4-butoxybenzalcyanothioacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-butoxybenzalcyanothioacetamide
• 英文别名: (E)-3-(4-butoxyphenyl)-2-cyanoprop-2-enethioamide
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂OS
• 分子量: 260.36
• InChiKey: RLZGDHAMHQNNAY-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-butoxybenzalcyanothioacetamide 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-amino-4-(4-butoxyphenyl)-3,5-dicyanopyridine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Michael reaction in synthesis of 6-amino-4-(4-butoxyphenyl)-3,5-dicyanopyridine-2(1H)-thione

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02315182
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基硫代乙酰胺 、 4-丁氧基苯甲醛 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83 %的产率得到4-butoxybenzalcyanothioacetamide
  参考文献：
  名称：

  溴和碘介导的氰基乙酰胺衍生物的氧化二聚化：新功能化 1,2,4-噻二唑的合成

  摘要：

  ( 2E,2 ' E )-2,2'-(1,2,4-thiadiazole-3,5-diyl) bis [3-aryl(hetaryl)-2-cyanoprop-2-entioamides] 通过处理获得( E )-3-aryl(hetaryl)-2-cyanoprop-2-entioamides 或其 [4 + 2] 二聚产物，6-amino-2,4-diaryl-3,5-dicyano-3,4-dihydro- 2 H -thiopyran-3-carbothioamides，在 DMF 中含有溴或碘。讨论了反应的范围和局限性。仅在 ( E )-2-cyano-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enethioamide 的情况下观察到起始硫代酰胺的部分环溴化。当在 DMF 中用溴处理时，2-cyano-2-cyclopentylideneethioamide

  DOI：

  10.1007/s13738-022-02688-4

文献信息

• Michael reaction in synthesis of 6-amino-4-(4-butoxyphenyl)-3,5-dicyanopyridine-2(1H)-thione
  作者：V. D. Dyachenko、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/bf02315182

  日期：1998.2
• Bromine- and iodine-mediated oxidative dimerization of cyanothioacetamide derivatives: synthesis of new functionalized 1,2,4-thiadiazoles
  作者：Bogdan S. Krivokolysko、Victor V. Dotsenko、Nikolay A. Pakholka、Polina G. Dakhno、Vladimir D. Strelkov、Nicolai A. Aksenov、Inna V. Aksenova、Sergey G. Krivokolysko

  DOI：10.1007/s13738-022-02688-4

  日期：2023.3

  6-amino-2,4-diaryl-3,5-dicyano-3,4-dihydro-2H-thiopyran-3-carbothioamides, with bromine or iodine in DMF. The scope and limitations of the reaction are discussed. Partial ring bromination of starting thioamide was observed only in the case of (E)-2-cyano-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enethioamide. When treated with bromine in DMF, 2-cyano-2-cyclopentylideneethanthioamide gives 2,2′-(1,2,4-thiadiazole-3

  ( 2E,2 ' E )-2,2'-(1,2,4-thiadiazole-3,5-diyl) bis [3-aryl(hetaryl)-2-cyanoprop-2-entioamides] 通过处理获得( E )-3-aryl(hetaryl)-2-cyanoprop-2-entioamides 或其 [4 + 2] 二聚产物，6-amino-2,4-diaryl-3,5-dicyano-3,4-dihydro- 2 H -thiopyran-3-carbothioamides，在 DMF 中含有溴或碘。讨论了反应的范围和局限性。仅在 ( E )-2-cyano-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enethioamide 的情况下观察到起始硫代酰胺的部分环溴化。当在 DMF 中用溴处理时，2-cyano-2-cyclopentylideneethioamide