(Z)-6-(benzyloxy)hex-2-ene-1,5-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-6-(benzyloxy)hex-2-ene-1,5-diol
• 英文别名: (Z)-6-phenylmethoxyhex-2-ene-1,5-diol
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: UKDVWMVDNQUJHR-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-(benzyloxy)hex-2-ene-1,5-diol 在 silver hexafluoroantimonate 、 氯[三(2,4-二叔丁基苯基)亚磷酸]金 、 碘 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 anti-5-((benzyloxy)methyl)-2-(iodomethyl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Protected 1,3-Diols by Catalytic Diol Relocation

  摘要：

  A complementary diastereoselective gold(I) or bismuth(III) catalyzed tandem hemiacetalization/dehydrative cyclization of 1,5-monoallylic diols was developed to access 1,3-dioxolanes and dioxanes. This methodology provides rapid access to protected 1,3-diols under mild conditions with high levels of diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02725
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-(allyldimethylsilyloxy)-4-penten-1-yl ether 在 RuCl₂(PCy₃)2CHC₇H₇ potassium fluoride 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (Z)-6-(benzyloxy)hex-2-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  一种使用闭环烯烃复分解的多羟基化烯烃分子的简单方法

  摘要：

  本文介绍了使用钼和钌亚烷基催化剂在甲硅烷基醚连接的二烯上进行的闭环复分解反应。进行环化反应以良好或优异的产率得到相应的环状甲硅烷基氧基烯烃。随后的氧化环裂解产生高度官能化的烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01031-9

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Protected 1,3-Diols by Catalytic Diol Relocation
  作者：Justin A. Goodwin、Carl F. Ballesteros、Aaron Aponick

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02725

  日期：2015.11.20

  A complementary diastereoselective gold(I) or bismuth(III) catalyzed tandem hemiacetalization/dehydrative cyclization of 1,5-monoallylic diols was developed to access 1,3-dioxolanes and dioxanes. This methodology provides rapid access to protected 1,3-diols under mild conditions with high levels of diastereoselectivity.
• A simple method to polyhydroxylated olefinic molecules using ring-closing olefin metathesis
  作者：Sukbok Chang、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01031-9

  日期：1997.7

  This paper describes the ring-closing metathesis of silyl ether connected dienes using molybdenum and ruthenium alkylidene catalysts. The cyclizations proceed to afford the corresponding cyclic silyloxy olefins in good to excellent yields. Subsequent oxidative ring cleavage yields highly functionalized olefins.

  本文介绍了使用钼和钌亚烷基催化剂在甲硅烷基醚连接的二烯上进行的闭环复分解反应。进行环化反应以良好或优异的产率得到相应的环状甲硅烷基氧基烯烃。随后的氧化环裂解产生高度官能化的烯烃。