(E)-carvacryl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-carvacryl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-5-isopropyl-2-methylphenyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl) acrylate；(2-methyl-5-propan-2-ylphenyl) (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅
• 分子量: 370.445
• InChiKey: OYNQRCLMZPYSBN-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香芹酚 、 3,4,5-三甲氧基肉桂酸 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(E)-carvacryl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  新型肉桂酸类抗菌药物的合成及生物学评价

  摘要：

  主要的抗微生物药物耐药性 (AMR) 医院菌株（ESKAPE 病原体，如屎肠球菌、金黄色葡萄球菌、肺炎克雷伯菌、鲍曼不动杆菌、铜绿假单胞菌和肠杆菌属）是皮肤感染中分布最广的细菌。在这项工作中，我们报告了新型肉桂酸类抗菌剂 (DM1-11) 作为治疗 ESKAPE 相关皮肤感染的新型抗菌药物的合成、计算机皮肤渗透性预测、抗菌、抗生物膜和伤口愈合特性。进行抗菌和伤口愈合划痕测定以评估 DM1-11 的抗菌特性。使用 Swiss-ADME 在线数据库评估了 DM1-11 的计算机皮肤渗透能力。对角质形成细胞和成纤维细胞进行细胞毒性测定。DM2, 在分子的肉桂部分的芳环上带有儿茶酚基团，对金黄色葡萄球菌具有显着的抗菌活性（MIC 范围 16-64 mg/L），并在低浓度下与生物膜介导的表皮葡萄球菌感染形成对比。伤口愈合测定表明，在所有使用浓度（0.1、1.0 和 10 μM）下，在 DM2 处理的角质形成细胞中观察到伤口在

  DOI：

  10.3390/ph15020228

文献信息

• Piplartine Analogues and Cytotoxic Evaluation against Glioblastoma
  作者：Flávio da Nóbrega、Ozlem Ozdemir、Sheila Nascimento Sousa、Joice Barboza、Hasan Turkez、Damião de Sousa

  DOI：10.3390/molecules23061382

  日期：——

  Piplartine (1) is an alkamide extracted from plants of the genus Piper which shows several pharmacological properties, including antitumor activity. To improve this activity, a series of analogues based on 1 have been synthesized by esterification and amidation using the 3,4,5-trimethoxycinnamic acid-like starting material. During the study, the moieties 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate and 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylamide were maintained on esters and amides respectively. Meanwhile, functional changes were exploited, and it was revealed that the presence of two aromatic rings in the side-chain was important to improve the cytotoxic activity against the U87MG cell line, such as the compound (E)-benzhydryl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate (10), an ester that exhibited strong cytotoxicity and a similar level of potency to that of paclitaxel, a positive control. Compound 10 had a marked concentration-dependent inhibitory effect on the viability of the U87MG cell line with apoptotic and oxidative processes, showing good potential for altering main molecular pathways to prevent tumor development. Moreover, it has strong bioavailability with non-genotoxic and non-cytotoxic properties on human blood cells. In conclusion, the findings of the present study demonstrated that compound 10 is a promising agent that may find applications combatting diseases associated with oxidative stress and as a prototype for the development of novel drugs used in the treatment of glioblastoma.

  Piplartine (1) 是一种从胡椒属植物中提取的醇胺，具有多种药理特性，包括抗肿瘤活性。为了提高其活性，研究人员通过酯化和酰胺化合成了一系列基于1的类似物，这些类似物以3,4,5-三甲氧基肉桂酸为起始材料。在研究过程中，3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙烯酸酯和3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙烯酰胺分别保留在酯和酰胺中。同时，研究了功能性变化，结果显示侧链中两个芳香环的存在对增加对U87MG细胞系的细胞毒性活性至关重要，例如化合物(E)-苯甲基3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙烯酸酯 (10) 是一种表现出强细胞毒性并且活性水平与阳性对照紫杉醇相似的酯。化合物10对U87MG细胞系的存活率具有明显的浓度依赖性抑制作用，并伴随有凋亡和氧化过程，显示出良好的潜力以改变主要分子通路以防止肿瘤发展。此外，该化合物具有良好的生物利用度，并且对人类血细胞表现出非基因毒性和非细胞毒性。总之，本研究的结果表明，化合物10是一个有前景的药物，有可能应用于抗击与氧化应激相关的疾病，并作为开发用于治疗胶质母细胞瘤的新药的原型。
• 3,4,5-TRIMETHOXY PHENYL-BASED ESTER COMPOUND AND PREPARATION METHOD THEREOF AND WHITENING COSMETIC COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：Amorepacific Corporation

  公开号：EP1430016B1

  公开（公告）日：2008-12-17
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Cinnamic Acid-Based Antimicrobials
  作者：Marina Mingoia、Carmela Conte、Annalisa Di Rienzo、Marilisa Pia Dimmito、Lorella Marinucci、Gloria Magi、Hasan Turkez、Maria Concetta Cufaro、Piero Del Boccio、Antonio Di Stefano、Ivana Cacciatore

  DOI：10.3390/ph15020228

  日期：——

  healing properties of novel cinnamic acid-based antimicrobials (DM1–11) as novel antibacterial drugs for the treatment of ESKAPE-related skin infections. Antimicrobial and wound healing scratch assays were performed to evaluate the antibacterial properties of DM1–11. In silico skin permeability capabilities of DM1–11 were evaluated using Swiss-ADME online database. Cytotoxicity assays were performed

  主要的抗微生物药物耐药性 (AMR) 医院菌株（ESKAPE 病原体，如屎肠球菌、金黄色葡萄球菌、肺炎克雷伯菌、鲍曼不动杆菌、铜绿假单胞菌和肠杆菌属）是皮肤感染中分布最广的细菌。在这项工作中，我们报告了新型肉桂酸类抗菌剂 (DM1-11) 作为治疗 ESKAPE 相关皮肤感染的新型抗菌药物的合成、计算机皮肤渗透性预测、抗菌、抗生物膜和伤口愈合特性。进行抗菌和伤口愈合划痕测定以评估 DM1-11 的抗菌特性。使用 Swiss-ADME 在线数据库评估了 DM1-11 的计算机皮肤渗透能力。对角质形成细胞和成纤维细胞进行细胞毒性测定。DM2, 在分子的肉桂部分的芳环上带有儿茶酚基团，对金黄色葡萄球菌具有显着的抗菌活性（MIC 范围 16-64 mg/L），并在低浓度下与生物膜介导的表皮葡萄球菌感染形成对比。伤口愈合测定表明，在所有使用浓度（0.1、1.0 和 10 μM）下，在 DM2 处理的角质形成细胞中观察到伤口在