methyl-4,6-O-(4-butoxybenzylidene)-α-D-mannopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl-4,6-O-(4-butoxybenzylidene)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,7S,8R,8aS)-2-(4-butoxyphenyl)-6-methoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• 化学式: C₁₈H₂₆O₇
• 分子量: 354.4
• InChiKey: IEJMARHFFOWYTF-AOXRCQJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-丁氧基苯甲醛 在 copper(II) tetrafluroborate hexahydrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl-4,6-O-(4-butoxybenzylidene)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  天然存在的甘露糖衍生的超级胶凝剂的结构优化及其形态多样性†

  摘要：

  合成了甘露糖衍生物作为低分子量胶凝剂，其在甲基-4,6- O-苯并亚甲基-α- D-甘露吡喃糖苷的芳环上具有各种烷氧基取代基。这些甘露糖衍生物中的大多数可以在各种溶剂（例如辛烷，环己烷，甲苯，乙二醇和乙醇溶液）中以低于2.0 wt％的浓度凝胶化。特别是甲基-4,6 - O-（4-丁氧基亚苄基）-α - D-甘露吡喃糖苷的临界胶凝浓度（CGC）（2）角鲨烷的含量仅为0.025 wt％，这是我们经历过的最低的CGC之一。通过FE-SEM，TEM和AFM对干凝胶的观察表明，甘露糖衍生物的烷氧基链的长度会影响凝胶的形态。此外，由被线性烷氧基官能化的甘露糖衍生物1-6形成的甲苯凝胶具有触变性。有趣的是，由甲基-4,6 - O-（4-十二烷氧基苄叉基）-α - D-甘露吡喃糖苷（6）（在芳环上具有最长的烷氧基链）形成的各种溶剂的凝胶均具有触变性。因此，我们证实了芳环上的烷氧基对这些甘露糖衍生物的胶凝特性产生了显着影响。

  DOI：

  10.1039/c4ra03096f

文献信息

• Structural optimization of super-gelators derived from naturally-occurring mannose and their morphological diversity
  作者：Fumiyasu Ono、Hisayuki Watanabe、Seiji Shinkai

  DOI：10.1039/c4ra03096f

  日期：——

  Mannose derivatives were synthesized as low molecular-weight gelators with various alkoxy substituents on the aromatic ring of methyl-4,6-O-benzilidene-α-D-mannopyranoside . Most of these mannose derivatives could gel in various solvents, such as octane, cyclohexane, toluene, ethylene glycol and ethanol solutions, at concentrations lower than 2.0 wt%. In particular, the critical gelation concentration

  合成了甘露糖衍生物作为低分子量胶凝剂，其在甲基-4,6- O-苯并亚甲基-α- D-甘露吡喃糖苷的芳环上具有各种烷氧基取代基。这些甘露糖衍生物中的大多数可以在各种溶剂（例如辛烷，环己烷，甲苯，乙二醇和乙醇溶液）中以低于2.0 wt％的浓度凝胶化。特别是甲基-4,6 - O-（4-丁氧基亚苄基）-α - D-甘露吡喃糖苷的临界胶凝浓度（CGC）（2）角鲨烷的含量仅为0.025 wt％，这是我们经历过的最低的CGC之一。通过FE-SEM，TEM和AFM对干凝胶的观察表明，甘露糖衍生物的烷氧基链的长度会影响凝胶的形态。此外，由被线性烷氧基官能化的甘露糖衍生物1-6形成的甲苯凝胶具有触变性。有趣的是，由甲基-4,6 - O-（4-十二烷氧基苄叉基）-α - D-甘露吡喃糖苷（6）（在芳环上具有最长的烷氧基链）形成的各种溶剂的凝胶均具有触变性。因此，我们证实了芳环上的烷氧基对这些甘露糖衍生物的胶凝特性产生了显着影响。