(2-methylsulfanyl-4-o-tolyloxy-pyrimidin-5-yl)-carbamic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-methylsulfanyl-4-o-tolyloxy-pyrimidin-5-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (2-Methylsulfanyl-4-o-tolyloxy-pyrimidin-5-yl)-carbamic acid tert.-butyl ester；tert-butyl N-[4-(2-methylphenoxy)-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl]carbamate
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 347.438
• InChiKey: DHIVKHHOCDONGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methylsulfanyl-4-o-tolyloxy-pyrimidin-5-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 碘甲烷 在 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 SiO2 、 ethyl acetate dichloromethane 作用下， 以 ice water 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give 1.60 g (98%) methyl-(2-methylsulfanyl-4-o-tolyloxy-pyrimidin-5-yl)-carbamic acid tert-butyl ester as a colorless oil, MS (EI)的产率得到methyl-(2-methylsulfanyl-4-o-tolyloxy-pyrimidin-5-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,4,5,-trisubstituted pyrimidine derivatives

  摘要：

  该发明涉及化合物的公式1，其中R1是较低的烷基，较低的烷氧基，吡啶基，嘧啶基，苯基，-S-较低的烷基，-S(O)2-较低的烷基，-N(R)-(CH2)n-N(R)2，-O-(CH2)n-N(R)2，-N(R)2，或2组中的环状三级胺，该组可能包含一个额外的杂原子，选择自N、O或S，并且该组可以通过连接剂-O(CH2)n-与嘧啶环连接；R2是氢，较低的烷基，较低的烷氧基，卤素或三氟甲基；R3/R3'是独立的氢或较低的烷基；R4是独立的卤素，三氟甲基或较低的烷氧基；R5是氢或较低的烷基；R独立地是氢或较低的烷基；X是-C(O)N(R)-或-N(R)C(O)-；Y是-O-，-S-，-SO2-或-N(R)-；n为1、2、3或4；m为0、1或2；或其药学上可接受的酸加合物。该化合物具有与NK1受体的亲和力，因此适用于治疗与该受体相关的疾病。

  公开号：

  US20020099207A1
• 作为产物：
  描述：

  2-methylsulfanyl-4-o-tolyloxy-pyrimidine-5-carboxylic acid 、 二苯基膦叠氮化物 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2-methylsulfanyl-4-o-tolyloxy-pyrimidin-5-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,4,5,-trisubstituted pyrimidine derivatives

  摘要：

  该发明涉及具有下列结构的化合物1： 其中 R1是较低的烷基、较低的烷氧基、吡啶基、嘧啶基、苯基、—S-较低的烷基、—S(O)2-较低的烷基、—N(R)—(CH2)n—N(R)2、—O—(CH2)n—N(R)2、—N(R)2或者2组的环状三级胺，该组可能包含一个额外的异原子，选自N、O或S，且该组可以通过连接基团—O(CH2)n—与嘧啶环连接； R2是氢、较低的烷基、较低的烷氧基、卤素或三氟甲基； R3/R3'分别是氢或较低的烷基； R4是独立的卤素、三氟甲基或较低的烷氧基； R5是氢或较低的烷基； R是独立的氢或较低的烷基； X是—C(O)N(R)—或—N(R)C(O)—； Y是—O—、—S—、—SO2—或—N(R)—； n是1、2、3或4； m是0、1或2； 或其药学上可接受的酸盐。该化合物具有对NK1受体的亲和力，因此适用于治疗与该受体相关的疾病。

  公开号：

  US20020099207A1

文献信息

• US6787539B2
  申请人：——

  公开号：US6787539B2

  公开（公告）日：2004-09-07
• 2,4,5,-trisubstituted pyrimidine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020099207A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  The invention relates to compounds of the formula 1 wherein R 1 is lower alkyl, lower alkoxy, pyridinyl, pyrimidinyl, phenyl, —S-lower alkyl, —S(O) 2 -lower alkyl, —N(R)—(CH 2 ) n —N(R) 2 , —O—(CH 2 ) n —N(R) 2 , —N(R) 2 , or a cyclic tertiary amine of the group 2 which may contain one additional heteroatom, selected from N, O or S, and wherein this group may be connected with the pyrimidine ring via the linker —O(CH 2 ) n —; R 2 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen or trifluoromethyl; R 3 /R 3 ′ is, independently from each other, hydrogen or lower alkyl; R 4 is independently from each other halogen, trifluoromethyl or lower alkoxy; R 5 is hydrogen or lower alkyl; R is, independently from each other, hydrogen or lower alkyl; X is —C(O)N(R)— or —N(R)C(O)—; Y is —O—, —S—, —SO 2 —, - or —N(R)—; n is 1,2,3 or 4; and m is 0,1 or 2; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. The compound of the invention has affintity to the NK1 receptor and is therefore suitable in the treatment of diseases related to this recepor.

  该发明涉及具有下列结构的化合物1： 其中 R1是较低的烷基、较低的烷氧基、吡啶基、嘧啶基、苯基、—S-较低的烷基、—S(O)2-较低的烷基、—N(R)—(CH2)n—N(R)2、—O—(CH2)n—N(R)2、—N(R)2或者2组的环状三级胺，该组可能包含一个额外的异原子，选自N、O或S，且该组可以通过连接基团—O(CH2)n—与嘧啶环连接； R2是氢、较低的烷基、较低的烷氧基、卤素或三氟甲基； R3/R3'分别是氢或较低的烷基； R4是独立的卤素、三氟甲基或较低的烷氧基； R5是氢或较低的烷基； R是独立的氢或较低的烷基； X是—C(O)N(R)—或—N(R)C(O)—； Y是—O—、—S—、—SO2—或—N(R)—； n是1、2、3或4； m是0、1或2； 或其药学上可接受的酸盐。该化合物具有对NK1受体的亲和力，因此适用于治疗与该受体相关的疾病。