ethyl 4-({1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl}amino)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-({1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl}amino)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-[(1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)amino]benzoate；ethyl 4-[(1-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)amino]benzoate
• 化学式: C₂₀H₁₇N₅O₂
• mdl: MFCD02219667
• 分子量: 359.387
• InChiKey: PVMCVMGPILICNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-({1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl}amino)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到4-({1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl}amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并嘧啶类化合物作为强效p38αMAP激酶抑制剂的合成，评估和对接，具有改善的抗炎，促溃疡和TNF-α抑制特性。

  摘要：

  合成了一系列九种新的N-取代的-4-（（1-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-基）氨基）苯甲酰胺（6a-i）衍生物。体外筛选了所有化合物的BSA抗变性，抗氧化剂测定和p38αMAP激酶抑制作用。体外抗炎测定结果表明，化合物（6f-i）显示出比化合物6a-e更好的活性。带有4-氯苯基的化合物6f在体外具有抗炎活性（82.35±4.04），与标准药物双氯芬酸钠（84.13±1.63）相当，并且比原型抑制剂具有更好的p38αMAP激酶抑制活性（IC50 = 0.032±1.63 µM）。 SB203580（IC50 = 0.041±1.75 µM）。在动物模型中进一步研究了所选的活性化合物（6f-i）的抗炎活性，致溃疡性，脂质过氧化和TNF-α抑制潜力。与标准双氯芬酸钠（78.05％）相比，化合物6f显示出令人鼓舞的抗炎潜力，抑制百分比为83.73％。与标准品相比，还发现化合物6f具有降低的致溃疡作用和脂质过氧化作用。与SB

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.037
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-苯基吡唑-4-腈 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 4-({1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl}amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并嘧啶类化合物作为强效p38αMAP激酶抑制剂的合成，评估和对接，具有改善的抗炎，促溃疡和TNF-α抑制特性。

  摘要：

  合成了一系列九种新的N-取代的-4-（（1-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-基）氨基）苯甲酰胺（6a-i）衍生物。体外筛选了所有化合物的BSA抗变性，抗氧化剂测定和p38αMAP激酶抑制作用。体外抗炎测定结果表明，化合物（6f-i）显示出比化合物6a-e更好的活性。带有4-氯苯基的化合物6f在体外具有抗炎活性（82.35±4.04），与标准药物双氯芬酸钠（84.13±1.63）相当，并且比原型抑制剂具有更好的p38αMAP激酶抑制活性（IC50 = 0.032±1.63 µM）。 SB203580（IC50 = 0.041±1.75 µM）。在动物模型中进一步研究了所选的活性化合物（6f-i）的抗炎活性，致溃疡性，脂质过氧化和TNF-α抑制潜力。与标准双氯芬酸钠（78.05％）相比，化合物6f显示出令人鼓舞的抗炎潜力，抑制百分比为83.73％。与标准品相比，还发现化合物6f具有降低的致溃疡作用和脂质过氧化作用。与SB

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.037