途径，提供了顺式和反式2，5-二取代的哌啶的非对映异构体混合物。用间-CPBA处理取代的吡啶得到吡啶N-氧化物，其通过在Pd-C和NaBH 3 CN存在下依次用甲酸铵还原而被还原为哌啶。加入丙烯酸乙酯完成了取代哌啶的合成。整个四步反应给出的收率（57％）比两步过程（13％）高，几乎没有C（2）吡啶基取代基的裂解。双环[3

  DOI：

  10.1021/jm020572p
• 作为产物：
  描述：

  6-(羟基甲基)烟酸乙酯 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到ethyl 6-{[(methylsulfonyl)oxy]methyl}nicotinate
  参考文献：
  名称：

  C（8）取代的1-azabicyclo [3.3.1] non-3-enes和C（8）取代的1-azabicyclo [3.3.1] nonan-4-ones：新型毒蕈碱受体拮抗剂。

  摘要：

  C（8）取代的1-azabicyclo [3.3.1] non-3-enes和C（8）取代的1-azabicyclo [3.3.1] nonan-4-ones的简便合成方法据报道始于2,5-二取代吡啶。吡啶催化还原为哌啶，然后用丙烯酸乙酯处理和狄克曼环化，得到C（8）取代的3-乙氧基羰基-4-羟基-1-氮杂双环[3.3.1] non-3-enes的非对映异构体混合物可通过色谱分离。我们发现催化还原（PtO2，H2）程序提供了顺式取代的哌啶，但吡啶还原伴随着C（2）吡啶基取代基的竞争性裂解。因此，设计了另一种途径，提供了顺式和反式2，5-二取代的哌啶的非对映异构体混合物。用间-CPBA处理取代的吡啶得到吡啶N-氧化物，其通过在Pd-C和NaBH 3 CN存在下依次用甲酸铵还原而被还原为哌啶。加入丙烯酸乙酯完成了取代哌啶的合成。整个四步反应给出的收率（57％）比两步过程（13％）高，几乎没有C（2）吡啶基取代基的裂解。双环[3

  DOI：

  10.1021/jm020572p

文献信息

• Aza-bridged bicyclic amine derivatives for use as novel cholinergic receptor ligands
  申请人：——

  公开号：US20040029911A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The present invention discloses novel cholinergic receptor ligands. The present invention also relates to the synthesis of substituted derivatives of aza-bridged bicyclic amines for use as muscarinic receptor ligands as well as methods of regulating function of certain cholinergic receptors, and hence acting as antagonists, agonists and partial agonists at certain specific cholinergic receptor subtypes. The present invention also relates to methods for treating disorders associated with cholinergic receptors.

  本发明公开了新型胆碱能受体配体。本发明还涉及合成替代的氮杂桥联双环胺衍生物，用作肌碱能受体配体，以及调节某些胆碱能受体功能的方法，因此在某些特定胆碱能受体亚型上作为拮抗剂、激动剂和部分激动剂。本发明还涉及用于治疗与胆碱能受体相关疾病的方法。
• Pyridone Compounds
  申请人：Ando Makoto

  公开号：US20100216758A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  An active ingredient is a compound represented by the general formula [I]: [wherein R 1 and R 2 represent a lower alkyl group, a C 3-6 cycloalkyl group or the like, X 1 and X 2 represent methine, an Ar—Y 1 —Y 2 —Y 3 -substituted methine or the like, however either of them is an Ar—Y 1 —Y 2 —Y 3 -substituted methine, X 3 to X 8 represent methine, —N— or the like, Y 1 and Y 3 represent a single bond, —O— or the like, Y 2 represent a single bond, a lower alkylene group or the like, W represent —(O)—(CH 2 )n-(O)— or the like, n represents an integer of 1 to 4, L and Z 2 represent a single bond or a methylene group, Z 1 represents a single bond, a C 1-4 alkylene group or the like, and Ar represents an aromatic carbocyclic group or the like]. The compound acts as a melanin-concentrating hormone receptor antagonist and useful as a therapeutic agent for obesity or the like.

  活性成分是由通式[I]表示的化合物：[其中R1和R2表示低级烷基、C3-6环烷基或类似物，X1和X2表示亚甲基、Ar—Y1—Y2—Y3取代亚甲基或类似物，但其中任一种为Ar—Y1—Y2—Y3取代亚甲基，X3到X8表示亚甲基、—N—或类似物，Y1和Y3表示单键、—O—或类似物，Y2表示单键、低级烷基亚ethylene基或类似物，W表示—(O)—(CH2)n-(O)—或类似物，n表示1到4的整数，L和Z2表示单键或亚甲基，Z1表示单键、C1-4烷基亚ethylene基或类似物，Ar表示芳香族碳环基或类似物]。该化合物作为黑色素浓缩激素受体拮抗剂，可用作治疗肥胖症或类似疾病的治疗剂。
• PYRIDONE COMPOUND
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1916239A1

  公开（公告）日：2008-04-30

  An active ingredient is a compound represented by the general formula [I]: [wherein R1 and R2 represent a lower alkyl group, a C3-6 cycloalkyl group or the like, X1 and X2 represent methine, an Ar-Y1-Y2-Y3-substituted methine or the like, however either of them is an Ar-Y1-Y2-Y3-substituted methine, X3 to X8 represent methine, -N- or the like, Y1 and Y3 represent a single bond, -O- or the like, Y2 represent a single bond, a lower alkylene group or the like, W represent -(O)-(CH2)n-(O)- or the like, n represents an integer of 1 to 4, L and Z2 represent a single bond or a methylene group, Z1 represents a single bond, a C1-4 alkylene group or the like, and Ar represents an aromatic carbocyclic group or the like]. The compound acts as a melanin-concentrating hormone receptor antagonist and useful as a therapeutic agent for obesity or the like.

  活性成分是由通式[I]表示的化合物： [其中 R1 和 R2 代表低级烷基、C3-6 环烷基或类似基团，X1 和 X2 代表甲烷、Ar-Y1-Y2-Y3 取代的甲烷或类似基团，但其中任一基团为 Ar-Y1-Y2-Y3 取代的甲烷，X3 至 X8 代表甲烷、-N- 或类似基团，Y1 和 Y3 代表单键、-O- 或类似基团、Y2 代表单键、低级亚烷基或类似基团，W 代表-(O)-(CH2)n-(O)-或类似基团，n 代表 1 至 4 的整数，L 和 Z2 代表单键或亚甲基，Z1 代表单键、C1-4 亚烷基或类似基团，Ar 代表芳香碳环基团或类似基团]。该化合物是一种黑色素浓缩激素受体拮抗剂，可用作肥胖症或类似疾病的治疗剂。
• C(8) Substituted 1-Azabicyclo[3.3.1]non-3-enes and C(8) Substituted 1-Azabicyclo[3.3.1]nonan-4-ones:  Novel Muscarinic Receptor Antagonists
  作者：Myoung Goo Kim、Erik T. Bodor、Chen Wang、T. Kendall Harden、Harold Kohn

  DOI：10.1021/jm020572p

  日期：2003.5.1

  cleavage of the C(2) pyridyl substituent. Acid decarboxylation of the bicyclo[3.3.1]non-3-enes provided the C(8) substituted 1-azabicyclo[3.3.1]nonan-4-ones. Structural studies revealed diagnostic 13C NMR signals that permit assignment of the orientation of the C(8) substituent. Pharmacological investigations documented that 3-ethoxycarbonyl-4-hydroxy-1-azabicyclo[3.3.1]non-3-enes efficiently bind to the

  C（8）取代的1-azabicyclo [3.3.1] non-3-enes和C（8）取代的1-azabicyclo [3.3.1] nonan-4-ones的简便合成方法据报道始于2,5-二取代吡啶。吡啶催化还原为哌啶，然后用丙烯酸乙酯处理和狄克曼环化，得到C（8）取代的3-乙氧基羰基-4-羟基-1-氮杂双环[3.3.1] non-3-enes的非对映异构体混合物可通过色谱分离。我们发现催化还原（PtO2，H2）程序提供了顺式取代的哌啶，但吡啶还原伴随着C（2）吡啶基取代基的竞争性裂解。因此，设计了另一种途径，提供了顺式和反式2，5-二取代的哌啶的非对映异构体混合物。用间-CPBA处理取代的吡啶得到吡啶N-氧化物，其通过在Pd-C和NaBH 3 CN存在下依次用甲酸铵还原而被还原为哌啶。加入丙烯酸乙酯完成了取代哌啶的合成。整个四步反应给出的收率（57％）比两步过程（13％）高，几乎没有C（2）吡啶基取代基的裂解。双环[3