(3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: trifluoromethanesulfonic acid 5-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl ester；[(3aR,5R,6R,6aR)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₁₃H₁₉F₃O₈S
• 分子量: 392.35
• InChiKey: VVOYXQBDMGGDJZ-BHRXDNSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol trifluoromethanesulfonate 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 氨 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 高碘酸 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-fluoro-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  核苷化合物的氨基磷酸酯衍生物及其用途

  摘要：

  本发明属于药物技术领域，涉及核苷化合物的氨基磷酸酯衍生物及其用途，以及包含该类化合物的药物组合物，它们可以作为抗病毒试剂，尤其是抗新型冠状病毒(SARS‑CoV‑2)试剂。本发明还涉及制备这类化合物和药物组合物的方法，以及它们在预防或治疗病毒感染，包括但不限于，黄病毒科病毒感染、丝状病毒科病毒感染、肠道病毒科病毒感染、正粘液病毒科病毒感染、副粘液病毒科病毒感染、冠状病毒科病毒感染，特别是新型冠状病毒(SARS‑CoV‑2)感染中的用途。

  公开号：

  CN112010916B
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  高效的双功能碳水化合物-硫脲杂合物的机械催化不对称迈克尔加成，并具有机械DFT分析功能†

  摘要：

  合成了一系列以D-葡萄糖为核心骨架的硫脲基双功能有机催化剂，并研究了其作为芳基/烷基反式-β-硝基苯乙烯在环己酮和其他具有活性亚甲基的迈克尔供体上的不对称迈克尔加成反应的催化剂。在无溶剂条件下，使用10 mol％的1d 0可获得极好的对映选择性（<95％），非对映选择性（<99％）和产率（<99％）。通过使用B3LYP / 6-311G（d，p）// B3LYP / 6-31G（d）基本集的DFT计算来解释获得的结果。QM / MM计算揭示了在速率确定步骤中环己酮作为溶剂和反应物的作用，赋予了31.91 kcal mol -1 能量形成产品。

  DOI：

  10.1039/c6ob02158a

文献信息

• Utility of tris(dimethylamino)sulphonium difluorotrimethylsilicate (TASF) for the rapid synthesis of deoxyfluoro sugars
  作者：Walter A. Szarek、George W. Hay、Bogdan Doboszewski

  DOI：10.1039/c39850000663

  日期：——

  The fluoride ion displacement of carbohydrate trifluoromethanesulphonates using tris(dimethylamino)sulphonium difluorotrimethylsilicate (TASF) provides a convenient route to deoxyfluoro sugars; the rapidity of the reaction makes it of interest for the potential synthesis of fluorinated-carbohydrate radiopharmaceuticals for use in medical imaging.

  使用三（二甲基氨基）磺酸二氟三甲基硅酸酯（TASF）取代碳水化合物三氟甲磺酸盐的氟离子提供了一条方便的途径来脱氧氟糖；反应的快速性使其潜在地合成了用于医学成像的氟化碳水化合物放射性药物。
• Synthesis and biochemical evaluation of O-acetyl-ADP-ribose and N-acetyl analogs
  作者：Lindsay R. Comstock、John M. Denu

  DOI：10.1039/b710231c

  日期：——

  Synthetic routes for the preparation of O-acetyl-ADP-ribose and two novel non-hydrolyzable analogs containing an N-acetyl are described and shown to interact with the macro domain of histone protein H2A1.1.

  本文描述并展示了O-乙酰-ADP核糖以及两种含有N-乙酰基的新型非水解类似物的合成路线，这些化合物能够与组蛋白H2A1.1的宏域相互作用。
• Modular Furanoside Phosphite-Phosphoroamidites, a Readily Available Ligand Library for Asymmetric Palladium-Catalyzed Allylic Substitution Reactions. Origin of Enantioselectivity
  作者：Eva Raluy、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/adsc.200900073

  日期：2009.7

  A library of furanoside phosphite‐phosphoroamidite ligands has been synthesized and screened in the palladium‐catalyzed allylic substitution reactions of several substrate types. These series of ligands can be prepared efficiently from easily accessible D‐xylose and D‐glucose. Their modular nature enables the position of the phosphoroamidite group, configuration of C‐3 of the furanoside backbone and

  已合成了呋喃糖苷亚磷酸酯-亚磷酰胺配体库，并在几种底物类型的钯催化的烯丙基取代反应中进行了筛选。这些系列的配体可以从容易获得的D-木糖和D-葡萄糖中高效制备。它们的模块性质使磷酰胺基团的位置，呋喃糖苷主链的C-3构型以及联芳基亚磷酸酯/亚磷酰胺基部分中的取代基/构型易于系统地变化。因此，通过仔细选择配体成分，可以实现较高的区域选择性和对映选择性（ee最高可达98％），并且在各种单取代和双取代的受阻和不受阻线性和环状底物中均获得了良好的活性。对钯-π-烯丙基中间体的NMR研究提供了对配体参数对对映选择性起源的影响的更深刻的理解。他们还表明，亲核攻击主要发生在反式位为磷亚酰胺部分的烯丙基末端碳原子上。
• Radical <i>S</i>-Adenosyl Methionine Enzyme BlsE Catalyzes a Radical-Mediated 1,2-Diol Dehydration during the Biosynthesis of Blasticidin S
  作者：Yu-Hsuan Lee、Xueli Hou、Ridao Chen、Jianqiang Feng、Xiao Liu、Mark W. Ruszczycky、Jin-Ming Gao、Binju Wang、Jiahai Zhou、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c12010

  日期：2022.3.16

  instead a lyase that catalyzes the dehydration of cytosylglucuronic acid (CGA) to form cytosyl-4′-keto-3′-deoxy-d-glucuronic acid, which can rapidly decarboxylate nonenzymatically in vitro. Analysis of substrate isotopologs, fluorinated analogues, as well as computational models based on X-ray crystal structures of the BlsE·SAM (2.09 Å) and BlsE·SAM·CGA (2.62 Å) complexes suggests that BlsE catalysis

  由于自由基S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 酶 BlsE的参与，杀稻瘟菌素 S 的生物合成引起了人们的关注。最初将 BlsE 指定为自由基介导的氧化还原中性脱羧酶是不寻常的，因为该反应似乎没有生物合成目的，需要通过随后的羧化步骤来逆转。此外，除了 BlsE 之外，迄今为止报道的所有其他自由基 SAM 脱羧酶本质上都是氧化的。然而，对 BlsE 反应的仔细分析表明，BlsE 不是脱羧酶，而是一种裂解酶，它催化 cytosylglucuronic acid (CGA) 脱水形成 cytosyl-4'-keto-3'-deoxy- d -glucuronic acid，其可以在体外快速非酶脱羧. 对底物同位素、氟化类似物以及基于 BlsE·SAM (2.09 Å) 和 BlsE·SAM·CGA (2.62 Å) 配合物的 X 射线晶体结构的计算模型的分析表明，BlsE 催化可能通过直接消除来自 CGA
• WO2007/6714
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——